| 研究概要 |
アルキルチオ置換ビフェノキノン1a〜eおよびビフェノヒドロキノン2a〜eの合成研究を行なった。これらの化合物はアルキルチオ置換ベンゾキノンおよびベンゾヒドロキノン類のπ電子拡張系でいずれも新規化合物であり、これまでにプロトンおよび電子受容能についての研究例は皆無である。また、置換基としてメチルチオ基およびハロゲンを有する化合物1a〜eおよび2c〜eはCapto-Dative置換体であり、特にその電子的効果に興味が持たれる化合物である。
今回私はこれらの化合物の合成を種々検討し、フェノール誘導体の酸化的二量化反応を用いることにより容易に合成可能であることを見い出した。すなわち適当な置換基を有する2,6-ジ置換フェノール3a〜eをメタノール中室温下2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノ-1,4-ベンゾキノン(DDQ)で処理することによりビフェノキノン1a〜eを比較的高収率で得ることができた。得られたビフェノキノン1a〜eを次に還元剤で処理することにより容易にビフェノヒドロキノン2a〜eに導くことができた。本手法は他の置換基を有するフェノール体にも適用可能と考えられ現在検討中である。
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