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エステラーゼを利用したアミン化合物の光学分割に関する研究

研究課題

研究課題/領域番号 05771946
研究種目

奨励研究(A)

配分区分補助金
研究分野 化学系薬学
研究機関理化学研究所

研究代表者

梶本 哲也  理化学研究所, フロンティア研究システム, 研究員 (80185777)

研究期間 (年度) 1993
研究課題ステータス 完了 (1993年度)
配分額 *注記
1,000千円 (直接経費: 1,000千円)
1993年度: 1,000千円 (直接経費: 1,000千円)
キーワードリパーゼ / Pseudomonas / PPL / CCL / WGL / Amano P
研究概要

まず,アミンの分割に利用できるエステラーゼを検索する目的で,4-amino-3-azido-1-phenyl-2-buteneを基質,酢酸エチルエステルをアセテートドナーとして,ブタ膵臓リパーゼ(PPL),Candida cylindracea由来のリパーゼ(CCL),小麦胚リパーゼ(WGL),Pseudomonas由来のリパーゼ(AmanoP),サーモリシン,ブタ肝臓エステラーゼで酵素的アセチル化を試みたところ,Pseudomonas由来のリパーゼが最も良好な結果を与えた(40%,80% ee.)。次に本酵素の基質特異性を検討するために1-amino-2-methyl-2-phenyl-ethane,2-phenyl-2-aminoethane,1-phenyl-2-hydroxy-2-phenylethane,1-amino-2-hydroxy-1-phenylethaneで同条件下,アセチル化を試みたところ,アセチルアミドの化学収率,光学収率(括弧内)はそれぞれ44%(50% ee.),5%(0% ee),41%(16% ee),45%(16% ee)であった。以上の結果から,Pseudomonasリパーゼによるアミンの光学分割にはアミノ基とフェニル基が4メチレン長離れているのが良く,また,アミノ基の隣接位には疎水生の官能基が有った方が良好な結果を与えることが明かとなった。

報告書

(1件)
  • 1993 実績報告書
  • 研究成果

    (4件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (4件)

  • [文献書誌] Y.Takaoka,T.kaji-moto,C.-H. Wong: "Inhibition of N-Aaetylglucosaminyltransfer Enzymes:" J.Org.Chem.58. 4809-4812 (1993)

    • 関連する報告書
      1993 実績報告書
  • [文献書誌] T.Kajimoto,Y.Takao-ka,C.-H.Wong: "Synthesis of Inhibitor for N-Acetylucosaminyl-transferase V." Glycoconjuate J.10. 228-228 (1993)

    • 関連する報告書
      1993 実績報告書
  • [文献書誌] J,Inokuchi,T.Kaji-moto,C.-H.Wong: "Specific Inhibitor and Stimulator of Glycosphingo-lipid Biosyntjesis" Glycoconjuate J.10. 309-309 (1993)

    • 関連する報告書
      1993 実績報告書
  • [文献書誌] 梶本哲也 Chi-Huey Wong: "グリコバイオロジー第5巻 内第4章 第2節" 講談社サイエンティフィック, (1994)

    • 関連する報告書
      1993 実績報告書

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公開日: 1993-04-01   更新日: 2018-06-07  

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