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高度に酸素官能基化されたジテルペン類の全合成

研究課題

研究課題/領域番号 04640522
研究種目

一般研究(C)

配分区分補助金
研究分野 天然物有機化学
研究機関北海道大学

研究代表者

松田 冬彦  北海道大学, 理学部, 助手 (10219446)

研究期間 (年度) 1992
研究課題ステータス 完了 (1992年度)
配分額 *注記
2,000千円 (直接経費: 2,000千円)
1992年度: 2,000千円 (直接経費: 2,000千円)
キーワードジテルペン / グラヤノトキシン / ビニグロール / ヨウ化サマリウム(II) / ケチルラジカル環化
研究概要

グラヤノトキシン類の合成研究を行い、グラヤノトキシンIII(1)の全合成に成功した。先に合成したCD-環部分(2)からアリルスルフィド(3)に導き、SmI_2によるケチルラジカル環化反応によりA環部分を立体選択的に作った。さらに、ケトアルデヒド(4)とし、SmI_2を用いて立体選択的ピナコール環化反応を行い、B環部分を構築、1の全合成を達成した。また、ビニグロール(5)の合成研究を行い、シスーデカリン骨格の構築方法を確立した。ジヒドロカルボン(6)よりケトエステル(7)に導き、SmI_2によるケチルラジカル環化反応を行い、目的のシスーデカリン(8)のみを得た。

報告書

(1件)
  • 1992 実績報告書
  • 研究成果

    (6件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (6件)

  • [文献書誌] F,Matsuda: "A Practical Synthesis of threo-3-Amino-2-hydroxy carboxylic Acids" Bull.Chem.Soc.Jpn.65. 360-365 (1992)

    • 関連する報告書
      1992 実績報告書
  • [文献書誌] K.Nakatani: "Synthetic Studies on Compounds Related to Neo carzinustatin Chromophore" Tetrahedron. 48. 633-650 (1992)

    • 関連する報告書
      1992 実績報告書
  • [文献書誌] M.Kito: "Stereoselective Formation of trms-Decalin and cis-Decalin Skeletons" Synlett. 158-162 (1993)

    • 関連する報告書
      1992 実績報告書
  • [文献書誌] 松田 冬彦: "高度に官能基化された天然有機化合物の全合成" 有機合成化学協会誌.

    • 関連する報告書
      1992 実績報告書
  • [文献書誌] F.Matsuda: "Carbocyclic Cage Compounds" VCH, 23 (1992)

    • 関連する報告書
      1992 実績報告書
  • [文献書誌] F.Matsuda: "Studies in Natural Products Chemisty" Elseuier, 50 (1993)

    • 関連する報告書
      1992 実績報告書

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公開日: 1992-04-01   更新日: 2016-04-21  

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