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光学異性体高度分離に適合する不斉認識機能を持つ膜素材の合成および製膜法の開発

研究課題

研究課題/領域番号 04555224
研究種目

試験研究(B)

配分区分補助金
研究分野 化学工学
研究機関大阪大学

研究代表者

東稔 節治  大阪大学, 基礎工学部, 教授 (40029418)

研究分担者 野々口 泰  長瀬産業株式会社, 研究センター, 研究員研究者
正脇 輝之  大阪大学, 基礎工学部, 助手 (10209421)
田谷 正仁  大阪大学, 基礎工学部, 助教授 (60144127)
研究期間 (年度) 1992 – 1993
研究課題ステータス 完了 (1993年度)
配分額 *注記
6,100千円 (直接経費: 6,100千円)
1993年度: 2,200千円 (直接経費: 2,200千円)
1992年度: 3,900千円 (直接経費: 3,900千円)
キーワード光学異性体 / 光学分割 / 生理活性体 / 膜分離 / 不斉認識 / アミノ酸 / 限外ろ過 / プラズマ重合 / 酵素固定化膜
研究概要

本研究では,分離対象物の不斉立体構造を高度に識別可能な機能性高分子素材を適用することにより,光学異性体の高度分離に適合する限外ろ過膜の製膜技術を開発することを目的とし,光学分割用膜に関する検討を行い以下の結果を得た.
1.アミノ酸固定化膜 L-フェニルグリシンとグルタルアルデヒドとの反応により得られる縮合物をポリスルホンとともに湿式法により製膜し,アミノ酸固定化膜を得た.製膜条件により分離係数が大きく変化することが明らかとなり,溶媒蒸発条件を60℃,65分としたときラセミ体フェニルグリシンの分解係数は9.1であった.また,L-フェニルグリシン固定化膜が,種々の芳香族アミノ酸の光学分割に適用可能であることを見出した.
2.lーメントールプラズマ重合膜 プラズマ重合法により種々の細孔径を有する多孔質酢酸セルロース膜上にlーメントールを固定化した.膜孔径が0.2μm,0.45μm,0.8μmの酢酸セルロース膜を用いた場合,それぞれプラズマ照射時間が60分,75分,150分まで一定のlーメントール固定化速度が得られ,その場合の純水透過係数が膜細孔径の2乗に比例することがわかった.しかし,上記照射時間以上ではそれぞれの膜に対するlーメントール固定化速度は低下した.また,ラセミ体トリプトファン,フェニルアラニン,チロシンの光学分割を行ったところ,同じ操作圧力ではトリプトファンの分離係数が最も高く,光学分割には立体因子が大きく寄与していることがわかった.
3.テルペン固定化膜 プラズマ重合法により光学活性テルペン類であるlーメントール,S-シトレネロール,R-リモネン,S-ボルネオールを孔径0.2μmの酢酸セルロース膜上に固定化した.プラズマ重合条件を種々変化させ膜を調製したところ,プラズマ照射時間を長くすることにより,テルペン固定化量が増加し,透過流束は減少するものの高い分離係数が得られることが明らかとなった.いずれの膜も高いラセミ体アミノ酸光学分割能を示したが,中でもS-シトロネロール固定化膜が最もよい分離係数を示した.

報告書

(3件)
  • 1993 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 1992 実績報告書
  • 研究成果

    (28件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (28件)

  • [文献書誌] 東稔節治: "機能性膜によるバイオプロダクトの分離" ニューメンブレンテクノロジーシンポジウム'92. 5-1-1-5-1-8 (1992)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
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      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Teruyuki Masawaki: "Optical Resolution of An Amino Acid by An Enantioselective Ultrafiltration Membrane" Journal of Chemical Engineering of Japan. 25. 33-39 (1992)

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      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 東稔節治: "機能性高分子膜による光学異体性の高度分離" 化学工学会姫路大会講演要旨集. 220-223 (1992)

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      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 東稔節治: "新型メンブレンリアクターを用いる光学異性体の高度分離" ケミカルエンジニヤリング. 38. 25-29 (1993)

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      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 東稔節治: "不斉認識分離膜によるアミノ酸の光学分割における置換基の影響" 化学工学会富山大会講演要旨集. 276-278 (1993)

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      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 東稔節治: "lーメントールプラズマ重合膜によるアミノ酸光学分割における不斉認識機構の解析" 化学工学会第59年会講演要旨集第三分冊. 97 (1994)

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      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 東稔節治: "プラズマ重合膜によるアミノ酸の光学分割" 化学工学シンポジウムシリーズ「膜工学の新しい挑戦-1993」. G317 (1994)

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      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Setsuji Tone: "Optical Resolution of Racemic Phenylglycine with Ultrafiltration Membrane Having Amino Acid Moieties" International Symposium on Membrane and Membrane Processes. (発表予定). (1994)

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      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Setsuji TONE: "Separation of Bioproducts with Functionalized Membranes" New Membrane Technology Symposium '92. 5-1-1-5-1-8 (1992)

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      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Teruyuki MASAWAKI, Masaharu SASAI and Setsuji TONE: "Optical Resolution of An Amino Acid by An Enantioselective Ultrafiltration Membrane" Journal of Chemical Engineering of Japan. Vol.25, No.1. 33-39 (1992)

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      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Setsuji TONE: "Effective Separation of Optical Isomers with Functionalized Polymer Membranes" Preprints of Himeji Meeting of Society of Chemical Engineering of Japan. 220-223 (1992)

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      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Setsuji TONE and Teruyuki MASAWAKI: "Effective Separation of Optical Isomers Using New Type Membrane Reactors" Chemical Engineering. Vol.38, No.3. 25-29 (1993)

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      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Setsuji TONE, Teruyuki MASAWAKI, Satoshi MATSUMOTO and Kazuhisa TOUBOU: "Substituent Effect on Optical Resolution of Amino Acids with Chiral Recognition Membranes" Preprints of Toyama Meeting of Society of Chemical Engineering of Japan. 176-178 (1993)

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      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Setsuji TONE, Teruyuki MASAWAKI, Toyozo HAMADA and Tomomiti EGUSA: "Analysis of Chiral Recognition Mechanism in Optical Resolution of Amino Acids with Plasma Polymerized l-Menthol Membranes" Preprints of 59th Meeting of Society of Chemical Engineering of Japan. Vol.3. 97 (1994)

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      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Setsuji TONE, Teruyuki MASAWAKI and Toyozo HAMADA: "Optical Resolution of Amino Acids with Plasma Polymerized Membrane" Symp.Ser.of Chem.Eng."New Challenges in Membrane Technology - 1993" ed.by SCEJ.(1994)

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    • 関連する報告書
      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Setsuji TONE, Teruyuki MASAWAKI, Satoshi MATSUMOTO and Kazuhisa TOUBOU: "Optical Resolution of Racemic Phenylglycine with Ultrafiltration Membrane Having Amino Acid Moieties" Preprints of International Symposium on Membrane and Membrane Processes. (1994)

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    • 関連する報告書
      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 東稔節治: "新型メンブレンリアクターを用いる光学異性体の高度分離" ケミカルエンジニヤリング. 38. 25-29 (1993)

    • 関連する報告書
      1993 実績報告書
  • [文献書誌] 東稔節治: "不斉認識分離膜によるアミノ酸の光学分割における置換基の影響" 化学工学会富山大会講演要旨集. 276-278 (1993)

    • 関連する報告書
      1993 実績報告書
  • [文献書誌] 正脇輝之: "フェニルグリシン固定化膜によるアミノ酸の光学分割" 化学工学会第58年会講演要旨集. 3. 159 (1993)

    • 関連する報告書
      1993 実績報告書
  • [文献書誌] 東稔節治: "プラズマ重合膜によるアミノ酸の光学分割" 化学工学シンポジウムシリーズ「膜工学の新しい挑戦-1993」. G317 (1994)

    • 関連する報告書
      1993 実績報告書
  • [文献書誌] 東稔節治: "圧力勾配下におけるアミノ酸固定化膜を用いたアミノ酸光学分割に及ぼす粘性流の効果" 化学工学会第59年会講演要旨集. J302 (1994)

    • 関連する報告書
      1993 実績報告書
  • [文献書誌] 東稔節治: "L-メントールプラズマ重合膜によるアミノ酸光学分割における不斉認識機構の解析" 化学工学会第59年会講演要旨集. J303 (1994)

    • 関連する報告書
      1993 実績報告書
  • [文献書誌] Teruyuki Masawaki: "Optical resolution of an amino acid by an enantioselective ultrafiltration membrane" J.Chem.Eng.Japan. 25. 33-39 (1992)

    • 関連する報告書
      1992 実績報告書
  • [文献書誌] 東稔 節治: "機能性膜によるバイオプロダクトの分離" ニューメンブレンテクノロジーシンポジウム'92. 5-1-1-5-1-8 (1992)

    • 関連する報告書
      1992 実績報告書
  • [文献書誌] 上條 孝: "抽出型メンブランリアクターにおける生理活性物質の光学分割能の評価" 化学工学会第57年会講演要旨集第2分冊. 14- (1992)

    • 関連する報告書
      1992 実績報告書
  • [文献書誌] 東稔 節治: "機能性高分子膜による光学異性体の高度分離" 化学工学会姫路大会講演要旨集. 220-223 (1992)

    • 関連する報告書
      1992 実績報告書
  • [文献書誌] 正脇 輝之: "抽出型メンブランリアクターによるイブプロフェンの光学分割" 膜シンポジウム'92. 125-128 (1992)

    • 関連する報告書
      1992 実績報告書
  • [文献書誌] 正脇 輝之: "フェニルグリシン固定化膜による光学異性体の分離" 膜シンポジウム'92. 129-132 (1992)

    • 関連する報告書
      1992 実績報告書

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公開日: 1992-04-01   更新日: 2016-04-21  

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