| 研究課題/領域番号 |
06453130
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| 研究種目 |
基盤研究(B)
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| 配分区分 | 補助金 |
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| 応募区分 | 一般 |
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| 研究分野 |
合成化学
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| 研究機関 | 北海道大学 |
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研究代表者 |
宮浦 憲夫 北海道大学, 工学部, 教授 (10002049)
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| 研究分担者 |
山本 靖典 北海道大学, 工学部, 助手 (30271646)
石山 竜生 北海道大学, 工学部, 助教授 (00232348)
鈴木 章 倉敷芸術科学大学, 産業科学技術学部, 教授 (40001185)
原 正治 北海道大学, 工学部, 助教授 (20109490)
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| 研究期間 (年度) |
1994 – 1996
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| 研究課題ステータス |
完了 (1996年度)
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| 配分額 *注記 |
7,300千円 (直接経費: 7,300千円)
1996年度: 2,200千円 (直接経費: 2,200千円)
1995年度: 1,900千円 (直接経費: 1,900千円)
1994年度: 3,200千円 (直接経費: 3,200千円)
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| キーワード | ジホウ素化合物 / カップリング反応 / パラジウム触媒 / 白金触媒 / アリルホウ素化合物 / アリールボロン酸 / 異性化反応 / イリジウム触媒 / チオホウ素化合物 / ビニルスルフィド合成 / 共役付加反応 / チオボラン / 9-BBN / ジボロン / 1,2-ジオール / ビニルスルフィド / 炭酸プロパルギル / アレン合成 / クロスカップリング反応 |
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| 研究概要 |
触媒反応による新規なホウ素反応剤の開発を目的として、次のテーマ-について調査した.
1)S-B化合物の触媒的付加と共役エノンへの1,4-付加反応.チオボランがパラジウム触媒存在下末端アルキンに付加してβ-チオアルケニルボランを位置および立体選択的に与えることを見出した.この反応で得られるビニルボランは有機ホウ素化合物としては例外的にカルボニル基への1,2-付加または共役エノンへの1,4-付加反応を行う.例えば、アルデヒドとの反応ではβ-アルキルチオアリルアルコールを、また、メチルビニルケトンとの反応においてδ-アルキルチオ-γ,δ-,不飽和ケトンを収率良く与え、ビニル型スルフィドの簡便な立体選択的合成法となる.
2)B-B化合物おクロスカップリングによるホウ素化合物の合成.本研究ではジホウ素化合物とハロゲン化アリールまたはアリールトリフラートのカップリング反応をパラジウム触媒で行い、アリールボロン酸エステルを高収率で合成することに成功した.また、アリルアセテートとのカップリングではアリル型ホウ素化合物が高収率で得られた.また、白金触媒存在下ジホウ素化合物は共役ジエンに1,4-付加し、アリル型ジホウ素化合物を高収率で与えた.
3)触媒的二重結合異性化によるアリル型ホウ素化合物の立体選択的合成.ビニル型ほう酸エステルの触媒的異性化によるγ-アルコキシアリルホウ素誘導体の簡便かつ選択的合成法の開発に成功した.この試薬はアルデヒドとの反応において、1,2-ジオールをジアステレオ選択的に与えた.
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