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新奇ユニットの組み合わせ(C-N-C+N-C-C)によるピリミジン骨格合成法の開発

研究課題

研究課題/領域番号 05640605
研究種目

一般研究(C)

配分区分補助金
研究分野 有機化学
研究機関大阪教育大学

研究代表者

有賀 正裕  大阪教育大学, 教育学部, 教授 (90030395)

研究分担者 西脇 永敏  大阪教育大学, 教育学部, 助手 (30237763)
研究期間 (年度) 1993 – 1994
研究課題ステータス 完了 (1994年度)
配分額 *注記
2,100千円 (直接経費: 2,100千円)
1994年度: 700千円 (直接経費: 700千円)
1993年度: 1,400千円 (直接経費: 1,400千円)
キーワードニトロピリミジノン / 環変換反応 / ピリミジン骨格構築 / ジホルミルアミン / ピリミジン骨格合成
研究概要

3‐メチル‐5‐ニトロピリミジン‐4(3H)‐オンは、シクロヘキサノンを初めとするいくつかの環状ケトン、芳香族ケトンはアンモニア存在下で環変換反応により、5,6‐ジ置換ピリミジン与えること、またカルボニル化合物自身の変わりに、それらから誘導されるエナミンとアンモニアを用いることにより、本反応が幅広いカルボニル化合物にも適用できることがわかった。
すなわち、ジホルミルアミン等価体として、3‐メチル‐5‐ニトロピリミジン‐4(3H)‐オンを用いることにより、極く求電子性の強い活性化されたC‐N‐C骨格ユニットの実現することにより、従来のピリミジン骨格構築の代表的な単位の組み合わせ、N‐C‐N+C‐C‐、C‐N+C‐C‐C‐N,N‐C‐C‐N+C‐Cに加え、今までほとんど考えられなかった新しい骨格ユニットの組み合わせ(C‐N‐C+N‐C‐C)による合成法が、ピリミジン骨格の新しい合成法として利用できる可能性を明らかにすることが出来た。
本法は、まだ改良の余地を残すものの、反応条件の最適化が確立されれば、利用できるカルボニル化合物の多様性から、変化に富んだ置換基を有する多官能ピリミジン合成が可能となる。さらに複素環合成の分野に新しい方法論を提供することが出来ることになる。
その他、アミン類、ヒドラジン類との反応においても複素環化合物合成の有用な中間体となりβ位にカルバモイル基を有するβ‐ニトロエナミンへの変換も出来ることが分かり、3‐メチル‐5‐ニトロピリミジン‐4(3H)‐オンの合成化学的利用価値の大きいことを示すことが出来た。

報告書

(3件)
  • 1994 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 1993 実績報告書
  • 研究成果

    (2件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (2件)

  • [文献書誌] Nagatoshi Nishiwaki,: "Novel Synthesis of Substituted Pyrimidines: ARingTransformation of 3‐Methyl‐5‐nitropyrimidine‐4 (3H) ‐one" Heterocycles,. 38. 249-252 (1994)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1994 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Nagatoshi Nishiwaki, Tomoko Matsunaga, Yasuo Tohda, and Masahiro Ariga: "Novel Synthesis of Substituted Pyrimidines : ARing Transformation of 3-Methyl-5-nitropyrimidine-4(3H) one" Heterocycles. 38. 249-252 (1994)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1994 研究成果報告書概要

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公開日: 1993-04-01   更新日: 2016-04-21  

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