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放線菌の生産するキチナーゼ阻害物質アロサミジンの生合成

研究課題

研究課題/領域番号 04660117
研究種目

一般研究(C)

配分区分補助金
研究分野 応用微生物学・発酵学
研究機関大阪大学

研究代表者

山田 靖宙  大阪大学, 工学部, 教授 (00011891)

研究分担者 作田 庄平  大阪大学, 工学部, 助手 (80192087)
仁平 卓也  大阪大学, 工学部, 助教授 (70144441)
研究期間 (年度) 1992 – 1993
研究課題ステータス 完了 (1993年度)
配分額 *注記
2,000千円 (直接経費: 2,000千円)
1993年度: 800千円 (直接経費: 800千円)
1992年度: 1,200千円 (直接経費: 1,200千円)
キーワードキチナーゼ阻害物質 / アロサミジン / 生合成 / 放線菌 / キチナーゼ
研究概要

新規な擬似三糖構造を有し、新しい作用点を持つ昆虫成育制御物質や抗真菌剤のリード化合物として期待される、放線菌の生産するキチナーゼ阻害物質アロサミジン1の生合成に関して研究を行い、以下の知見を得た。
1.1の生合成中間体の検索を行い、1のジメチルアミノオキサゾリン部分がアミノオキサゾリンとなったジデメチルアロサミジン2を見出した。2及びモノアミノオキサゾリン構造を持つ、デメチルアロサミジン3の^<14>C-ラベル体を調製しそれらの変換実験を行った結果、3は1の中間体であるが、2は中間体ではないことが明かとなり、1の持つ2個のメチル基は、オキサゾリン環形成の前後に、それぞれ導入されることが示唆された。
2.1はグルコサミンより形成することが明かとなっているシクロペンタン骨格を有している。その生成機構を解明するため、[4-^2H]、[5-^2H]及び[6-^2H_2]グルコサミンを調製し、それらの取り込み実験を行った。その結果シクロペンタン環は、これまでに例の無い、6-アルデヒド体経由のアルドール縮合反応で形成される可能性が高いことが示された。
3.これまでに我々が得た1の生産株では、全てその培養液中にキチナーゼ活性が認められた。そこで、このキチナーゼとその阻害物質が同時に生産されるという現象の、生理的な意義を解明する目的で、1の生産菌であるStreptomyces sp.AJ9463株の生産するキチナーゼについて調べたところ、同株は2種類のキチナーゼを時期を異にして生産していることが明かとなった。そして、それらは分子量や至適PHの値は似ていたが、1に対する感受性が大きく異なることが見出された。

報告書

(3件)
  • 1993 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 1992 実績報告書
  • 研究成果

    (5件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (5件)

  • [文献書誌] Qiuqi Wang: "Purification of allosamidin-sensitive and -insensitive chitinases produced by allosamidin-producing Streptomyces" Bioscience,Biotechnology,and Biochemistry. 57. 467-470 (1993)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Ze-Yang Zhou: "Biosynthetic studies of allosamidin 2.Isolation of didemethylallosamidin,and conversion experiments of ^<14>C-labeled demethylallosamidin,didemethylallosamidin and their related compounds." The Journal of Antibiotics. 46. 1582-1588 (1993)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Qiuqi Wang: "Purification of allosamidin-sensitive and -insensitive chitinases produced by allosamidin-producing Streptomyces" Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry. 57. 467-470 (1993)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Ze-Yang Zhou: "Biosysthetic studies of allosamidin 2. lsolationof didemethylallosamidin, and conversion experiments of ^<14>C-labeled demethylallosamidin. didemethylallosamidin and their related compounds." The Journal of antibiotics. 46. 1582-1588 (1993)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1993 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Qiuqi Wang: "Purification of Allosamidin-sensitive and-insensitive Chitinases Produced by Allosamidin-producing Streptomyces" Bioscience,Biotechnology,and Biochemistry. 57. 467-470 (1993)

    • 関連する報告書
      1992 実績報告書

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公開日: 1992-04-01   更新日: 2016-04-21  

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