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抗がん性化合物Varacinの全合成と抗がん剤への実用化に関する研究

研究課題

研究課題/領域番号 05554015
研究種目

試験研究(B)

配分区分補助金
研究分野 有機化学
研究機関岩手大学

研究代表者

佐藤 瀏  岩手大学, 工学部, 教授 (00003872)

研究分担者 才野 哲之  日本化薬(株), 医薬事業本部, 第二薬理グループ長
小川 智  岩手大学, 工学部, 助教授 (70224102)
研究期間 (年度) 1993 – 1994
研究課題ステータス 完了 (1994年度)
配分額 *注記
10,000千円 (直接経費: 10,000千円)
1994年度: 3,000千円 (直接経費: 3,000千円)
1993年度: 7,000千円 (直接経費: 7,000千円)
キーワード抗がん性化合物 / Varacin / ベンゾペンタチエピン / 1,2-ジメトキシベンゼンチオール / 単体硫黄 / アンモニア / 子宮頚癌 / HeLaS_3細胞 / 細胞毒性 / 子宮頸癌 / ベンゼンチオール / オルトリチオ化 / ベンゼンジチオール / 環状ポリスルフィド
研究概要

抗がん性化合物Varacinの全合成のためのアプローチとして、前年度(5年度)の成果を踏まえ、本年度は次の(1)と(2)の二つの事項について検討を行った。
(1)新規なベンソペンタチエピンとして、6,7-ジメトキシベンゾペンタチエピン(1)と6-(2-アミノエチル)ベンゾペンタチエピン(2)の合成を検討したところ、1は1,2-ジメトキシベンゼンから4段階の反応により全収率22%で、2は1,2-ベンゼンジチオールから10段階の反応を経由することにより全収率71%で合成することに成功した。両者の合成において、ペンタチエピン部分の構築は単体硫黄/アンモニアの反応を応用している。
(2)(1)で得られたベンゾペンタチエピン類の子宮頚癌由来のHeLaS_3細胞に対する細胞増殖阻害活性試験を行ったところ6-(2-アミノエチル)ベンゾペンタチエピン(2)の塩酸塩が試験した化合物中、最も強い細胞毒性を示した。また、官能基あるいは構造活性相関が認められ、ペンタチエピン部分が細胞毒性発現において重要な役割を果たしていることを示唆する興味深い結果が得られた。
以上のように抗がん性化合物Varacinの抗がん剤への実用化に関する重要な情報を得ることが出来た。

報告書

(3件)
  • 1994 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 1993 実績報告書
  • 研究成果

    (22件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (22件)

  • [文献書誌] Satoshi Ogawa, Naoki Yomoji,Shi-ichi Chida, and Ryu Sato: "An Effective and Selective Synthesis of Sterically Crowded Benzotrithioles from Benzodithiastannoles via Benzotrithiole-2-oxides" Chem. Lett.507-510 (1994)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1994 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Ryu Sato, Tetsuya Ohyama,and Satoshi Ogawa: "Efficient Synthesis and Biological Properties of New Benzopentathiepins" Heterocycles, in press.

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1994 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Naoki Yomoji, Shin-ichi Satoh, Satoshi Ogawa, and Ryu Sato: "First Example of Intramolecular Photochemical Oxygen Migration from Benzotrithiole 2-Oxides to Benzotrithiole 1-Oxides" Tetrahedron Lett.Vol.34. 673 (1993)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1994 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Ryu Sato, Akira Onodera, Shin-ichi Satoh, and Junko Kumagai: "Reaction of Cyclic Polysulfides with Alkene in the Presence of Lewis Acid" Phosphorus, Sulfur, and Silicon. Vol.74. 389 (1993)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1994 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Shin-ichi Chida, Takashi Yoshida, Takuya Shimizu, and Ryu Sato: "An Efficient and Convenient Method for the Synthesis of Cyclic Dithiosulfites" Sulfur Lett.Vol.16. 5 (1993)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1994 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Ryu Sato, Miyoshi Yamashita, Masato Hujiwara, Shin-ichi Chida and Satoshi Ogawa: "Oxidation of 2,2'-Spirobi (1,3-benzodithiole)" Sulfur Lett.Vol.16. 109 (1993)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1994 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Naoki Yomoji, Shouichi Takahashi, Shin-ichi Chida, Satoshi Ogawa, and Ryu Sato: "Oxidation of Benzotrithiole Analogues. Photochemical Rearrangement of Benzotrithiole 2-Oxides to Benzotrithiole 1-Oxides involving Intramolecular Oxygen Migration" J.Chem.Soc., Perkin Trans. 1. 1995 (1993)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1994 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Satoshi Ogawa, Sachiko Ohara, Yasushi Kawai, and Ryu Sato: "Synthesis and Molecular Structure of 3,4,13,14-Tetraselenatricyclo[14.4.0.0 ^<6,11>]-icosa-1 (16), 6,8,10,17,19-hexaene" Heterocycles. Vol.38. 491 (1994)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1994 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Satoshi Ogawa, Naoki Yomoji, Shin-ichi Chida, and Ryu Sato: "An Effective and Selective Synthesis of Sterically Crowded Benzotrithioles from Benzodithiastannoles via Benzotrithiole-2-oxides" Chem.Lett.507 (1994)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1994 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Ryu Sato, Masako Okanuma, Shin-ichi Chida, and Satoshi Ogawa: "Convenient Synthesis of Benzotrithiepins and Benzotrithiocins from Dithiols and Thiirans" Tetrahedron Lett.Vol.35. 891 (1994)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1994 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Satoshi Ogawa, Takamasa Kikuchi, Shigeya Niizuma, and Ryu Sato: "Preparation and Novel One-elctron Redox reactions of a New Stable 4,7-Diisopropylbenzo[1,2-d][1,2,3]triselenole and its Radical Cation Salt" J.Chem.Soc., Chem.Commun. 1593 (1994)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1994 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Satoshi Ogawa, Takamasa Kikuchi, Atsuko Sasaki, Shin-ich Chida, and Ryu Sato: "First Systematic Synthesis and Electrochemical Oxidation of 4,7-Diisopropyl-1,2,3-benzotrichalcogenoles Containing Both Sulfur and Selenium Atoms" Tetrahedron Lett.Vol.35. 5469 (1994)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1994 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Satoshi Ogawa, Masaki Sasaki, Takayuki Ogasawara, Ryu Sato, and Yasushi Kawai: "Synthesis, Structure, and Oxidation of 3,4-Dihydro-1,2,5-Benzotrithiepanes" J.Heteroatom Chem.in press.

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1994 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Satoshi Ogawa, Miyoshi Yamashita, and Ryu Sato: "New Tellurium Containing Five-Membered Trichalcogenaheterocycles Fused to Benzene Rings : A Convenient Method for Transformation of Dichalcogenatelluroles into Novel Tetrachalcogenocins" Tetrhedron Lett.in press.

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1994 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Satoshi Ogawa, Satoshi Saito, Takamasa Kikuchi, Yasushi Kawai, Shigeya Niizuma, and Ryu Sato: "Synthesis, Structure, and Oxidation of Novel 4,7-Disubstituted Benzotrithioles. Formation and Characterization of Radical Cations with 11pi Electron Framework" Chem.Lett.in press.

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1994 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Ryu Sato, Tetsuya Ohyama, and Satoshi Ogawa: "Efficient Synthesis and Biological Properties of New Benzopentathiepins" Heterocycles. in press.

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1994 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Satoshi Ogawa, Mitsugu Saito, Michiko Ogasawara, and Ryu Sato: "Preparation and Multi-Nuclear NMR Study of New Benzodichalcogenaphospholes" Heterocycles. in press.

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1994 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Ryu Sato: "Ammonium Sulfide" Encyclopedia Reagent Org.Synth.in press.

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1994 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Ryu Sato: "Boron Trisulfide" Encyclopedia Reagent Org.Synth.in press.

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1994 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Satoshi Ogawa,Naoki Yomoji,Shi-ichi Chida,and Ryu Sato: "An Effective and Selective Synthesis of Sterically Crowded Benzotrithioles from Benzodithiastannoles via Benzotrithiole-2-oxides" Chem.Lett.507-510 (1994)

    • 関連する報告書
      1994 実績報告書
  • [文献書誌] Ryu Sato,Tetsuya Ohyama,and Satoshi Ogawa: "Efficient Synthesis and Biological Properties of New Benzopen tathiepins" Heterocycles. (in press).

    • 関連する報告書
      1994 実績報告書
  • [文献書誌] Satoshi Ogawa,Sachiko Ohara,Yasushi Kawai,and Ryu Sato: "SYNTHESIS AND MOLECULAR STRUCTURE OF 3,4,13,14-TETRASELENATRICYCLO-[14.4.0.0^<6,11>]ICOSA-1(16),6,8,10,17,19-HEXAENE" Heterocycles. 38. 491-494 (1994)

    • 関連する報告書
      1993 実績報告書

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公開日: 1993-04-01   更新日: 2016-04-21  

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