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糖質が関与する活性酸素の反応と生理活性

研究課題

研究課題/領域番号 05660118
研究種目

一般研究(C)

配分区分補助金
研究分野 生物生産化学・応用有機化学
研究機関三重大学

研究代表者

柏村 直樹  三重大学, 生物資源学部, 教授 (20026412)

研究期間 (年度) 1993
研究課題ステータス 完了 (1993年度)
配分額 *注記
2,000千円 (直接経費: 2,000千円)
1993年度: 2,000千円 (直接経費: 2,000千円)
キーワードアマドリ転位物 / スーパーオキシド / ビオチン標識糖 / グリケーション / ε-ポリリジン / 活性酸素 / ヒアルロン酸 / 含シアロ糖鎖
研究概要

申請した研究計画に従って、実験を行い所期の結果を得た。その概要は以下の通りである。
(1)低分子アマドリ転位化合物の自動酸化の構造-活性相関
低分子アマドリ転位物の自動酸化能と構造との関連を調べるため、グルコース、3-置換グルコースとp-トルイジン、N-メチルアニリン、N-メチルトルイジンをそれぞれ還元糖とアミンとして用い、アマドリ転位化合物を合成し、スーパーオキシドの生成反応をNBT法とチトクローム法で測定、また水酸ラジカルと過酸化水素の定量を行った。その結果、これらの化合物は、グルコースの自動酸化で示されるよりはるかに大きい活性酸素生成を示し、O-およびN-置換の効果が見られた。
(2)核酸・タンパク質のグリケーション
ビオチンで標識したD-リボース誘導体を調製し、アデノシンおよび分子設計したポリヌクレオチドを用いてグリケーション反応を調べたところ、極微量の基質で、核酸の生理的条件下でのグリケーションを証明することが出来た。つぎに、タンパク質のグリケーションにおけるアミノ基の反応性の違いを証明するために、α-およびε-ポリリジンを用いてグリケーション反応を検討したところ、ε-ポリリジンの方が大きな反応性と活性酸素生成能を示し、N-末端アミノ基の反応性の大きさを証明し得た。
(3)複合糖質と活性酸素の相互作用の検討
複合糖質として、ヒアルロン酸、ガングリオシド、リポ多糖、および含シアロ糖鎖を各種の活性酸素生成系に曝し、糖鎖の損傷を調べた。損傷は、活性酸素の種類、量、反応条件のみならず、糖鎖の構造によっても異なった。この結果は、細胞表層糖鎖の活性酸素に対する反応性の違いの初めての基礎的知見を与え、糖鎖の生理活性の喪失とも関連することがわかった。

報告書

(1件)
  • 1993 実績報告書
  • 研究成果

    (6件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (6件)

  • [文献書誌] 佐藤郁夫: "Depolymerization of hyaluronicacid by D-tructose 6-phosphate" Biosci.Biotech.Biochem.57. 2005-2009 (1993)

    • 関連する報告書
      1993 実績報告書
  • [文献書誌] 祖健: "Autoxidation of the Amadori rearrangement products and glycated proteins." The VIth Intornational Conference on Superoxid and SOD. 92 (1993)

    • 関連する報告書
      1993 実績報告書
  • [文献書誌] 小長谷紀子: "Oxidative degradation of gangliosides by active oxygen species" The VIth Intornational Conference on Superoxide and SOD. 92 (1993)

    • 関連する報告書
      1993 実績報告書
  • [文献書誌] 佐藤郁夫: "In vitro depolymerization of hyaluronic acid by oligo-saccharide-derived oxygen radical species" The Vth International Conference on Superoxide and SOD. 93 (1993)

    • 関連する報告書
      1993 実績報告書
  • [文献書誌] 鈴木亮子: "シアリルオリゴ糖鎖と各種活性酸素生成系との反応" 日本農芸化学会誌. 68(印刷中). (1994)

    • 関連する報告書
      1993 実績報告書
  • [文献書誌] 藤枝方子: "グリケート化ポリリジン(α,ε)の自動酸化" 日本農芸化学会誌. 68(印刷中). (1994)

    • 関連する報告書
      1993 実績報告書

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公開日: 1993-04-01   更新日: 2016-04-21  

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