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糖分子の精密構造認識と分子会合の解明に関する研究

研究課題

研究課題/領域番号 05274211
研究種目

重点領域研究

配分区分補助金
研究機関名古屋大学

研究代表者

近藤 忠雄  名古屋大学, 化学測定機器センター, 助教授 (70093028)

研究期間 (年度) 1993
研究課題ステータス 完了 (1993年度)
配分額 *注記
1,500千円 (直接経費: 1,500千円)
1993年度: 1,500千円 (直接経費: 1,500千円)
キーワードガングリオシド / グルコサミノグリカン / ヘパリンコファクターII / デルマタン硫酸 / シアル酸 / 合成 / GM3 / GD3
研究概要

生体において情報伝達を担うオリゴ糖鎖の機能を分子レベルで解明することを目的に、本年度は、生理活性機能分子(1)ガングリオシド、(2)グルコサミノグリカンおよびそれらの類縁体の合成を行なった。今年、2β-クロロ-3β-フェニルチオシアル酸(1)を用いる方法論を開発・展開して、目標としたGM3およびジシアロ体のGD3の化学合成に成功した。また、抗血液凝固因子ヘパリンコファクターIIの活性ドメインである6〜8糖のデルマタン硫酸合成を目指し、重要合成構成糖のイズロン酸の効率的合成法の開拓し、最小繰り返し単位の2糖GalNAc-IdoAの合成を達成できた。
(1)ガングリオシドGM3、GD3の合成
シアル酸の3位へのチオフェニル基の導入による隣接効果を鍵反応とする立体選択的で高収率なシアリル化反応をGM3の合成に応用し、従来、困難されていたGM3保護体からのチオフェニル基の除去に成功し、目的とするガングリオシドを得た。
CD3の合成は、1から重要中間体であるシアル酸(2α-8)シアル酸供与体に誘導し、GM3と同様の方法で達成した
(2)グルコサミノグリカン類の合成
鍵合成原料のイズロン酸を効率的合成法グルクロン酸の5位エピメリ化による合成法を開発した。5位の酸化一還元法によってグルクロン酸型からイズロ型へのエピメリ化に、1位のアシル基とその立体を種々検討した。その結果、従来、グルクロン酸/イズロ酸3:1であった生成比を1:3まで向上させる効率的合成法を開発することに成功した。この合成法で得たイズロン酸を用いたGalNac-IdoA合成、さらに、選択的硫酸化反応して硫酸化二糖を合成した。

報告書

(1件)
  • 1993 実績報告書
  • 研究成果

    (1件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (1件)

  • [文献書誌] Tadao Kondo: "Mechanism for Blue Flower-Colour Development:Structural Determination of commelinin from Blue Petals of Commerina communis" Polyphenols Actualites. 10. 20-21 (1994)

    • 関連する報告書
      1993 実績報告書

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公開日: 1993-04-01   更新日: 2016-04-21  

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