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希土類アルコシンドを用いる触媒的炭素-炭素結合生成反応の開発と不斉合成への展開

研究課題

研究課題/領域番号 04453150
研究種目

一般研究(B)

配分区分補助金
研究分野 化学系薬学
研究機関東京大学

研究代表者

柴崎 正勝  東京大学, 薬学部, 教授 (30112767)

研究分担者 袖岡 幹子  東京大学, 薬学部, 助手 (60192142)
笹井 宏明  東京大学, 薬学部, 講師 (90205831)
研究期間 (年度) 1992 – 1993
研究課題ステータス 完了 (1993年度)
配分額 *注記
7,200千円 (直接経費: 7,200千円)
1993年度: 3,500千円 (直接経費: 3,500千円)
1992年度: 3,700千円 (直接経費: 3,700千円)
キーワード希土類 / 光学活性錯体 / 触媒的不斉合成 / ニトロアルドール / β-ブロッカー / ピンドロール / 光学活性希土類錯体 / 不斉ニトロアルドール反応 / 塩基性触媒
研究概要

希土類は、近年安価に純度の高いものが供給されるようになったが、希土類元素の特性を活用した反応の開発など有機合成化学における利用は未だに不十分である。本研究は、種々の希土類錯体を合成してその特性を明らかにすると共に、希土類の高配位能を利用して触媒的不斉合成反応へと展開することを目的としていた。4年度に本申請者らは、希土類アルコキシドの塩基性を見いだし、光学活性希土類錯体を用いる触媒的不斉ニトロアルドール反応の開発に成功した。5年度は触媒的不斉ニトロアルドール反応の応用としてラセミ体として市販されている降圧剤ピンドロール不斉合成を以下に示す合成ルートで達成するとともに、光学活性希土類錯体の構造をX線結晶解析を活用して決定した。

報告書

(3件)
  • 1993 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 1992 実績報告書
  • 研究成果

    (17件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (17件)

  • [文献書誌] H.Sasaki: "Basic Character of Rare Earth Metal Alkoxides Utilization in Catalytic C-C Bond-Forming Reactions and Catalytic Asymmetric Nitroaldol Reactions" J.Am.Chem.Soc.114. 4418-4420 (1992)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Sasaki: "Catalytic Asymmetric Nitroaldol Reactions:A New Practical Method for the Preparation of Optically Active Lanthanum Complex" Tetrahedron Lett.34. 851-854 (1993)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Sasaki: "Catalytic Asymmetric Nitroaldol Reactions:An Efficient Synthesis of(S)Propranolol Using the Lanthanum Binaphthol Complex" Tetrahedron Lett.34. 855-858 (1993)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Sasaki: "Effects of Rare Earth Metals on the Catalytic asymmetric Nitroaldol Reaction" Tetrahedron Lett.34. 2657-2660 (1993)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Sasaki: "Catalytic Asymmetric Nitroaldol Reaction Using Optically Active Rare Earth BINOL Complexes:Investigation of the Catalyst Structure" J.Am.Chem.Soc.115. 10372-10373 (1993)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 柴崎正勝: "光学活性希土類錯体を用いる触媒的不斉炭素-炭素結合生成反応" 有機合成化学協会雑誌. 51. 972-984 (1993)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Sasai, T.Suzuki, S.Arai, T.Arai, and M.Shibasaki: "Basic Character of Rare Earth Metal Alkoxides. Utilization in Catalytic C-C Bond-Forming Reactions and Catalytic Asymmetric Nitroaldol Reactions" J.Am.Chem.Soc.114. 4418-4420 (1992)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Sasai, T.Suzuki, N.Itoh, and M.Shibasaki: "Catalytic Asymmetric Nitroaldol Reactions : A New Practical Method for the Preparation of the Optically Active Lanthanum Complex" Tetrahedron Lett.34. 851-854 (1993)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Sasai, N.Itoh, T.Suzuki, and M.Shibasaki: "Catalytic Asymmetric Nitroaldol Reactions : An Efficient Synthesis of (S) Propranolol Using the Lanthanum Binaphthol Complex" Tetrahedron Lett.34. 855-858 (1993)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Sasai, T.Suzuki, N.Itoh, S.Arai, and M.Shibasaki: "Effects of Rare Earth Metals on the Catalytic asymmetric Nitroaldol Reaction" Tetrahedron Lett.34. 2657-2660 (1993)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Sasai, T.Suzuki, N.Itoh, K.Tanaka, T.Date, K.Okamura, and M.Shibasaki: "Catalytic Asymmetric Nitroaldol Reaction Using Optically Active Rare Earth BINOL Complexes : Investigation of the Catalyst Structure" J.Am.Chem.Soc.115. 10372-10373 (1993)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Sasai, T.Arai, and M.Shibasaki: "Catalytic Asymmetric C-C Bond-Forming Reaction Using Optically Active Rare Earth Complex" J.Syn.Org.Chem.Jap.51. 972-984 (1993)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Sasai: "EFFECTS OF RARE EARTH METALS ON THE CATALYTIC ASYMMETRIC NITROALDOL REACTION" Tetrahedron Letters. 34. 2657-2660 (1993)

    • 関連する報告書
      1993 実績報告書
  • [文献書誌] H.Sasai: "Catalytic Asymmetric Nitroaldol Reaction Using Optically Active Rare Earth BINOL Complexes:Investigation of the Catalyst Structure" J.Am.Chem.Soc.115. 10372-10373 (1993)

    • 関連する報告書
      1993 実績報告書
  • [文献書誌] H.Sasai: "Basic Character of Rare Earth Metal Alkoxides.Utilization in catalytic C-C Bond-Forming Reactions and Catalytic Asymmetric Nitroaldol Reactions" JOURNAL of the AMERICAN CHEMICAL SOCIETY. 114. 4418-4420 (1992)

    • 関連する報告書
      1992 実績報告書
  • [文献書誌] H.Sasai: "Catalytic Asymmetric Nitroaldol Reaction.A New Practical Method for the Preparation of the Optically Active Lanthanum Complex" Tetrahedron Letters. 34. 851-854 (1993)

    • 関連する報告書
      1992 実績報告書
  • [文献書誌] H.Sasai: "Catalytic Asymmetric Nitroaldol Reaction:An Efficient Synthesis of (S)Propranolol Using the Lanthanum Binaphthol Complex" Tetrahedron Letters. 34. 855-858 (1993)

    • 関連する報告書
      1992 実績報告書

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公開日: 1992-04-01   更新日: 2016-04-21  

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