繊毛虫ブレファリズマの接合に関する有機化学的研究

• 研究課題/領域番号: 05453207
• 研究種目: 一般研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 生物有機科学
• 研究機関: 大阪市立大学
• 研究代表者: 飯尾 英夫 大阪市立大学, 理学部, 助教授 (80145771)
• 研究分担者: 臼杵 克之助 大阪市立大学, 理学部, 助手 (30244651)
• 研究期間 (年度): 1993 – 1994
• 研究課題ステータス: 完了 (1994年度)
• 配分額: 7,400千円 (直接経費: 7,400千円); 1994年度: 2,700千円 (直接経費: 2,700千円); 1993年度: 4,700千円 (直接経費: 4,700千円)
• キーワード: 繊毛虫 / 接合 / ガモン / ブレファリスモン / ブレファルモン / ブレファリズマ / レセプター

研究概要

繊毛虫ブレファリズマは通常、無性生殖過程で細胞分裂によって増殖している。一方、非栄養培地条件下ではその細胞は接合型に変わり、細胞の接合、小核(生殖核)この減数分裂、受精、受精核の有糸分裂などの一連の有性生殖過程を経て新世代に代わる。この接合に関する分子メカニズムを解明する目的で、ブレファリスモン(Ca-3-(2'-formylamino-5'-hydroxyl-benzoyl)lactate、ガモン2)の新規合成法の開発を中心に行った。
従来、ブレファリスモンの合成はそのラセミ体について、生合成仮説にもとづきインドール誘導体の酸化的開裂反応により合成されている。この合成法を光学活性体の合成に応用したが低収率の反応段階があるので、新規合成法を検討した。N-Boc-p-anisidineのアリールスタナン誘導体と(s)-リンゴ酸から誘導した酸クロリドをパラジウム触媒存在下カップリングさせ、ブレファリスモンの炭素骨格を一挙に構築した。ついで、N-Boc基をN-formyl基に変換した。あと、保護基をはずすことにより光学活性ブレファリスモンの合成が完成する。この合成ルートが開発できたことにより、目的とする光アフィニティラベル体の合成も可能になる。
ブレファルモン(ガモン1)の構造決定に関しては、ガモン1の産出株の培養が十分に行えず、構造決定を行うには至らなかった。
また、接合の研究とは直接関係はないが、繊毛虫の色素に関する研究も行った。ブレファリズマと近縁の繊毛虫ラッパ虫の分子構造が提出されたが、その構造を合成により確認した。さらに、ブレファリズマの有する赤色色素の単離を行いその化学構造を検討した。