• 研究課題をさがす
  • 研究者をさがす
  • KAKENの使い方
  1. 前のページに戻る

キラル分子の不斉全合成

研究課題

研究課題/領域番号 05234102
研究種目

重点領域研究

配分区分補助金
研究機関岡山理科大学 (1994-1995)
北海道大学 (1993)

研究代表者

米光 宰  岡山理科大学, 理学部, 教授 (60001038)

研究分担者 山田 靜之 (山田 静之)  名古屋大学, 大学院・理学研究科, 教授 (90022540)
森 謙治  東京理科大学, 理学部, 教授 (20011843)
橋本 俊一  北海道大学, 薬学部, 教授 (80107391)
高橋 孝志  東京工業大学, 工学部, 教授 (80110724)
平間 正博  東北大学, 大学院・理学研究科, 教授 (30165203)
池上 四郎  帝京大学, 薬学部, 教授 (10119555)
研究期間 (年度) 1993 – 1995
研究課題ステータス 完了 (1996年度)
配分額 *注記
100,100千円 (直接経費: 100,100千円)
1995年度: 40,200千円 (直接経費: 40,200千円)
1994年度: 31,100千円 (直接経費: 31,100千円)
1993年度: 28,800千円 (直接経費: 28,800千円)
キーワード不斉全合成 / 天然有機化合物 / 光学活性キラル分子 / 選択的反応 / 生理・薬理活性化合物 / 多段階合成 / 縮合反応 / 保護基
研究概要

複雑な不斉構造を有するキラル分子の完全立体選択的合成法の確立は、現代精密有機合成化学が果すべき最重要課題の一つであり、重点領域研究「キラル分子の不斉合成」の第4班「キラル分子の不斉全合成」は、この目的のため平成5〜7年度の3年間、合成研究がなされた。本研究で合成されたキラル分子は多様で数多くの不斉中心、官能基を持った複雑な化学構造を有する機能性化合物で有用性も高く化学合成が強く期待されているものである。研究内容は、1)生体機能制御化合物、2)化学信号化合物、3)薬理・生理活性化合物、4)超微量天然有機化合物の4つに分けられ、それぞれで大きな成果があった。具体的には、プロスタサイクリン、プロスタグランジン類の新合成法の確立、多様なフェロモンの不斉合成と絶対配置の決定、理論計算を活用したエンジイン系化合物の合成とDNA切断活性の測定、シガトキシンのハプテン合成、タキソ-ル中間体の合成、テトラサイクリンの不斉合成、海洋産マクロリド類ではアプリロニンAの全合成の完成、テダノリドのラクトン環の合成、ハリコンドリンB中間体の合成、ヒグロリジン合成の完成などが主な成果としてあげることができ、極めてレベルの高い合成研究といえる。

報告書

(4件)
  • 1996 研究成果報告書概要
  • 1995 実績報告書
  • 1994 実績報告書
  • 1993 実績報告書
  • 研究成果

    (30件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (30件)

  • [文献書誌] O.Yonemitsu: "Radical Cyclization Using a Thioacetal Group for Radical Generation." Tetrahedron. 52. 9713-9734 (1996)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1996 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] O.Yonemitsu: "Total Synthesis of 16-Membered Tetraene Macrolide Hygrolidin." Tetrahedron Lett.37. 9077-9080 (1996)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1996 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Hirama: "Synthesis of Epoxy Enediyne Core Intermediates Related to Neocarzinostatin." Tetrahedron Lett.37. 9335-9338 (1996)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1996 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] S.Hashimoto: "Stereocontrolled Synthesis of the C1-C17 and C18-C25 Subunits of Hygrolidin." Tetrahedron Lett.37. 9073-9076 (1996)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1996 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T.Takahashi: "Synthesis of 10-Membered Masked Oxaenediyne Analogue of Kedacridin." Tetrahedron Lett.37. 2433-2436 (1996)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1996 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K.Mori: "A New Synthesis of Faranal,the Trail Pheromone of the Pharaoh's Ant." Liebigs Annalen. 12. 2089-2092 (1995)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1996 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] O.Yonemitsu: "Radical Cyclization Using a Thioacetal Group for Radical Generation." Tetrahedron. 52. 9713-9734 (1996)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1996 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] O.Yonemitsu: "Total Synthesis of 16-Membered Tetraene Macrolide Hygrolidin." Tetrahedron Lett.37. 9077-9080 (1996)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1996 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Hirama: "Synthesis of Epoxy Enediyne Core Intermediates Related to Neocarzinostatin." Tetrahedron Lett.37. 9335-9338 (1996)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1996 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] S.Hashimoto: "Stereocontrolled Synthesis of the C1-C17 and C18-C25 Subunits of Hygrolidin." Tetrahedron Lett.37. 9073-9076 (1996)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1996 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T.Takahashi: "Synthesis of 10-Membered Masked Oxaenediyne Analogue of Kedacridin." Tetrahedron Lett.37. 2433-2436 (1996)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1996 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K.Mori: "A New Synthesis of Faranal, the Trail Pheromone of the Pharaoh's Ant." Liebigs Annalen. 12. 2089-2092 (1995)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1996 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] O. Yonemitsu: "Stereoselective Total Synthesis of Lysocellin, the Representative Polyether Antibiotic of the Lysocellin Family. Part 2." Tetrahedron. 52. 551-564 (1996)

    • 関連する報告書
      1995 実績報告書
  • [文献書誌] O. Yonemitsu: "Synthetic Studies of 18-Membered Anti-Tumor Macrolide, Tedanolide." Tetrahedron Lett.37. 385-388 (1996)

    • 関連する報告書
      1995 実績報告書
  • [文献書誌] M. Hirama: "Enantio-Controlled Synthesis of the AB Ring Moiety of Ciguatoxin." Synlett. 1252-1254 (1995)

    • 関連する報告書
      1995 実績報告書
  • [文献書誌] S. Hashimoto: "Asymmetric Cretion of Quaternary Carbon Centers by Enantiotopically Selective Aromatic C-H Insertion Catalyzed by Chiral Dirhodium (II) Carboxylates." Tetrahedron Letters. 36. 1491-1494 (1995)

    • 関連する報告書
      1995 実績報告書
  • [文献書誌] K. Mori: "A New Synthesis of Faranall [( 3S, 4R, 6E, 10Z) -3, 4, 7, 11-Tetramethyl-6, 10-tridecadienal], the Trail Pheromone of the Pharaoh's Ant, Monomoriun pharaonis" Liebige Annalen. 12. 2089-2092 (1995)

    • 関連する報告書
      1995 実績報告書
  • [文献書誌] K. Yamada: "Total Synthesis of Aplyronine A, a Potent Antitumor Subatance of Marine Origin." J. Am. Chem. Soc.116. 7443-7444 (1994)

    • 関連する報告書
      1995 実績報告書
  • [文献書誌] O.Yonemitsu: "Lewis Acid-Prompted Diastereoselective Radical Cyclization Using Chiral α,β-Unsaturated Esters." J.Am.Chem.Soc.116. 6455-6456 (1994)

    • 関連する報告書
      1994 実績報告書
  • [文献書誌] S.Ikegami: "Enantioselective Intramolecular C-H Insertions of α-Diazo β-Keto Esters Catalyzed by Dirhodi(II) Tetrakis〔N-phthaloyl-(S)-phenylalanine〕." SYNLETT. 353 (1994)

    • 関連する報告書
      1994 実績報告書
  • [文献書誌] T.Takahashi: "Synthesis of An Elicitor-Active Hexaglucoside Analogue by One-Pot, Two-Step Glycosidation Procedure." J.Am.Chem.Soc.116. 7919 (1994)

    • 関連する報告書
      1994 実績報告書
  • [文献書誌] S.Hashimoto: "Enhancement of Enantioselectivity in Intramolecular C-H Insertion Reactions of α-Diazo β-Keto Esters Catalyzed by Chiral Dirhodium(II) Carboxylates." Tetrahedron Lett.34. 5109 (1993)

    • 関連する報告書
      1994 実績報告書
  • [文献書誌] K.Mori: "Pheromone Synthesis, CLXIII. Synthesis of (9Z,25S,26R,43Z)-25,26-Epoxy-9,43-henpenta-contadiene and Its Antipode." Liebigs Ann. Chem.695 (1994)

    • 関連する報告書
      1994 実績報告書
  • [文献書誌] K.Yamada: "Absolute Stereochemistry of Aplyronine A, a Potent Antitumor Substance of Marine Origin." J.Am.Chem.Soc.116. 7441 (1994)

    • 関連する報告書
      1994 実績報告書
  • [文献書誌] Horita, K.: "Stereoselective Total Synthesis of Polyether Ionophore Antibiotics, Isolasalocid A and Lasalocid A. Part 1. Highly Stereocontrolled Construction of the C-Rings (C_<18>-C_<24>) by Acid-Catalyzed Cyclization of Methoxyphenylallyl Alcohols." Tetrahedron. 49. 5979-5996 (1993)

    • 関連する報告書
      1993 実績報告書
  • [文献書誌] Horita, K.: "Stereoselective Total Synthesis of Polyether Ionophore Antibiotics, Isolasalocid A and Lasalocid A. Part 2. The Total Synthesis via Stereoselective Construction of the B-Rings by Chelation-Controlled Cyclization under Thermodynamic Conditions." Tetrahedron. 49. 5997-6018 (1993)

    • 関連する報告書
      1993 実績報告書
  • [文献書誌] Hashimoto, S.: "Enhancement of Enantioselectivity in Intramolecular C-H Insertion Reactions of α-Diazo β-Keto Esters Catalyzed by Chiral Dirhodium(II)Carboxylates." Tetrahedron Lett.34. 5109-5112 (1993)

    • 関連する報告書
      1993 実績報告書
  • [文献書誌] Horita, K.: "Synthetic Studies of Halichondrin B, a Antitumor Polyether Macrolide Isolated from a Marine Sponge. 2. Efficient Synthesis of C16-C26 Fragments via Construction of the D Ring by a Highlty Stereocontrolled Iodoetherification." Synlett. 40-43 (1994)

    • 関連する報告書
      1993 実績報告書
  • [文献書誌] Horita, K.: "Synthetic Studies of Halichondrin B, a Antitumor Polyether Macrolide Isolated from a Marine Sponge. 3. Synthesis of the C27-C36 Subunit via Completely Stereoselective C-Glycosylation to the F Ring." Synlett. 43-45 (1994)

    • 関連する報告書
      1993 実績報告書
  • [文献書誌] Horita, K.: "Synthetic Studies of Halichondrin B, a Antitumor Polyether Macrolide Isolated from a Marine Sponge. 4. Synthesis of the C37-C54 Subunit via Stereoselective Construction of Three Consecutive J,K,and L Rings." Synlett. 46-48 (1994)

    • 関連する報告書
      1993 実績報告書

URL: 

公開日: 1993-04-01   更新日: 2021-12-07  

サービス概要 検索マニュアル よくある質問 お知らせ 利用規程 科研費による研究の帰属

Powered by NII kakenhi