| 研究課題/領域番号 |
04805088
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| 研究種目 |
一般研究(C)
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| 配分区分 | 補助金 |
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| 研究分野 |
合成化学
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| 研究機関 | 鳥取大学 |
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研究代表者 |
重政 好弘 鳥取大学, 工学部, 教授 (00032029)
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| 研究分担者 |
指輪 仁之 鳥取大学, 工学部, 助手 (20205884)
斎本 博之 鳥取大学, 工学部, 助教授 (20186977)
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| 研究期間 (年度) |
1992
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| 研究課題ステータス |
完了 (1992年度)
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| 配分額 *注記 |
1,600千円 (直接経費: 1,600千円)
1992年度: 1,600千円 (直接経費: 1,600千円)
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| キーワード | アルドール反応 / ホルムアルデヒド / 3-ペンチュロース / ホルモース反応 / アラビニトール / ホウ酸 / エリスリトール / スレイトール |
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| 研究概要 |
ホウ酸存在下、CaCl_2-D-フルクトースを触媒とし、KOHでpH=11に調整しながら反応温度60℃、反応時間3hでホルモース反応を行い、DL-アラビニトールを収率20-30glc%で得た。DL-アラビニトール、meso-エリスリトールおよびDL-スレイトールはカチオン、アニオン樹脂カラムおよびシリカゲルカラムを用いたクロマトグラフィーを繰り返すことにより単離し、分光学的手法を用いて同定した。DL-アラビニトールの収率は、ホウ酸無添加、糖生成段階の開始あるいは終了時にホウ酸添加した場合に比較し、反応初期からホウ酸を添加した場合が最も高かった。CaCl_2濃度が0.3-1.0Mでは、添加D-フルクトース濃度にかかわらず、DL-アラビニトールの収率は20-30glc%であったが、全糖収量はD-フルクトース濃度の増大とともに増大した。一方、このCaCl_2濃度範囲では、添加ホウ酸濃度にかかわらず、DL-アラビニトールの収率は20-30glc%であったが、全糖収量はホウ酸濃度の増大とともに減少した。また、CaCl_2濃度が0.3M以下では、添加D-フルクトース濃度にかかわらず、DL-アラビニトールの収率はCaCl_2濃度の増大とともに増大した。ホルムアルデヒド濃度は0.5-2.5MがDL-アラビニトールの生成に有利であった。一方、meso-エリスリトールおよびDL-スレイトールの生成はホルムアルデヒド濃度が高いほど増大した。ホウ素-カルシウム系触媒におけるDL-アラビニトールの生成に必要な5単糖の2位と4位との立体配置をアンチ型に制御するための遷移状態についても推察した。
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