| 研究課題/領域番号 |
04671283
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| 研究種目 |
一般研究(C)
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| 配分区分 | 補助金 |
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| 研究分野 |
化学系薬学
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| 研究機関 | 千葉大学 |
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研究代表者 |
鳥澤 保廣 千葉大学, 薬学部, 助手 (80119601)
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| 研究分担者 |
中川 昌子 千葉大学, 薬学部, 助教授 (40009171)
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| 研究期間 (年度) |
1992 – 1993
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| 研究課題ステータス |
完了 (1993年度)
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| 配分額 *注記 |
2,000千円 (直接経費: 2,000千円)
1993年度: 600千円 (直接経費: 600千円)
1992年度: 1,400千円 (直接経費: 1,400千円)
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| キーワード | マンザミンA / ジヒドロピリジノン / Diels-Alder反応 / ピロロイソキノリン / アゾシンラクタム / Wittig反応 / PFPエステル / Diels-Alder(D-A)反応 / アゾシンラクラム / 脱ベンゼンスルホニル / PEPエステル / 中心4環性化合物 / β-カルボリン環 / 3環性重要中間体 / Pictet-Spenglar反応 |
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| 研究概要 |
本研究ではジヒドロピリジノンをジエノフィルとするDiels-Alder(D-A)反応を基本戦略としたマンザミンAの脂環部中心骨格の合成について種々検討を行った。
まず第一の成果としては1とDanishefsky Dieneとの超高圧下でのD-A反応により3環性骨格(2)の合成ができたことである。
そこでより実用的な合成ルートの探索につとめ、より効率のよい合成ルートを確立することができ、マンザミンA中心4環性骨格の合成が達成できた。
即ちジエノフィルは簡便に大量合成可能な3を選定した。まず3とDenishefsky DieneとのD-A反応により高収率でエノン体(4)を得、これを効率よく3環性重要中間体(5)へと導いた。ケタール化の後、ジアステレオマーの分離を再結晶により行い、脱ベンゼンスルフォニル化、還元、再保護を経て、天然型の立体配置を有するアルコール(6)を高収率で得た。これを常法に従い酸化、Wittig反応によりカルボン酸(7)を得た。7をPFPエステル(8)としてから脱BOC、塩基処理により目的の4環性骨格(9)を合成した。
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