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NMRの新手法の開発とその天然有機化合物構造解析への応用研究

研究課題

研究課題/領域番号 06556019
研究種目

試験研究(B)

配分区分補助金
研究分野 生物生産化学・応用有機化学
研究機関東京大学

研究代表者

瀬戸 治男  東京大学, 分子細胞生物学研究所, 教授 (10013335)

研究分担者 藤田 憲一  日本電子(株), 分析機器技術本部, 課長
樋口 啓一郎  日本電子(株), 分析機器技術本部, 室長
降旗 一夫  東京大学, 農学部, 助手 (20219091)
新家 一男  東京大学, 分子細胞生物学研究所, 助手 (20251481)
早川 洋一  東京大学, 分子細胞生物学研究所, 助教授 (20208606)
研究期間 (年度) 1994 – 1995
研究課題ステータス 完了 (1995年度)
配分額 *注記
14,400千円 (直接経費: 14,400千円)
1995年度: 4,400千円 (直接経費: 4,400千円)
1994年度: 10,000千円 (直接経費: 10,000千円)
キーワードdecoupled-HMBC / D-HMBC / モルスコープ / TANGO-HMBC / コンピューターによる立体構造解析 / プロモインドシン / スタキボシン / プロモチオシン / ゲニンチオシン / セコスリキサイド / コンピュータによる立体構造解析
研究概要

2年間の本研究において、主として我々が開発したdecoupled-HMBC(D-HMBC)の複雑な天然有機化合物の構造決定への応用研究と、コンピュータによる立体構造解析プログラム(モルスコープ)を用いての立体構造解析の検討を行った。その結果、D-HMBCは従来のHMBCに比較して極めて小さい遠距離スピン結合の検出に非常に優れていることが判明した。また、そのデータ処理の方法を詳細に検討し、t_2側をphsase sensitive modeにし、t_1側をpower modeにしてフーリエ変換する時に最も良いデータが得られることを見出した。その他に生合成研究で問題となっている^2J_<c-c>を測定するための新しい技術(TANGO-D-HMBC)の開発にも成功した。
また、最新の技術であるパルスフィールドグランジエント法(PFG)とD-HMBC法の比較検討及び両者の併用に付いて検討した。その結果、通常測定にはPFGが優れているが、プロトン-プロトン間のJ-変調によってシグナル強度が大きく影響を受ける場合には、D-HMBCが優れており両者の併用が良い結果を与えることが判明した。D-HMBCを複雑な構造を有する化合物の構造決定に応用し、有用な技術であることを証明し、また測定の為の種々のノウハウも確立した。この測定技術は市販の装置のパルス系列として標準装備され、天然有機化合物の構造研究に貢献している。
立体構造の解析に関しては、プログラムをかなり改良し、従来不可能であった多環状の化合物への応用も可能にし、天然有機化合物の立体化学解析に貢献している。また、TANGO-D-HMBCは実際の応用検討を行なったところ、生合成研究に極めて有力な手段であることが判明した。今後実用的な手段となると思われる。

報告書

(3件)
  • 1995 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 1994 実績報告書
  • 研究成果

    (22件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (22件)

  • [文献書誌] B. -S. Yun, H. Seto et al.: "Promothiocins A and B, novel thiopeptides with a tipA promoter inducing activity produced by Streptomyces sp. SF2741." J.Antibiotics. 47. 510-514 (1994)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1995 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] B. -S. Yun, H. Seto et al.: "Thiotipin, a novel thiopeptides with a tipA promoter inducing activity produced by Streptomyces sp. DT31." Tetrahedron. 50. 11659-11664 (1994)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1995 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K. Furihata and H. Seto: "Decoupled HMBC(D-HMBC), an improved technique of HMBC." Tetrahedron Lett.36. 2817-2820 (1995)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1995 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] B. -S. Yun, and H. Seto: "Promoinducin a novel thiopeptide produced by Streptomyces sp. SF2741." Biosci. Biotech. Biochem.59. 876-880 (1995)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1995 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K. Ogawa, M. Nakamura, H. Seto et al: "Stachybocins, novel andothelin receptor antagonists, produced by Stachybotrys sp. M6222. II. Structure determination of stachybocins A, B and C." J.Antibiotics. 48. 1396-1400 (1995)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1995 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] B.-S.Yun, T.Hidaka, K.Furihata and H.Seto: "Promothiocins A and B,novel thiopeptides with a tipA promoter inducing activity produced by streptomyces sp. SF2741." J.Antibiot. 47. 510-514 (1994)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1995 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] B.-S.Yun, T.Hidaka, K.Furihata and H.Seto: "Thiotipin, a novel thiopeptides with a tipA promoter inducing activity produced by streptomyces sp. DT31." Tetrahedron. 50. 11659-11664 (1994)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1995 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K.Furihata and H.Seto: "Decoupled HMBC (D-HMBC), an improved technique of HMBC." Tetrahedron Lett.36. 2817-2820 (1995)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1995 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] B.-S.Yun and H.Seto: "Promoinducin, a novel thiopeptide produced by Streptomyces sp. SF2741." Biosci.Biotech.Biochem.59. 876-880 (1995)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1995 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K.Ogawa, M.Nakamura, M.Hayashi, S.Yaginuma, S.Yamamoto, K.Furihata, K.Shin-ya and H.Seto: "Stachybocins, novel endothelin receptor antagonists, produced by Stachybotrys sp.M6222. II.Structure determination of stachybocins A,B and C." J.Antibiot. 48. 1396-1400 (1995)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1995 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K. Furihata and H. Seto: "Decoupled HMBC(D-HMBC), an improved technique of HMBC." Tetrahedron Lett.36. 2817-2820 (1995)

    • 関連する報告書
      1995 実績報告書
  • [文献書誌] B. -S. Yun and H. Seto: "Promoinducin, a novel thiopeptide produced by Streptomyces sp. SF2741." Biosci. Biotech. Biochem.59. 876-880 (1995)

    • 関連する報告書
      1995 実績報告書
  • [文献書誌] K. Shin-ya, S. Shimizu, H. Seto et al.: "Novel neuronal cell protecting substances, aestivopho enins A and B, produced by Streptomyces purpeofuscus." J. Antibiotics. 48. 1378-1381 (1995)

    • 関連する報告書
      1995 実績報告書
  • [文献書誌] K. Ogawa, M. Nakamura, H. Seto et al.: "Stachybocins, novel endothelin receptor antagonists, produced by Stachybotrys sp. M6222. II. Structure determination of stachybocins A, B and C." J. Antibiotics. 48. 1396-1400 (1995)

    • 関連する報告書
      1995 実績報告書
  • [文献書誌] 藤田憲一、瀬戸治男: "コンピュータを利用した天然有機化合物の立体構造解析" 化学と生物. 33. 319-328 (1995)

    • 関連する報告書
      1995 実績報告書
  • [文献書誌] 瀬戸治男、降旗一夫: "HMBCを主体とする高感度NMR測定法" 化学と生物. 33. 42-49 (1995)

    • 関連する報告書
      1995 実績報告書
  • [文献書誌] B.-S.Yun,H.Seto et al.: "Promothiocins A and B,novel thiopeptides with a tipA promoter inducing activity produced by Streptomyces sp.SF2741." J.Antibiotics. 47. 510-514 (1994)

    • 関連する報告書
      1994 実績報告書
  • [文献書誌] B.-S.Yun,H.Seto et al.: "Microbial metabolites with tipA promoter inducing activity.II.Geninthiocin,a novel thiopeptide produced by Streptomyces sp." J.Antibiotics. 47. 969-975 (1994)

    • 関連する報告書
      1994 実績報告書
  • [文献書誌] B.-S.Yun,H.Seto et al.: "Thiotipin,a novel thiopeptides with a tipA promoter inducing activity produced by Streptomyces sp.DT31." Tetrahedron. 50. 11659-11664 (1994)

    • 関連する報告書
      1994 実績報告書
  • [文献書誌] B.-S.Yun,H.Seto et al.: "Thioxamycin and its novel derivative,thioactin,two thiopeptides produced by Streptomyces sp. DP94." J.Antibiotics. 47. 1541-1545 (1994)

    • 関連する報告書
      1994 実績報告書
  • [文献書誌] K.Furihata and H.Seto: "Decoupled HMBC(D-HMBC),an improved technique of HMBC" Tetrahedron Lett.36(in press). (1995)

    • 関連する報告書
      1994 実績報告書
  • [文献書誌] Y.-J.Kim,H.Seto: "Stere'ochemical studies of sekothrixide,a 14-membered macrolide with a polyol side chain." J.Antibiotics. 48(in press). (1995)

    • 関連する報告書
      1994 実績報告書

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公開日: 1994-04-01   更新日: 2016-04-21  

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