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C_<60>分子の超電導性機能解明を指向した非平面型,縮合芳香族系の合成研究

研究課題

研究課題/領域番号 05453036
研究種目

一般研究(B)

配分区分補助金
研究分野 有機化学
研究機関大阪府立大学

研究代表者

山本 浩司  大阪府立大学, 総合科学部, 教授 (80029438)

研究分担者 松原 浩  大阪府立大学, 総合科学部, 助手 (20239073)
研究期間 (年度) 1993 – 1995
研究課題ステータス 完了 (1995年度)
配分額 *注記
5,900千円 (直接経費: 5,900千円)
1995年度: 1,100千円 (直接経費: 1,100千円)
1994年度: 1,100千円 (直接経費: 1,100千円)
1993年度: 3,700千円 (直接経費: 3,700千円)
キーワード縮合芳香族化合物 / 非平面型分子 / 歪み化合物 / 炭素クラスター / サ-キュレン / フラーレン
研究概要

球状炭素単体群であるフラーレン類は、いずれも非平面型縮合芳香族系であるサ-キュレン分子より成り立っていることから、種々のサ-キュレン分子を合成し、その性質を調べることは、フラーレン分子のもつ特異な性質や機能を解明する上で大変重要である。
1.[7]サ-キュレンの簡易合成
[7]サ-キュレンの外周骨格をもつ2,15-エタノ架橋ヘキサヘリセンの合成を行った所、内部に渡環反応を起こしたジヒドロ[7]サ-キュレンが得られてきた。これを脱水素すると内易に[7]サ-キュレンへ誘導することでき、価値ある[7]サ-キュレンの簡易合成法が確立された。
2.ヘプタ[5][5]サ-キュレンの合成
C_<60>フラーレンの部分構造となるヘブタ[5][5]サ-キュレンの合成に成功し、その性質を調べた。
3.[7]サ-キュレン誘導体の合成と環反転障壁
昨年度開発した[7]サ-キュレンの簡易合成を用いて、ジアステレオトピックな置換基をもつ[7]サ-キュレン誘導体を合成し、温度可変^1H NMR から環反転のエネルギー障壁を10 Kcal/mol(-70℃)と見積ることができた。一方、簡易合成法により合成された[7]サ-キュレンを用い、ラセン状ナノチューブの合成も検討している。
4.[7][7]サ-キュレンの合成
フラーレンド-ナツや折れ曲がりフラーレンなどの内曲面の部分構造となる[7][7]サ-の合成を行った。この化合物は大きな鞍型構造をもつ非平面型分子である。

報告書

(4件)
  • 1995 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 1994 実績報告書
  • 1993 実績報告書
  • 研究成果

    (24件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (24件)

  • [文献書誌] Koji Yamamoto: "Synthesis and Characterization of [7]- and [7.7] Circulene" Pure Appl.Chem.65. 157-163 (1993)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1995 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Hiroyuki Higuchi: "Synthesis and Properties of Methano-Bridged Dichlorodidehydro[20]-,and -[24]-annulenones" J.Chem.Soc.,Perkin Trans.I. 1453-1468 (1994)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1995 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Koji Yamamoto: "Synthesis of Nonplanar Circulene Featuring a Structural Motif in Carbon Cluster" J.Syn.Org.Chem.Jpn.53. 318-325 (1995)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1995 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Koji Yamamoto: "Novel Optically Active 7,7'-Bridged-1,1'-biiso- quinol ines and Their Cheration to Rhodium (I) lon" J.Chem.Soc.,Chem.Commun.1637-1638 (1995)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1995 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Koji Yamamoto: "Conveni ent New Synthesis of [7] Circulene" Angew.Chem.Int.Ed.Engl.35. 69-70 (1996)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1995 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Masanori Matsuda: "Synthesis and Characterization of Hepta[5][5]-circulene as a Subunit of C_<70> Fullerene" Chem.Lett.157-158 (1996)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1995 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Koji Yamamoto: "Synthesis and Characterization of [7]- and [7.7] Circulene" Pure Appl.Chem. 65. 157-163 (1993)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1995 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Hiroyuki Higuchi, Kaoru Asano, Juro Ojima, Koji Yamamoto, Toshikatsu Yoshida, Tomohiro Adachi, Gaku Yamamoto: "Synthesis and Properties of Methano-bridged Dichlorodidehydro [16]-, [20]-, [24] annulenediones" J.Chem.Soc., Perkin Trans.1. 67. 778-791 (1994)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1995 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Koji Yamamoto, Hiroshi Matsubara: "Synthesis of Nonplanar Circulenes Featuring a Structural Motif in Carbon Cluster" J.Syn.Org.Chem.Jpn. 53. 318-325 (1995)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1995 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Koji Yamamoto, Hirohisa Tateishi, Kazuaki Watanabe, Tomohiro Adachi, Hiroshi Matsubara, Tatsuo Ueda, Toshikatsu Yoshida: "Novel Optically Active 7,7' -Bridged-1,1' -biiso-quinolines and their Cheration to Rhodium (l) lon" J.Chem.Soc., Chem.Commun. 1637-1638 (1995)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1995 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Koji Yamamoto, Hiroyuki Sonobe, Hiroshi Maysubara, Masaaki Sato, Susumu Okamoto, Kazuo Kitaura: "Convenient New Synthesis of [7] Circulene" Angew.Chem.Int.Ed.Engl. 35. 69-70 (1996)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1995 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Masanori Matsuda, Hiroshi Matsubara, Susumu Okamoto, Koji Yamamoto: "Synthesis and Characterization of Hepta- [5][5] circulene as Subunit of C_<70> Fullerene" Chem.Lett. 157-158 (1996)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1995 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Koji Yamamoto: "Synthesis of Nonplanar Circulene Featuring a Structural Motif in Carbon Cluster" J.Syn.Org.Chem.Jpn.53. 318-325 (1995)

    • 関連する報告書
      1995 実績報告書
  • [文献書誌] Koji Yamamoto: "Novel Optically Active 7,7'-Bridged-1,1'-biisoquinolines and Their Cheration to Rhodium(I)lon" J.Chem.Sco.,Chem.Commun.1637-1638 (1995)

    • 関連する報告書
      1995 実績報告書
  • [文献書誌] Koji Yamamoto: "Convenient New Synthesis of [7]Circulene" Angew.Chem.Int.Ed.Engl.35. 69-70 (1996)

    • 関連する報告書
      1995 実績報告書
  • [文献書誌] Masanori Matsuda: "Synthesis and Characterization of Hepta[5][5]circulene as a Subunit of C_<70> Fullerene" Chem.Lett.157-158 (1996)

    • 関連する報告書
      1995 実績報告書
  • [文献書誌] Koji Yamamoto: "Extended Systems of Closed Helicene.Synthesis and Characterization of [7]-and[7.7]Circulene" Pure Appl.Chem.65. 157-163 (1993)

    • 関連する報告書
      1994 実績報告書
  • [文献書誌] Masahiko Iyoda: "Synthesis and Properties of a Bisdehydro[14]annuleno[c]furan and an Ortho-Annelated Tetrakisdehydro[14]annulene" Bull.Chem.Soc.Jpn.67. 778-791 (1994)

    • 関連する報告書
      1994 実績報告書
  • [文献書誌] Hiroyuki Higuchi: "Synthesis and Properties of Methano-Bridged Dichlorodidehydro-[16]-,[20]-,and-[24]-annulenones" J.Chem.Soc.,Perkin Trans.I. 1453-1468 (1994)

    • 関連する報告書
      1994 実績報告書
  • [文献書誌] Koji Yamamoto: "Synthesis of Nonplanar Circulenes Featuring a Structural Motif in Carbon Cluster" J.Syn.Org.Chem.Jpn.53(in press). (1995)

    • 関連する報告書
      1994 実績報告書
  • [文献書誌] Koji Yamamoto: "A Convenient Synthesis of [7]Circulene" J.Chem.Soc.,Chem.Commun.(in press). (1995)

    • 関連する報告書
      1994 実績報告書
  • [文献書誌] Koji Yamamoto: "Extended Systems of Closed Helicene.Synthesis and Characterization of [7]-and[7.7]Circulene" Pure Appl.Chem.65. 157-163 (1993)

    • 関連する報告書
      1993 実績報告書
  • [文献書誌] Masahiko Iyoda: "Synthesis and Properties of a Bisdehydro[14]annuleno[c]furan and an Ortho-Annelated Tetrakisdehydro[14]annulene" Bull.Chem.Soc.Jpn.(in press). (1994)

    • 関連する報告書
      1993 実績報告書
  • [文献書誌] Hiroyuki Higuchi: "Synthesis and Properties of Methano-Bridged Dichlorodidehydro-[16]-,-[20]-,and-[24]-annulenones" J.Chem.Soc.,Perkin Trans.I. (in press). (1994)

    • 関連する報告書
      1993 実績報告書

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公開日: 1993-04-01   更新日: 2016-04-21  

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