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抗腫瘍性多環式海洋産アルカロイドの合成

研究課題

研究課題/領域番号 05671746
研究種目

一般研究(C)

配分区分補助金
研究分野 化学系薬学
研究機関金沢大学

研究代表者

花岡 美代次  金沢大学, 薬学部, 教授 (80028844)

研究分担者 向 智里  金沢大学, 薬学部, 助教授 (70143914)
研究期間 (年度) 1993
研究課題ステータス 完了 (1993年度)
配分額 *注記
2,000千円 (直接経費: 2,000千円)
1993年度: 2,000千円 (直接経費: 2,000千円)
キーワード海洋産アルカロイド / アンフィメジン / エイラチン / ヘテロディールス・アルダー反応 / 環状付加反応 / 4-アリールキノリン / ピリドアクリジン
研究概要

1.海洋産アルカロイドの共通骨格である4-arylquinoline骨格の一工程合成としてp-benzoquinoneと各種3-arylpropanol N,N-dimethylhydrazoneとのヘテロDiels-Alder反応を検討し、MnO_2存在下2,6-dichlorobenzoquinoneを用いることにより、この種ヘテロDiels-Alder反応に初めて成功した。
2.上記の成績体から官能基変換を経て4環性共通骨格の5-chloro-4-oxo-4H-pyrido[2,3,4-kl]acridineの合成に成功した。本化合物からのアルカロイド合成を検討中である。
3.上記のヘテロDiels-Alder成績体から5環性海洋産アルカロイドのamphimedine,7環性アルカロイドeillatinの合成中間体に導き、これらアルカロイドの形式合成を達成した。
4.ヘテロキノンの新しい合成法としてクロトン酸エステルを部分構造を有するヘテロ環とphenyl β-trimethylsilylvinyl sulfoneとのanionic cycloaddition法を経る新しいcarbazolequinone合成法を開発し、これを応用したmurrayaquinone Aの全合成に成功した。

報告書

(1件)
  • 1993 実績報告書
  • 研究成果

    (1件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (1件)

  • [文献書誌] Akimori Wada: "A Novel Synthesis of Quinazolinequinone and Carbazolequinone through Anionic Cycloaddition:Its Application to a Synthesis of Murrayaquinone A" Chem.Pharm.Bull.42. 416-418 (1994)

    • 関連する報告書
      1993 実績報告書

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公開日: 1993-04-01   更新日: 2016-04-21  

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