| 研究課題/領域番号 |
04453101
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| 研究種目 |
一般研究(B)
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| 配分区分 | 補助金 |
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| 研究分野 |
合成化学
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| 研究機関 | 岡山大学 |
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研究代表者 |
宇根山 健治 岡山大学, 工学部, 教授 (00033150)
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| 研究分担者 |
酒井 貴志 岡山大学, 工学部, 助教授 (00170556)
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| 研究期間 (年度) |
1992 – 1993
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| 研究課題ステータス |
完了 (1993年度)
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| 配分額 *注記 |
6,700千円 (直接経費: 6,700千円)
1993年度: 1,500千円 (直接経費: 1,500千円)
1992年度: 5,200千円 (直接経費: 5,200千円)
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| キーワード | トリフルオロメチル / インドール / 電気化学的酸化 / フッ素化合物 / フッ素化 / イミドイルハライド / トリフルオロメチル化 / トリフルオロ酢酸 |
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| 研究概要 |
トリフルオロアセトイミドイルラジカル及びカルボアニオン等価体としてのイミドイル金属(Li,Zn,Pd)を各々調製し、含フッ素ヘテロ環合成に活用した。すなわち、炭素-テルル結合の光反応によるラジカル開裂と分子内環化を経て、トリフルオロメチル含有インドール(1)を合成した。パラジウム触媒を用いるイミドイルヨウ素体のカルボアルコキシ化を経る、各種含フッ素α-アミノ酸の合成を確立した。これらの成果を基に、含フッ素キノロンカルボン酸系化合物として、トリフルオロメチル含有インドール(1)、ベンズイミダゾール(2)、アシルインドール(3)、ジアザスピロジェノン(4)を合成した。(1)、(2)はトリフルオロイミドアミド及び関連エナミンの電気化学的酸化法による新しい合成法を確立することで達成した。(4)の合成は、電気化学的に高収率で合成した、キノンイミンを極性溶媒中で熱的環化により70〜95%で合成した。この種のジアザスピロジェノンの合成は初めての例であり、(4)は各種の含CF_3アルカロイドの前駆体として活用が期待される。また、(3)の合成において、テルル,セレン中間体以外に相当するヨウ素中間体を使用する光反応も開発した。
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