| 研究課題/領域番号 |
05650880
|
|---|
| 研究種目 |
一般研究(C)
|
| 配分区分 | 補助金 |
|---|
| 研究分野 |
合成化学
|
|---|
| 研究機関 | 大阪大学 |
|---|
研究代表者 |
野島 正朋 大阪大学, 工学部, 講師 (80029181)
|
|---|
| 研究期間 (年度) |
1993
|
| 研究課題ステータス |
完了 (1993年度)
|
| 配分額 *注記 |
2,000千円 (直接経費: 2,000千円)
1993年度: 2,000千円 (直接経費: 2,000千円)
|
|---|
| キーワード | ドデカオキサシクロエイコサン / ヘキサオキセカン / インデンオゾニド / tert-ブチルインデンオゾニド / X-解析 / 立体選択的環化 |
|---|
| 研究概要 |
インデンオゾニド(1a)を塩化メチレン中で0.1等量のクロロスルホン酸と処理すると、四量化し20員環過酸化物ドデカオキサシクロアイコサンを約20%の収率で与える。この化合物のX-線構造解析から、(i)オゾニド(1a)の環化は立体特異的で、二種類のエナンチオマー異性体が交互に環に組み込まれること、また(ii)二つのペルオキシ基はお互いにトランスの関係にあること、が明らかになった。
インデンオゾニドの1-位置換基は環化の様式に大きな影響を与える。例えば、1-tert-ブチルインデンオゾニド(1b)の場合には、環化は二量化で止まり、10員環過酸化物へキサオキセカン(2b)を70%もの高い収率で与える。この反応のもう一つの特徴は、環化の立体化学で、インデンオゾニドの場合とは異なり、二つのペルオキシ基はお互いにシスの関係にある。
|
