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光〔2+2〕開裂を用いる単環状炭素クラスター分子の全合成

研究課題

研究課題/領域番号 05233221
研究種目

重点領域研究

配分区分補助金
研究機関大阪大学

研究代表者

戸部 義人  大阪大学, 基礎工学部, 助教授 (60127264)

研究期間 (年度) 1993
研究課題ステータス 完了 (1993年度)
配分額 *注記
2,100千円 (直接経費: 2,100千円)
1993年度: 2,100千円 (直接経費: 2,100千円)
キーワード炭素クラスター / フラーレン / 光化学反応 / 全合成
研究概要

C10〜20のクラスターは、シクロ[n]カーボンと呼ばれる単環状ポリイン構造を有し、フラーレン生成機構の鍵となる不安定活性種であることや、環化重合により新しい網目状炭素シートを与えうることから、フラーレンおよび炭素クラスターの科学に重要な意味を持つ化合物群である。我々は光〔2+2]開裂反応を用いる単環状炭素クラスター分子の全合成研究に着手した。すなわち、光化学的な〔2+2]開裂反応でシクロ[n]カーボン分子(C18、C24)と適当な芳香族分子を与える基質として、[4.3.2]プロペランユニットより構成される不飽和環状化合物2を設計した。本研究においては、(1)エノン3とブチンジオール誘導体との光[2+2]付加体から、基質2の構成ユニットであるプロペラン1aの合成を達成し、(2)合成計画の鍵となる光[2+2]開裂反応のモデル実験として、1aの類縁体である1b-dの光分解を行い、[2+2]開裂反応が効率よく進行し直線状ポリイン4a-cが良好な収率で生成することを見いだした。この予備実験から、基質2の光[2+2]開裂によりシクロ[n]カーボンが発生しうる可能性が明らかとなった。

報告書

(1件)
  • 1993 実績報告書
  • 研究成果

    (1件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (1件)

  • [文献書誌] 戸部義人: "Photochemical Method for Generation of Linear Polyynes:[2+2]Cycloreversion of[4.3.2]Propellatrienes Extruding Indan" Journal of Organic Chemistry. 59(印刷中). (1994)

    • 関連する報告書
      1993 実績報告書

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公開日: 1993-04-01   更新日: 2016-04-21  

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