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化学修飾新芳香族の合成と機能開発

研究課題

研究課題/領域番号 05453131
研究種目

一般研究(B)

配分区分補助金
研究分野 有機工業化学
研究機関近畿大学

研究代表者

吉田 善一  近畿大学, 理工学部, 教授 (60025814)

研究分担者 前川 雅彦  近畿大学, 理工学部, 助手 (70229293)
武隈 真一  近畿大学, 理工学部, 講師 (00171629)
松原 凱男  近畿大学, 理工学部, 教授 (80088450)
研究期間 (年度) 1993 – 1994
研究課題ステータス 完了 (1994年度)
配分額 *注記
7,200千円 (直接経費: 7,200千円)
1994年度: 3,300千円 (直接経費: 3,300千円)
1993年度: 3,900千円 (直接経費: 3,900千円)
キーワードアズレンキノン / メチレンビスアズレン / [5]-ラジアレン / ドデカペンタラジアレン / ピラゾリンフラーレン / C_<60>-Ni錯体 / 8π系新色素インドロン / タンパクの光合成 / アズレンキノン、
研究概要

本研究は、共役10π系を基本単位とする2次元共役系アズレンや [5]-ラジアレン(10π系)及び3次元共役系C_<60>(60π系)への化学修飾とそれによる画期的機能発現を目的として行ったものである。その結果以下のように瞠目すべき成果が得られた。
(1)C_<60>をスーパーアトムとみる新概念を打ち出し、これに基づき金属酵素機能の発現を試み、窒素固定機能を見出したことは画期的成果といえる。
(2)更に、社会的に極めて重要となっている抗エイズ薬創出のため、HIV-プロテアーゼ・インヒビターとして有用と思われる新しい化学修飾C_<60>を、C_<60>のプロテアーゼ疎水部取り込み(分子認識)モデルの研究成果に基づき設計し、その第一歩としてピラゾリン環縮合C_<60>の合成に成功した。C_<60>への金属の化学修飾も進行した。
(3)他方、10π系の新芳香系族、アズレンの化学修飾により、抗ガン活性上興味深い3,5-グアイアズレンキノンの効率的合成にも成功した。また、C_<60>の基本単位、[5]-ラジアレンを1,3-ジチオール基で全置換した化学修飾体を合成し、興味ある電気化学的特性や個体物性(伝導性及び磁性)を見出した。
(4)特記すべきは、トキイロヒラタケの中に8π系の新色素インドロンが存在することを見出し、さらにインドロンを含むタンパク質がタンパクを光合成することを見出したことである。これはクロロフィルム光合成系が、炭水化物を光合成することと対比し、自然科学上極めて重要な発見といえる。

報告書

(3件)
  • 1994 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 1993 実績報告書
  • 研究成果

    (34件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (34件)

  • [文献書誌] Z.Yoshida et al: "Investigation of Hydrogenation of C_<60> Using Theoretical Calculations21GC01:Chem.Phys.Lett." 201. 481-484 (1993)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1994 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Z.Yoshida et al.: "Molecular Recognition of C_<60> with γ-Cyclodextrin" Angw.Chem.Int.Ed.Engl.23. 1597-1598 (1994)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1994 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Z.Yoshida et al.: "Novel Redox Behavior of[5]Radialenes Substituted with 1,3-Dithiol Groups" J.Phy.Chem.95. 252-258 (1994)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1994 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] S.Takekuma et al.: "A Novel Mushroom Pigment:Isolation and Characterization" J.Am.Chem.Soc.116. 8849-8850 (1994)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1994 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Y.Matsubara et al.: "Synthesis of Pyrazoline Ring-Fused C_<60> Using 1,3-Dipolar Addition" JSPS 116 Committee Report. 46. 4-7 (1994)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1994 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] S.Takekuma et al.: "A Unique Pigment Component of Pleurotus Salmoneostramineus L.Vass and its Photosynthetic Function" JSPS 116 Committee Report. 46. 105-108 (1994)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1994 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 吉田善一、城田靖彦: "Chemistry of Functional Dyes" 三田出版, 330 (1993)

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    • 関連する報告書
      1994 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Z.Yoshida, I.Dogane, H.Ikehara, T.Endo: "Investigation of Hydrogenation of C_<60> Using Theoretical Calculations" Chem.Phys.Lett.201. 481 (1993)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
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      1994 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Z.Yoshida, H.Takekuma, S.Takekuma, T.Matsbara: "Molecular Recognition of C_<60> with gamma-Cyclodextrin" Angw.Chem.Int.Ed.Engl.23. 1597 (1994)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1994 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Z.Yoshida, H.Takekuma, S.Takekuma, Y.Matsbara: "Fixation of Nitrogen by Bicapped C_<60>" Nature. (to be published). (1995)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
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      1994 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Y.Matsubara, H.Tada, Z.Yoshida: "Synthesis of Pyrazoline Ring-Fused C_<60> Using 1,3-Dipolar Addition" JSPS 116 Committee Report. (1994)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1994 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Y.Matsubara, H.Tada, S.Noagase, Z.Yoshida: "Reaction of C_<60> with Nitrileimne as a 1,3-Dipole. Synthesis of the First Stable C_<60>-Dinitrogen Heterocycle." J.Am.Chem.Soc.to be published. (1995)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1994 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] S.Takekuma, H.Takekuma, Y.Matsubara, Z.Yoshida: "A Novel Mushroom Pigment : Isolation and Characterization" J.Am.Chem.Soc.116. 8849 (1994)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1994 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Z.Yoshida, H.Takekuma, S.Takekuma, K.Inaba, Y.Matsubara: "A Unique Pigment Component of Pleurotus Salmoneostramineus L.Vass and its Photosynthetic Function" JSPS 116 Committee Report. 46. 96 (1994)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1994 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Z.Yoshida, H.Takekuma, S.Takekuma, K.Inaba, Y.Matsubara: "A New Photosynthetic System in Mushroom" Nature. to be published. (1995)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1994 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K.Kano, T.Sugimoto, Y.Misaki, Z.Yoshida: "Novel Redox Behavior of [5] Radialenes Substituted with 1,3-Dithiol Groups" J.Phy.Chem.95. 252 (1994)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1994 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Y.Matsubara, K.Kitano, M.Yoshihara, T.Maeshima: "Crystal and Molecular Structure of 2-Ethylthio 3-Phenyl-1,3,4-Thiadiazolium Tetrafluororate" Bull.Chem.Soc.Jpn.66. 3525 (1993)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1994 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Y.Matsubara, K.Kitano, M.Yoshihara, T.Maeshima: "A Novel Method for Preparation of 5,5' -Substituted-4-Phenyl-4H-1,3,4-Thiadiazoles Using Triethysilyl Chloride" Chem.Pharm.Bull.42. 373 (1994)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1994 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Y.Matsubara, K.Kitano, M.Yoshihara, T.Maeshima: "Preparation of 2,3-Dihydro-3-Phenyl-1,3,4-Thiadiazoles" Chem.Pharm.Bull.42. 1912 (1994)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1994 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] S.Takekuma, H.Takekuma, Y.Matsubara, H.Yamamoto, Y.Nozoe: "The Crystal Structure of 1,7-Guaiazulenequinone and the Structures of Two New 1,7-Guaiazulenequinone Derivative" Chem.Lett.(in press).

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1994 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Maekawa, M.Munakata, T.Kuroda-Sowa, K.Hachiya: " Synthesis and Crystal Structure of Tetranuclear Nickel (0) Complex with 1,4-Diphenylbutadiyne in the eta^2, eta^2-Bridging Mode" Inorg.Chem.Acta. (in press).

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1994 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Z.Yoshida et al.: "Investigation of Hydrogenation of C_<60> Using Theoretical Calculations" Chem.Phys.Lett.201. 481-484 (1993)

    • 関連する報告書
      1994 実績報告書
  • [文献書誌] Z.Yoshida et al.: "Molecular Recognition of C_<60> with γ-Cyclodextrin" Awgw.Chem.Int.Ed.Engl.23. 1597-1598 (1994)

    • 関連する報告書
      1994 実績報告書
  • [文献書誌] Z.Yoshida et al.: "Novel Redox Behavior of [5]Radialenes Substituted with 1,3-Dithiol Groups" J.Phy.Chem.95. 252-258 (1994)

    • 関連する報告書
      1994 実績報告書
  • [文献書誌] S.Takekuma et al.: "A Novel Mushroom Pigment:Isolation and Characterization" J.Am.Chem.Soc.116. 8849-8850 (1994)

    • 関連する報告書
      1994 実績報告書
  • [文献書誌] Y.Matsubara et al.: "Synthesis of Pyrazoline Ring-Fused C_<60> Using 1,3-Dipolar Addition" JSPS 116 Committee Report. 46. 4-7 (1994)

    • 関連する報告書
      1994 実績報告書
  • [文献書誌] S.Takekuma et al.: "A Unique Pigment Component of Pleurotus Salmoneostramineus L.Vass and its Photosynthetic Function" JSPS 116 Committee Report. 46. 105-108 (1994)

    • 関連する報告書
      1994 実績報告書
  • [文献書誌] 吉田善一他4名: "Investigation of Hydrogenation of C_<60> Using Theoretical Calculatons" Chem.Phys.Lett.,. 201. 481-484 (1993)

    • 関連する報告書
      1993 実績報告書
  • [文献書誌] 吉田善一他4名: "Molecular Recognition of C_<60> withgamma-Cyclodextrin" Angewant.Chem.,Int.Ed.Eng.,. 33. in press (1994)

    • 関連する報告書
      1993 実績報告書
  • [文献書誌] 松原凱男他4名: "Crystal and Molecular Structure of 2-Ethylthio-3-phenyl-1,3,4-thiadiazolium Tetra-fluoroborate." Bull.Chem.Soc.Japn.,. 66. 3525-3527 (1993)

    • 関連する報告書
      1993 実績報告書
  • [文献書誌] 松原凱男他4名: "A Novel Method for The Preparation of 5,5′-Substituted-4-phenyl-4H-1,3,4-thiasiazoles Using Triethylsilyl Chloride." Chem.Pharm.Bull.42. 373-374 (1994)

    • 関連する報告書
      1993 実績報告書
  • [文献書誌] 武隈真一他4名: "A Quite New Mushroom Chromoprotein Having Photosythetic Function." Nature,. 1994,(in press). (1994)

    • 関連する報告書
      1993 実績報告書
  • [文献書誌] 前川雅彦他4名: "Synthesis and Structure of Di-and Tetra-coper(I)Complexes Bridged by Pyridazine" J.Chem.Soc.,Daltron Trans.,. 1994(in press). (1994)

    • 関連する報告書
      1993 実績報告書
  • [文献書誌] 吉田善一他1名: "Chemistry of functinal Dyes." Mita Press, 450 (1993)

    • 関連する報告書
      1993 実績報告書

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公開日: 1993-04-01   更新日: 2016-04-21  

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