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有機イオウ活性種の電気化学的創製による反応制御

研究課題

研究課題/領域番号 05235222
研究種目

重点領域研究

配分区分補助金
研究機関名古屋大学

研究代表者

沢木 泰彦  名古屋大学, 工学部, 教授 (30023120)

研究分担者 木村 真  名古屋大学, 工学部, 助手 (30144124)
研究期間 (年度) 1993
研究課題ステータス 完了 (1993年度)
配分額 *注記
2,900千円 (直接経費: 2,900千円)
1993年度: 2,900千円 (直接経費: 2,900千円)
キーワード有機イオウ化合物 / スルフィド / 活性種 / 電極酸化 / ピナコール転位 / γ-ラクトン
研究概要

有機イオウ活性種を合目的に発生させるために、種々のスルフィドを電極酸化していくつかの合成反応への利用を広汎に試みた。とりわけ、ベンジルスルフィドの特異性に着目して、分子内に官能基をもつスルフィドを各種合成して電極酸化を実施した。そこで生じるスルフィド活性種の反応性をこれまで以上に制御できることを実証した。本年度における研究成果は以下の通りである。
1)β-ヒドロキシスルフィドのピナコール転位-分子内にアルコールをもつスルフィドの電極酸化は転位反応が可能で、本年度は特にこれを5員環から6員環への環拡大反応として一般化を試みた。方法としては、間接的な電極酸化がよいとわかった。未解決の系も残ったが、多数の成功例を見い出せた。(年度末、日本化学会で発表)なお、年度後半に購入できた電気化学測定装置は、これらの反応の初期過程の解明に大いに役立った。
2)γ-ラクトンの新型合成法-分子内にカルボキシル基をもつスルフィドについてはγ-ラクトン類のよい合成法になることを、前年度にひきつづき、さらに拡張できた。殊に、多アルキル置換体に関しては、本法ではじめて解決できた(1993,秋 日本化学会,本年度末,電気化学会で発表)。
3)関連する応用反応の探索-さらに工夫された官能基をもつスルフィドで、ヒドロフラン環の合成、テトラリン環の形成とその法則性や環状イミデートの合成などができる例を見い出した。あわせて、それらの反応活性種の反応性が明らかとなった。これらの成果は、さらに新たな展開ができるものと期待している。

報告書

(1件)
  • 1993 実績報告書
  • 研究成果

    (2件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (2件)

  • [文献書誌] M.Kimura: "Electrooxidative Mono- and Dimethoxylation of Benzyl Sulfides" Denki Kagaku. 61. 862-863 (1993)

    • 関連する報告書
      1993 実績報告書
  • [文献書誌] 木村 真: "スルフィドの電解酸化による有機合成" 化学工業. 45. 141-145 (1994)

    • 関連する報告書
      1993 実績報告書

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公開日: 1993-04-01   更新日: 2016-04-21  

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