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特異なスピロ構造を持つ制ガン性抗生物質フレデリカマイシンAの合成研究

研究課題

研究課題/領域番号 05671757
研究種目

一般研究(C)

配分区分補助金
研究分野 化学系薬学
研究機関長崎大学

研究代表者

渡辺 三明  長崎大学, 計測・分析センター, 助教授 (10039654)

研究期間 (年度) 1993 – 1994
研究課題ステータス 完了 (1994年度)
配分額 *注記
2,100千円 (直接経費: 2,100千円)
1994年度: 800千円 (直接経費: 800千円)
1993年度: 1,300千円 (直接経費: 1,300千円)
キーワードフレデリカマイシンA / ジメチルフタリド-3-ホスホネート / リチエーション反応 / Wittig-Horner反応 / リチェーション反応
研究概要

「特異なスピロ構造を持つ制ガン性抗生物質フレデリカマイシンAの合成研究」の研究課題のもとで2年間の研究を行い,以下の研究成果をあげた.
1)ベンズアミド類のリチエーション反応を基盤としてジメチルフタリド-3-ホスホネート誘導体の位置選択的かつ簡便な合成方法を確立した.
2)ジメチルフタリド-3-ホスホネート誘導体の有機合成化学への高度利用,Wittig-Horner反応とAnnulation反応,を行った.
3)ジメチルフタリド-3-ホスホネート誘導体とアルデヒド及びケトン類とのWittig-Horner反応の精査を行い,生成する3-イリデンフタリド類の立体化学を明かにした.
4)上記Wittig-Horner反応を利用し,天然に存在する種々の3-イリデンフタリド類の簡易合成法を確立した.
5)ジメチルフタリド-3-ホスホネート誘導体と1-インダノン類とのWittig-Horner反応を鍵反応としたフレデリカマイシンAのBCDE環スピロ部分の簡便な合成方法を開発した.
6)ジメチルフタリド-3-ホスホネート誘導体のAnnulation反応を利用しベンゾフタリド-3-ホスホネート類の新規合成方法を開発した.さらに,これを利用しフレデリカマイシンAのABCDE環部分の合成に成功した.

報告書

(3件)
  • 1994 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 1993 実績報告書
  • 研究成果

    (14件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (14件)

  • [文献書誌] M.Watanabe: "A Regio selective Syuthesis of Dimethyl Phthalide 3-phosphonetes" Syuthesis. 94-98 (1993)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1994 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Matanabe: "Witting Horner Reaction of Dimethyl Phthalide-3-Phosphonates with Aldehydes" Heterocycles. 36. 553-563 (1993)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1994 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Matanabe: "Ar Anwtation Reaction to Daphthalere-14-diols Using Dipethyl Phthalide-3-Phosphonates" Chem.Pharm.Bull.41. 968-970 (1993)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1994 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Watanabe: "Synthesis of 3-(1'-iudauylidere)phthalides via withig -Horren Reaction of Dimethyl phthalide-3-Phosphonates and their Conuersion to the BCVE Rirg port of Fredenicakycim A" Heterocycles. 36. 2681-2686 (1993)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1994 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Watanabe: "Wittig Hourer Reactin of Dinethyl phthalide-3-Phosphonates with Ketares" Syuthesis. 1083-1086 (1994)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1994 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Watanabe, S.Ijichi, S.Furukawa: "A Regioselective Synthesis of Dimethyl Phthalide-3-phosphonates" Synthesis. 94-98 (1993)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1994 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Watanabe, S.Ijichi, H.Morimoto, K.Nogami, S.Furukawa: "Wittig-Horner Reaction of Dimethyl Phthalide-3-phosphonates with Aldehydes : Synthesis of 3-Ylidenephthalides and Characterization of their E-and Z-Isomers" Heterocycles. 36 (3). 553-563 (1993)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1994 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Watanabe, H.Morimoto, K.Nogami, S.Ijichi, S.Furukawa: "An Annulation Reaction to Naphthalene-1,4-diols Using Dimethyl Phthalide-3-phosphonates" Chem.Pharm.Bull.41 (5). 968-970 (1993)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1994 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Watanabe, H.Morimoto, S.Furukawa: "Synthesis of 3- (1'-Indanylidene) phthalides via Wittig-Horner Reaction of Dimethyl Phthalide-3-phosphonates and Their Conversion to the BCDE Ring Part of Fredericamycin A" Heterocycles. 36 (12). 2681-2686 (1993)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1994 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Watanabe, H.Morimoto, M.Tomoda, U.Iwanaga: "Wittig-Horner Reaction of Dimethyl Phthalide-3-phosphonates with Ketones : Synthesis of 3-Ylidenephthalides and Their Conversion to 2,2-Disubstituted Indan-1,3-diones Including Spirocyclic Compounds" Synthesis. 1083-1086 (1994)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1994 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Watanabe: "Wittig-Horner Reaction of Dimethyl Phthalide-3- Phosphorates with Katones" Synthesis. 1083-1086 (1994)

    • 関連する報告書
      1994 実績報告書
  • [文献書誌] M.Watanabe: "Wittig-Horner Reaction of Dimethyl Phthalide-3-phosphonates with Aldehydes" Heterocycles. 36. 553-563 (1993)

    • 関連する報告書
      1993 実績報告書
  • [文献書誌] M.Watanabe: "An Anrulation Reaction to Naphthalene-1,4-diols Using Dimethyl Phthalide-3-phosphonates" Chem.Pharm.Bill.,. 41. 968-970 (1993)

    • 関連する報告書
      1993 実績報告書
  • [文献書誌] M.Watanabe: "Synthesis of 3-(1′-Indanylidene)phthalides via Wittig-Horner Reaction of Dimethyl Phthalide-3-phosphonates and Their Conversion to the BCDE Ring Part of Fredericamycin A" Heterocycles. 36. 2681-2686 (1993)

    • 関連する報告書
      1993 実績報告書

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公開日: 1993-04-01   更新日: 2016-04-21  

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