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オトネシン型大環状ピロリチジンアルカロイドの化学合成と発癌機構の有機化学的研究

研究課題

研究課題/領域番号 05680499
研究種目

一般研究(C)

配分区分補助金
研究分野 生物有機科学
研究機関名古屋大学

研究代表者

丹羽 治樹  名古屋大学, 理学部, 助教授 (20135297)

研究期間 (年度) 1993
研究課題ステータス 完了 (1993年度)
配分額 *注記
2,100千円 (直接経費: 2,100千円)
1993年度: 2,100千円 (直接経費: 2,100千円)
キーワードオトネシン / 大環状 / ピロリチジン / アルカロイド / レトロネシン / セネシオニン / 合成
研究概要

大環状ジエステル型ピロリチジンアルカロイドの合成研究を行った。
1.セネシオニン(1)の合成:光学活性(E)-ラクトン(2)を保護されたセネシン酸(3)に導き、(+)-レトロネシン(4)と位置選択的に結合環化させ、光学活性セネシオニン(1)の合成を達成した。
2.(±)-オトネシン(5)の合成:ヒドロキシエステル(6)から10段階の反応により(±)-オトネシン(5)の改良合成を達成した。
3.(±)-オトネシン12員環ジエステル(7)の合成:ジカルボン酸(8)をモノエステル(9)に導いた後、(±)-オトネシン(5)と位置選択的に結合環化させ、(±)-オトネシン12員環ジエステル(7)を合成した。

報告書

(1件)
  • 1993 実績報告書

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公開日: 1993-04-01   更新日: 2016-04-21  

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