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アレンのペリ環状反応を機軸とする不斉合成

研究課題

研究課題/領域番号 05234222
研究種目

重点領域研究

配分区分補助金
研究機関九州大学

研究代表者

兼松 顯  九州大学, 薬学部, 教授 (70023041)

研究期間 (年度) 1993
研究課題ステータス 完了 (1993年度)
配分額 *注記
2,000千円 (直接経費: 2,000千円)
1993年度: 2,000千円 (直接経費: 2,000千円)
キーワードアレン / 分子間環状付加 / 分子内環状付加 / アレニルスルホニウム塩 / ラクトン / アレニルエーテル / ベンゾフランキノン / Diels-Alder反応
研究概要

1.アレニルスルホニウム塩とジケトン類の反応により容易に得られる双環性及び多官能性フラン化合物より得られる3-メチルベンゾフランキノンを用いたDiels-Alder反応によりツビポフラン及び15-アセトキシツビポフランの全合成を完了した.尚,両化合物の不斉全合成は検討中である.
2.光学活性アレニルエーテルの分子内環状付加反応に続く水和及び酸化反応によるラクトン形成反応を基本戦略とする三環性ラクトン骨格の構築法により,ジヒドロメビノリンの形式全合成を完了した.
3.フラン環転送反応を活用し,三環性フラノラクタランセスキテルペンの基本骨格の構築に成功した.

報告書

(1件)
  • 1993 実績報告書
  • 研究成果

    (5件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (5件)

  • [文献書誌] 麻生真理子: "Furannulation Strategy for Synthesis of the Naturally Occurring Fused 3-Methylfurans" J.Org.Chem.58. 3960-3968 (1993)

    • 関連する報告書
      1993 実績報告書
  • [文献書誌] 麻生真理子: "Regioselective Synthesis of Maturone via Lewis Acid Catalyzed Diels-Alder Reaction" Heterocycles. 35. 33-36 (1993)

    • 関連する報告書
      1993 実績報告書
  • [文献書誌] 兼松 顯: "Molecular Design and Synthesis of Biologically Active Compounds via Intramolecular Allene Cycloaddition Strategy" Reviews on Heteroatom Chemistry. 9. 231-259 (1993)

    • 関連する報告書
      1993 実績報告書
  • [文献書誌] 池田 泉: "Structure of the Endo 1:1 Adduct by Asymmetric Cycloaddition Reactions of Optically Active (R)-Allene-1,3-dicarboxylate with Furan" Heterocycles. 36. 2669-2672 (1993)

    • 関連する報告書
      1993 実績報告書
  • [文献書誌] 永島 茂: "キラルアレン合成素子を活用した分子骨格の構築" 有機合成化学協会誌. 51. 608-619 (1993)

    • 関連する報告書
      1993 実績報告書

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公開日: 1993-04-01   更新日: 2016-04-21  

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