研究課題/領域番号 |
04671313
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研究種目 |
一般研究(C)
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配分区分 | 補助金 |
研究分野 |
化学系薬学
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研究機関 | 東京理科大学 |
研究代表者 |
星野 修 東京理科大学, 薬学部, 教授 (40084420)
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研究分担者 |
小笠原 弘道 薬学部, 助手 (10177107)
原 博 薬学部, 助教授 (50096715)
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研究期間 (年度) |
1992 – 1993
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研究課題ステータス |
完了 (1993年度)
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配分額 *注記 |
2,100千円 (直接経費: 2,100千円)
1993年度: 800千円 (直接経費: 800千円)
1992年度: 1,300千円 (直接経費: 1,300千円)
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キーワード | 5-シラシクロトリベラトリレン / 6-アシル-2-シラテトラリン / 2-シラオクタヒドロアンスラセン / ジベンゾ[de,g]-1-シラデカリン / ジベンゾ[d,f]-シラシクロノナン / 1-(2-ブロモアリールメチル)-2-シラテトラリン / フリーデル・クラフッ型分子内閉環反応 / アリールラジカル誘起分子内閉環反応 / 2-シラオクタヒドロアントラセン / ジベンゾ[de、g]-1-シラデカリン / ジベンゾ[d、f]-シラシクロノナン / アゾビスイソブチロニトリル / 水素化トリプチルスズ / アリールラジカル誘起反応 / 1-(2-プロモアリールメチル)-2-シラテトラリン / ラジカル反応 / 分子内閉環反応 / 生物活性化評価 / 九員環ケイ素化合物 / ベンゾ[f]-3-シラフェナレン / 多環式有機ケイ素化合物 / 6-アルシ-2-シラテトラリン / 求電子置換反応 |
研究概要 |
1)5-シラシクロトリベラトリレン類の合成:テトラヒドロフラン中、1,2-ビス(6-ブロモベラトリル)-4,5-ジメトキシベンゼンをブチルリチウムでジリチオ化した後、ジクロロシラン類と反応させると、表記化合物がよい収率で得られた。この方法でケイ素原子上に種々の置換基を有する誘導体が合成されることがわかった。 2)6-アシル-2-シラテトラリン類の合成:塩化メチレン中、塩化アルミニウムの存在下、室温で、2-シラテトラリンと酸無水物あるいは酸クロリドとの反応は2-シラテトラリンの6位に位置選択的にアシル化を生起し、対応する6-アシル-2-シラテトラリン類を好収率で生成した。 3)2-シラオクタヒドロアンスラセン誘導体の合成:上記2)の反応を、無水コハク酸あるいは無水フタル酸を用いて、対応するケトカルボン酸が好収率で得られた。このケトカルボン酸の直接分子内閉環反応は成功しなかったが、このケトカルボン酸を対応するエステルを経てケトン基を還元的に除去してカルボン酸に導いた。さらに、これらカルボン酸を塩化チオニルで酸クロリドとした後、塩化アルミニウムを触媒とするフリーデル・クラフッ型分子内閉環反応によって表記の化合物を合成した。この方法によってベンゼン環上に酸素官能基を有する誘導体も得られた。 4)ジベンゾ[de,g]-1-シラデカリン及びジベンゾ[d,f]-シラシクロノナン誘導体の合成:アリールラジカルを利用する分子内閉環反応を種々検討した。ベンゼン中、アゾビスイソブチロニトリル存在下、水素化トリブチルスズと1-(2-ブロモアリルメチル)-2-シラテトラリン類を加熱還流すると、出発原料によっては、水素化トリブチルスズの使用量に差があるものの、表記の化合物が好収率で得られた。この方法によってベンゼン環上に酸素官能基を有する誘導体も得られることがわかった。 5)生物活性評価:上記で得られた化合物の生物活性評価は現在進行中である。
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