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分子内三連続付加反応の開発と生理活性化合物合成への展開

研究課題

研究課題/領域番号 05671737
研究種目

一般研究(C)

配分区分補助金
研究分野 化学系薬学
研究機関東北大学

研究代表者

福本 圭一郎  東北大学, 薬学部, 教授 (50004586)

研究期間 (年度) 1993
研究課題ステータス 完了 (1993年度)
配分額 *注記
2,000千円 (直接経費: 2,000千円)
1993年度: 2,000千円 (直接経費: 2,000千円)
キーワード二連続反応 / 三連続反応 / 分子内反応 / ミカエル反応 / ミカエル-アルドール反応 / 不斉合成 / タキサン / 抗ガン性天然物
研究概要

同一分子内に複数のα,β-エノン系とα,β-不飽和エステル系を持つ基質に対して各種塩基を作用させ、分子内及び分子間での三連続反応についての検討を行った。
先ず上記の系間における分子内連続反応(分子内二重ミカエル反応)では高立体選択的に反応が進行し、双環性化合物が高収率で得られた。然し乍らキラル補助剤を用いる不斉合成については現在のところその目的を達成するには至っていない。
次いで三連続反応の検討を行い、分子内二重ミカエル反応に続くアルドール反応及びアルキル化について成功し、新しい合成方法論を開発し得た。この新反応はtricyclo[6.2.2.0^<1,6>]dodecane,tricyclo[5.3.1.0^<3,8>]andecane系を持つセスキテルペン類の合成へと展開しつつある。

報告書

(1件)
  • 1993 実績報告書
  • 研究成果

    (2件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (2件)

  • [文献書誌] M.Thara 他7名: "SYNTHESIS OF POLYCYCLIC CYCLOBUTANE DERIVATIVES BY TANDEM INTRAMOLECULAR MICHAEL-ALDOL REACTION UNDGR TWO COMPLEMENTARY CONDITIONS:TADMSO Tf-EX_3N AND TMSF-(TMS)_2NH" J.Am.Chem.Soc.115. 8107-8115 (1993)

    • 関連する報告書
      1993 実績報告書
  • [文献書誌] M.Thara 他 3名: "DECONJUSATION OF αIβ-UNSATURATED ESTER AND AN INTRAMOLECULAR MICHAEL REACTION OF BIS-αIβ-UNSATURATED ESTERS WITH TRIALKYC SILYL TRIPLUOROMETHANESULPONATE IN THE PRESENCE OF TERTIARY AMINE:SYNTHESIS OF (2)-RIOCIO CARDIN A" J.Chem.Soc.Perkin Trans.I. 1993. 2251-2258 (1993)

    • 関連する報告書
      1993 実績報告書

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公開日: 1993-04-01   更新日: 2016-04-21  

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