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セルロースなど多糖のスルホン酸類の合成とそれらの抗鶏肉腫ウイルス効果の検定

研究課題

研究課題/領域番号 04556022
研究種目

試験研究(B)

配分区分補助金
研究分野 林産学
研究機関東京大学

研究代表者

石津 敦  東京大学, 農学部, 名誉教授 (40014922)

研究分担者 八代 洵  日本製紙(株), 商品開発研究所, 主席研究員
飯塚 尭介  東京大学, 農学部, 教授 (30012074)
研究期間 (年度) 1992 – 1993
研究課題ステータス 完了 (1993年度)
配分額 *注記
6,600千円 (直接経費: 6,600千円)
1993年度: 2,300千円 (直接経費: 2,300千円)
1992年度: 4,300千円 (直接経費: 4,300千円)
キーワードセルロース / スルホン酸 / ウイルス / 鶏肉腫ウイルス / エイズ / 人免疫不全症ウイルス / 鶏肉腫 / ウィルス
研究概要

セルローススルホン酸の調製を次の4つの方法で試みた。1)Sodium 2-bromoethyl sulfonateによるセルロースまたは酢酸セルロースのエーテル化。2)プロパンスルトンによるセルロースまたは酢酸セルロースのエーテル化。3)アリルセルロースに対する亜硫酸水素ナトリウムのラジカル付加。4)セルロースおよびヒドロキシエチルセルロースそれぞれのトシル化物に対する亜硫酸水素イオンの求核反応。1)と2)については、従来の水系での不均一反応の他に、試料を溶剤に溶かした均一反応を行った。これらの諸反応の中で、目標とした高い置換度を有するスルホン酸を生じたのは、2)の場合のみであった。すなわち、ジメチルスルホキシドに溶かした酢酸セルロースを出発物とした場合には、一段の反応で置換度が2.11(CPS-1)の生成物が得られた。水系での一段の反応では置換度は1.24どまりであったが、その処理を反復することによって、置換度は1.93(CPS-2)に達した。カードランとデキストランに対して、水系でのスルホプロピル化を行った。これらはセルロースと違ってアルカリに可溶なので、セルロースの場合よりも高い置換度を与えたが、一段の反応ではそれぞれ1.21と0.69どまりであった。
1)と2)の方法で得られたセルローススルホン酸と前記のカードランおよびデキストランのスルホプロピル化物を抗HIV効果の検定(in vitro)に供し、50%細胞死阻止濃度(EC_<50>)と50%細胞毒性濃度(CC_<50>)を測定した。抗HIV活性は置換度の高い、CPS-1とCPS-2にのみ認められた。このうちCPS-1での選択指数(CC_<50>/EC_<50>)は50以上で、認可薬であるddIでの値(>27)に匹敵したが、同じ機構で働くデキストラン硫酸のナトリウム塩での値(>213)よりは低く、また巨細胞生成抑止濃度の点でもデキストラン硫酸に及ばなかった。

報告書

(3件)
  • 1993 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 1992 実績報告書
  • 研究成果

    (4件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (4件)

  • [文献書誌] T.Ishikuro: "Preparation of Cellulose Sulfonic Acids" Proceedings of 7th International Wood and Pulping Chemistry. 2. 570-575 (1993)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T.Ishikuro, S.Inoue, G.Meshitsuka and A.Ihizu: "Preparation of cellulose sulfonic acids" Proceedings of 7th ISWPC. 2. 570-575 (1993)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 石黒俊行: "Preparation of Cellulose Sulfonates" Proceedings of 7th International Wood and Pulping Chemistry. 2. 570-575 (1993)

    • 関連する報告書
      1993 実績報告書
  • [文献書誌] 石黒 俊行,井上 悟,飯塚 尭介,石津 敦: "Preparation of Cellulose Sulfonate" Proceedings of 7th International Wood and Pulping Chemistry(Beizing). 1-6 (1993)

    • 関連する報告書
      1992 実績報告書

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公開日: 1992-04-01   更新日: 2016-04-21  

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