| 研究課題/領域番号 |
05650885
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| 研究種目 |
一般研究(C)
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| 配分区分 | 補助金 |
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| 研究分野 |
合成化学
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| 研究機関 | 大阪府立大学 |
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研究代表者 |
井上 博夫 大阪府立大学, 工学部, 教授 (10081316)
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| 研究分担者 |
松村 昇 大阪府立大学, 工学部, 助手 (40125274)
春木 英一 大阪府立大学, 工学部, 講師 (90081322)
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| 研究期間 (年度) |
1993 – 1994
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| 研究課題ステータス |
完了 (1994年度)
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| 配分額 *注記 |
2,200千円 (直接経費: 2,200千円)
1994年度: 500千円 (直接経費: 500千円)
1993年度: 1,700千円 (直接経費: 1,700千円)
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| キーワード | シクロプロペニルカチオン / チオフェン誘導体 / ピロール誘導体 / α,β-不飽和カルボニル誘導体 / シクロプロペニルカチオン類 / ピリジン誘導体 / 縮合ヘテロ環系化合物 / alpha,beta-不飽和カルボン酸類 |
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| 研究概要 |
芳香族性の高歪み三員構造をもつシクロプロペニルカチオン類を三炭素構造ブロックとして合成に利用し、効率の良い有用な新合成法を開発する目的で課題について重点的に研究した。概要は以下の通りである。
1.ジチオカルバミンサン塩およびキサントゲン酸塩からチオフェン誘導体の合成:溶媒にアセトニトリル、塩化メチレン,ベンゼンを用い、シクロプロペニルカチオン(1)とジチオカルバミンサン酸ナトリウム(2)を室温で1時間反応させると、(1)式に示すようにチオフェン誘導体が定量的に得られることを見いだした。この反応は、1と2が固体状態でも効率よく進行した。
〔 〕.KA.〔 〕
スルフィン酸塩およびモノチオカルボン酸塩から、α、β-不飽和カルボニル化合物の合成:求核試剤にArSO_2Naを用いて1と反応させ、開環で生じるビニルカルベンによるs-O結合の切断を経て、α、β-不飽和カルボニル化合物を得る新反応を確立した.また、1とPh-COSKとの反応では、PhCO基がビニルカルベンへ転位してα、β-不飽和カルボニル化合物が生成することを明らかにした(式 2、3)。
〔 〕.KA.〔 〕
ここで得られた結果については、J.Heterocyclic ChemistryおよびJ.Chem.Soc.,Chem.Commun.に報告した。
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