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新規な含フッ素強誘電性液晶の開発

研究課題

研究課題/領域番号 06555277
研究種目

試験研究(B)

配分区分補助金
研究分野 合成化学
研究機関東京工業大学

研究代表者

中井 武  東京工業大学, 工学部, 教授 (90016717)

研究分担者 吉沢 篤  ジャパンエナジー, 石油研究所, 研究員
研究期間 (年度) 1994 – 1995
研究課題ステータス 完了 (1995年度)
配分額 *注記
5,800千円 (直接経費: 5,800千円)
1995年度: 1,300千円 (直接経費: 1,300千円)
1994年度: 4,500千円 (直接経費: 4,500千円)
キーワード強誘電性液晶 / フッ素化合物 / Claisen転位 / 不斉合成 / 光学活性体 / 液晶 / 自発分極 / 応答時間
研究概要

本研究の目的は、新規な光学活性含フッ素化合物の実用的不斉合成法を開発し、これらをキラル末端部に用いて、新規な強誘電性液晶を合成し、それらの液晶特性を評価することにある。まず、申請者(東工大)グループが独自に開発した不斉Claisen転位手法の適用範囲とその立体化学制御能(不斉転写能)を明らかにするとともに、この不斉転位法を含フッ素系に応用した。その結果、α-フルオロ-α-メチルヘキサン酸およびα-フルオロ-α-トリフルオロメチルヘキサン酸の不斉合成に成功するとともに、これらの含フッ素系の不斉Claisen転位の立体特異性は、非フッ素系のそれと互いに逆であるという興味ある結果を見いだした。一方、ジャパンエナジ-グループは、これらの光学活性含フッ素化合物をキラル末端部に用いて、キラル部とコア部がエステル結合で接合した一連の強誘電性液晶を合成し、キラル部構造およびコア部構造の液晶特性、特に自発分極に及ぼす効果について系統的に検討した。その結果、これらの含フッ素系液晶はいずれも対応する非フッ素系液晶に比較して、大きい自発分極を示すが、キラル部として上記のa-フルオロ-a-トリフルオロメチル体よりもa-フルオロ-a-メチル体を用いた方が、より大きな自発分極が見られること、さらに、キラル部としてa-フルオロ-a-メチル体を用い、かつコア部にピリミジン環を導入すると400nC/cm2以上の自発分極が達成されることを見いだした。

報告書

(3件)
  • 1995 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 1994 実績報告書
  • 研究成果

    (22件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (22件)

  • [文献書誌] 中井 武: "Stereochemical Control in the Silyl Triflate-Mediated Claisen Rearrangement of Allylic Esters" Tetrahedron Lett.(in press). (1996)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1995 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 中井 武: "Claisen Rearrangement of α-(F-alkyl) enol Ethers Prepared via Wittig Olefination of Allyl Perfluoroalkanoates" Tetrahedron Lett.35. 2907-2910 (1994)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1995 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 中井 武: "Claisen Rearrangement of Fluorinated Enol Ethers : New Entries to α-Monofluoro and α,α-Difluro Acids" Journal of Fluorine Chemistry. 54. 68 (1992)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1995 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 吉沢 篤: "New Chiral Dopants Based on the 2-Fluoro-2-methylalkoxy Tail for Use in Ferroelectric Liquid Crystal Mixtures" Mol.Cryst.& Liq.Cryst.263. 217-222 (1995)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1995 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 吉沢 篤: "Decreasein Apparent Viscosity in Electric Fields in Chiral Smectic Liquid Crystals" Ferroelectrics. 147. 395-409 (1993)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1995 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 吉沢 篤: ":New Ferroelectric Liquid Crystals Having 2-Fluoro-2-Methyl Alkanoyloxy Group" Mol.Cryst.& Liq.Cryst.199. 129-140 (1991)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1995 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Takeshi Nakai: "Stereochemical Control in the Silyl Triflate-Mediated Claisen Rearrangementof Allylic Esters" Tetrahedron Lett.37, (in press). (1996)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1995 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Takeshi Nakai: "Claisen Rearrangementof alpha- (F-alkyl) enol Ethers Prepared via Wittig Olefination of Allyl Perfluoroalkanoates" Tetrahedron Lett.35, [18]. 2907-2910 (1994)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1995 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Takeshi Nakai: "Claisen Rearrangementof Fluorinated Enol Ethers : New Entries to alpha-Monofluoro and alpha, alpha-Difluro Acids" Journal of Fluorine Chemistry. 54. 68 (1992)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1995 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Atsushi Yoshizawa: "New Chiral Dopants Based on the 2-Fluoro-2-methylalkoxy Tail for Use in Ferroelectric Liquid Crystal Mixtures" Mol.Cryst.& Liq.Cryst.263. 217-222 (1995)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1995 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Atsushi Yoshizawa: "Decrease in Apparent Viscosity in Electric Fields in Chiral Smectic Liquid Crystals" Ferroelectrics. 147. 395-409 (1993)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1995 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Atsushi Yoshizawa: "New Ferroelectric Liquid Crystals Having 2-Fluoro-2-Methyl Alkanoyloxy Group" Mol.Cryst.& Liq.Cryst.199. 129-140 (1991)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1995 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 中井 武: "Stereochemical Control in the Silyl Triflate-Mediated Claisen Rearrangement of Allylic Esters" Tetrahedron Letters. 印刷中

    • 関連する報告書
      1995 実績報告書
  • [文献書誌] 中井 武: "Unique Radical Addition Reactions onto Perflouro-enol Esters" Tetrahedron Letters. 36. 6091-6094 (1995)

    • 関連する報告書
      1995 実績報告書
  • [文献書誌] 吉沢 篤: "New Chiral Dopants Based on the 2-Fluoro-2-methylalkoxy Tail For Use in Ferroelectric Liquid Crystal Mixtures" Mol. Cryst. &Liq. Cryst.268. 675 (1995)

    • 関連する報告書
      1995 実績報告書
  • [文献書誌] 吉沢 篤: "Interlayer Correlation in Semectic Phases Induced by Chiral Twin Molecules" Mol. Cryst. &Liq. Cryst.260. 403 (1995)

    • 関連する報告書
      1995 実績報告書
  • [文献書誌] 吉沢 篤: "Helical Structures Induced by Laterally-connected Chiral Twin Molecules" Liq. Cryst tals. 18. 775 (1995)

    • 関連する報告書
      1995 実績報告書
  • [文献書誌] 吉沢 篤: "液晶の構造と物性" 工業材料. 43. 482 (1995)

    • 関連する報告書
      1995 実績報告書
  • [文献書誌] 中井武: "Claisen Rearrangement of α- (F-alkyl) enol Ethers Prepared via Wittig Olefination of Alkyl Prefluoroalkanoates." Tetrahedron Letters. 35. 2907-2910 (1994)

    • 関連する報告書
      1994 実績報告書
  • [文献書誌] 中井武: "Claisen Rearrangements of Fluorinated Enol Ethers : New Entries to α-Monofluoro and α,α-Difluro Acids" Journal of Fluorine Chemistry. 54. 68 (1992)

    • 関連する報告書
      1994 実績報告書
  • [文献書誌] 吉沢篤: "Decrease in Apparent Viscocity in Electric Fields in Chiral Smectic Liquid Crystals" Ferroelectrics. 147. 395-409 (1994)

    • 関連する報告書
      1994 実績報告書
  • [文献書誌] 吉沢篤: "New Ferroelectric Liquid Crystals Having 2-Fluoro-2-Methyl Alkanoyloxy Group" Mol.Cryst.Liq.Cryst.199. 129-140 (1991)

    • 関連する報告書
      1994 実績報告書

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公開日: 1994-04-01   更新日: 2016-04-21  

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