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アセチレン化合物の新しいスズ-ケイ素付加反応の有機合成への応用

研究課題

研究課題/領域番号 05740402
研究種目

奨励研究(A)

配分区分補助金
研究分野 有機化学
研究機関熊本工業大学

研究代表者

池永 和敏  熊本工業大学, 工学部, 講師 (70176113)

研究期間 (年度) 1993
研究課題ステータス 完了 (1993年度)
配分額 *注記
1,000千円 (直接経費: 1,000千円)
1993年度: 1,000千円 (直接経費: 1,000千円)
キーワードトリブチルスズジメチルシラン / Ni錯体 / アセチレン化合物 / ビニルスズ化合物 / ビニルシラン化合物 / パラジウム錯体 / 触媒的クロスカップリング反応 / alpha-ヨードスチレン
研究概要

1.種々のアセチレン付加体(1)の合成 フェニルアセチレン誘導体とR_3SnSiMe_2Hより付加体(1)を合成した(式1)。NiCl_2(PEt_3)_2を用いたとき付加体(1)の収率が最も高く、アセチレンのオリゴマー化も抑制することができた[NiCl_2(PPh_3)_2:(33%),NiCl_2(PBu_3)_2:(59%),NiCl_2(PEt_3)_2:(73%)]。また、PdCl_2(PhCN)_2とP(OR)_3の触媒系でも目的付加体が得られることが分かった。脂肪族末端アセチレン誘導体との反応ではオリゴマー化の優先を抑制することはできなかった。アセチレンガスの反応ではR_3SnSiMe_2Hの分解物及びアセチレンのオリゴマーが主成分であり、そのため目的付加体の純度は低かった。また、付加体の立体配置はE/Z=50/50であった。なお、内部アセチレンは全く反応しなかった。
2.有機合成への応用 ビニルスズの反応性を利用してスズ基の付加した炭素へ炭素官能基の導入反応(リチオ化及び求電子置換反応、触媒的クロスカップリング反応)を種々検討したが、ケイ素原子に水素があるため脱シリン化が併発し生成物が複雑化した。一方、I_2との反応では脱スズ脱シリル化ヨウ素化により、1aからalpha-ヨードスチレンが得られた(30%)。

報告書

(1件)
  • 1993 実績報告書
  • 研究成果

    (1件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (1件)

  • [文献書誌] Kazutoshi Ikenaga: "(Trialkylstannyl)dimethylsilane as a New Precursor of Dimethylsilylene:A Novel Synthesis of 3,4-Disubstituted 1-Silacyclopenta-2,4-dienes" Journal of Organic Chemistry. 58. 5045-5047 (1993)

    • 関連する報告書
      1993 実績報告書

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公開日: 1993-04-01   更新日: 2016-04-21  

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