| 研究課題/領域番号 |
04453112
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| 研究種目 |
一般研究(B)
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| 配分区分 | 補助金 |
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| 研究分野 |
高分子合成
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| 研究機関 | 東京大学 |
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研究代表者 |
瓜生 敏之 東京大学, 生産技術研究所, 教授 (80011005)
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| 研究分担者 |
〓谷 要 (鬟谷 要) 東京大学, 生産技術研究所, 助手 (20251465)
吉田 孝 北海道大学, 理学部, 助教授 (40166955)
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| 研究期間 (年度) |
1992 – 1993
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| 研究課題ステータス |
完了 (1993年度)
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| 配分額 *注記 |
6,900千円 (直接経費: 6,900千円)
1993年度: 2,300千円 (直接経費: 2,300千円)
1992年度: 4,600千円 (直接経費: 4,600千円)
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| キーワード | アルキルオリゴ糖 / オリゴ糖 / オリゴリボース / 開環重合 / グリコシデーション / 抗エイズウイルス活性 / 硫酸化アルキルオリゴ糖 / 無水糖 / グリコシレーション / ルイス酸触媒 / 硫酸化 / 高分解能NMR / 抗エイズウイルス作用 |
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| 研究概要 |
最近、高い抗エイズウイルス活性を示す分子量の低い糖化合物を探索し、硫酸化アルキルオリゴ糖を見い出した。この化合物は、5-9量体のオリゴ糖の還元末端に長鎖アルキル基を結合させて作ったアルキルオリゴ糖を硫酸化させて得られた。しかし、アルキルオリゴ糖は末だ文献にもないため、その合成法を調べることから始めた。マルトオリゴ糖やラミナリオリゴ糖と長鎖アルコールのグリコシデーション反応は、ルイス酸やヘテロポリ酸を触媒に用いると進行した。3糖以上のオリゴ糖は天然にもあまり存在しない。われわれは、また、無水糖の開環重合によって立体規則性多糖を合成して来た。1、4-アンヒドロ-誘導体は三フッ化ホウ素エーテラートや五フッ化リンなどのルイス酸を触媒に使って開環重合させることにより、立体規則性の高分子量(1→5)-α-D-リボフラナン誘導体を与えた。本研究では、(1)中分子量の2、3-ジ-O-ベンジル-(1→5)-α-D-リボフラナンを開環重合によって合成する、(2)この多糖の還元末端に塩化スズ触媒を用いて長鎖アルキル基を結合させアルキルオリゴ糖を作る、そして(3)アルキルオリゴ糖の水酸基を硫酸化して硫酸化アルキルオリゴリボースを合成する、という一連の研究を行った。(2)と(3)の反応中にポリマーの主鎖切断が起こり易いことが推定されていたが、それが起こった。しかし、目的化合物の硫酸化アルキルオリゴリボースの分子量は4000ないし5000であったので、目的とするかなり高い抗エイズウイルス活性を持つ中分子量の化合物が得られた。中分子量のデオキシリボフラナンを与える可能性を持つ新たな無水糖モノマーを得る目的で、無水デオキシリボース誘導体を合成し、ルイス酸による開環重合で選択的に(1→5)-α-D-デオキシリボフラナンを得ることが出来た。
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