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高配位ヨウ素化合物の特性を利用した有機ラジカル反応試剤の開発

研究課題

研究課題/領域番号 06640762
研究種目

一般研究(C)

配分区分補助金
研究分野 物質変換
研究機関千葉大学

研究代表者

東郷 秀雄  千葉大学, 理学部, 助教授 (60217461)

研究期間 (年度) 1994 – 1995
研究課題ステータス 完了 (1995年度)
配分額 *注記
2,000千円 (直接経費: 2,000千円)
1995年度: 700千円 (直接経費: 700千円)
1994年度: 1,300千円 (直接経費: 1,300千円)
キーワードラジカル反応 / 炭素ラジカル / 酸素ラジカル / 窒素ラジカル / ジアシロキシヨードアレン / ラジカル環化反応 / ラジカルアミネーション / 高配位ヨウ素化合物 / ラジカルアルコキシレーション / スルフィド / 光照射反応 / ラクトン / カルボン酸 / 脱炭酸
研究概要

有機合成において、ラジカル反応は極めて重要な合成手法である。そのため新しいラジカル反応試剤の開発を目的とし、一連の新規有機高配位ヨウ素化合物を合成するとともに、ラジカル反応性と構造を対応させつつ、より優れたラジカル反応試剤の創製を検討してきた。その結果、芳香環上に電子供与基を有するジアシロキシヨードアレンをラジカル反応試剤として用いることにより、タングステンランプ照射下、
(1)カルボン酸とジスルフィドから、対応するスルフィドを、
(2)側鎖に芳香環を有するカルボン酸から、対応するラクトンを、
(3)側鎖に芳香環を有するアルコールから、対応する環状エーテル体を、
(4)側鎖に芳香環を有するアミンから、対応する環状アミン体を
効率良く生成することが分かった。これらの反応は、対応する炭素、酸素および窒素ラジカルを生成し、進行している。以上の成果は4件の学術論文に発表するとともに、現在、2件の論文を作成中である。天然物の中には、環内に酸素原子や窒素原子を含む化合物が数多く存在するが、本法はそれらの簡便な合成手法となり得る。今後は、高配位ヨウ素化合物の更なるラジカル反応性を向上させるとともに、反応用途の拡大を検討して行く。

報告書

(3件)
  • 1995 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 1994 実績報告書
  • 研究成果

    (25件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (25件)

  • [文献書誌] H.Togo, K.Hayashi, and M.Yokoyama,: "Radical Alkylation of Heteroaromatic Bases with Polysilane Compounds" Bulletin of The Chemical Society of Japan. 67. 2522-2527 (1994)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1995 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] S.Ishigami, H.Togo, and M.Yokoyama,: "Reactivity of Carbocyclic Four-Membered Radicals for the Preparation of Carbocyclic Analogues of Oxetanocins" Journal of The Chemical Society, Perkin 1,. 2407-2412 (1994)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1995 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Togo, S.Ishigami, M.Fujii, T.Ikuma,and M.Yokoyama,: "Synthesis of C-Nucleosides via Radical Coupling Reaction" Journal of The Chemical Society,Perkin 1,. 2931-2942 (1994)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1995 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Togo, T.Muraki, and M.Yokoyama,: "Preparation of Adamantyl Sulfides with [Bis (adamantanecarboxy) iodo] arenes and Disulfides" Synthesis,. 155-157 (1995)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1995 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Togo, R.Taguchi, and M.Yokoyama,: "Reactivities of [Bis (adamantanecarboxy) iodo] arenes in Substitution and Addition Reactions" Jouranal of The Chemical Society,Perkin 1,. 2135-2139 (1995)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1995 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Togo,T.Muraki,and M.Yokoyama,: "Remote Functionalization (1) : Synthesis of g-and d-Lactones from Aromatic Carboxylic Acids" Tetrahedron Letters. 36. 7089-7092 (1995)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1995 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Hideo Togo, Ken Hayashi, and Masataka Yokoyama: "Radical Alkylation of Heteroaromatic Bases with Polysilane Compounds" Bulletin of The Chemical Society of Japan. 67. 2522-2527 (1994)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1995 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Sachiko Ishigami, Hideo Togo, and Masataka Yokoyama: "Reactivity of Carbocyclic Four-membered Radicals for the Preparation of Carbocyclic Analogues of Oxetanocins" Journal of The Chemical Society, Perkin. 1. 2407-2412 (1994)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1995 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Hideo Togo, Sachiko Ishigami, Misa Fujii, Toshihiro Ikuma, and Masataka Yokoyama: "Synthesis of C-Nucleosides via Radical Coupling Reaction" Journal of The Chemical Society, Perkin. 1. 2931-2942 (1994)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1995 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Hideo Togo, Takahito Muraki, and Masataka Yokoyama: "Preparation of Adamantyl Sulfides with [Bis (adamantanecarboxy) iodo] arene and disulfides" Synthesis. 155-157 (1995)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1995 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Togo, Rie Taguchi, and Masataka yokoyama: "Reactivities of [Bis (adamantanecarboxy) iodo] arenes in Substitution and Addition reactions" Journal of The Chemical Society, Perkin. 1. 2135-2139 (1995)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1995 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Hideo Togo, Takahito Muraki, and Masataka Yokoyama: "Remote Functionalization : Synthesis of gamma-and delta-Lactones from Aromatic Carboxylic Acids" Tetrahedron Lettes. 36. 7089-7092 (1995)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1995 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Togo,K.Hayashi,and M.Yokoyama,: "Radical Alkylation of Heteroaromatic Bases with Polysilane Compounds" Bulletin of The Chemical Society of Japan. 67. 2522‐2527 (1994)

    • 関連する報告書
      1995 実績報告書
  • [文献書誌] S.Ishigami,H.Togo,and M.Yokoyama,: "Reactivity of Carbocyclic Four‐Membcred Radicals for the Preparation of Carbocyclic Analogues of Oxetanocins" Journal of The Chemical Society, Perkin 1,. 2407‐2412 (1994)

    • 関連する報告書
      1995 実績報告書
  • [文献書誌] H.Togo,S.Ishigami,M.Fujii,T.Ikuma,and M.Yokoyama,: "Synthesis of C‐Nucleosides via Radical Coupling Reaction" Journal of The Chemical Society, Perkin 1,. 2931‐2942 (1994)

    • 関連する報告書
      1995 実績報告書
  • [文献書誌] H.Togo,T.Muraki,and M.Yokoyama,: "Preparation of Adamantyl Sulfides with[Bis(adamantanecarboxy)iodo]arenes and Disulfides" Synthesis,. 155‐157 (1995)

    • 関連する報告書
      1995 実績報告書
  • [文献書誌] H.Togo,R.Taguchi,and M.Yokoyama,: "Reactivities of[Bis(adamantanecarboxy)indo]arenes in Substitution and Addition Reactions" Journal of The Chemical Society, Perkin 1,. 2135‐2139 (1995)

    • 関連する報告書
      1995 実績報告書
  • [文献書誌] H.Togo,T.Muraki,and M.Yokoyama,: "Remote Functionalization(1): Synthesis of g‐and d‐Lactones from Aromatic Carboxylic Acids" Tetrahedron Letters. 36. 7089‐7092 (1995)

    • 関連する報告書
      1995 実績報告書
  • [文献書誌] M.Yokoyama,S.Hirano,T.Hachiya,and H.Togo.: "Thermolysis and Photolysis of Sugar Diazides" Chemistry Letters. 1107-1110 (1994)

    • 関連する報告書
      1994 実績報告書
  • [文献書誌] H.Togo,K.Hayashi,and M.Yokoyama,: "Radical Alkylation of Heteroaromatic Bases with Polysilane Compounds" Bulletin of The Chemistry Sociery Japan. 67. 2522-2527 (1994)

    • 関連する報告書
      1994 実績報告書
  • [文献書誌] T.M.T.Truong-Nguyen,H.Togo,and M.Schlosser,: "A Fluoroisopreylation Sequence Employing 2-Fluoroalkenal Derived Azomethincs AS Key Intermediates." Tetrahedron. 50. 7827-7836 (1994)

    • 関連する報告書
      1994 実績報告書
  • [文献書誌] S.Ishigami,H.Togo,and M.Yokoyama,: "Reactivity of Carbocyclic Four-Membered Radicals for the Preparation of Carbocyclic Analogues of Oxetanocins" Journal of The Chemical Society,Perkin 1. 2407-2412 (1994)

    • 関連する報告書
      1994 実績報告書
  • [文献書誌] H.Togo,S.Ishigami,M.Fujii,and M.Yokoyama: "Synthesis of C-Nuclcosides via Radical Conpling Reaction" Journal of The Chemical Society,Perkin 1. 2931-2942 (1994)

    • 関連する報告書
      1994 実績報告書
  • [文献書誌] M.Yokoyama and H.Togo,: "Transformation of Alkyl N-(Vinyloxy)bcnzimidates to Alkyloxazoles. Mechanism and Extension" Bulletin of The Chemical Society of Japan. 67. 2219-2226 (1994)

    • 関連する報告書
      1994 実績報告書
  • [文献書誌] H.Togo,: "`Nitro Compounds`in “Synthetic Organic Chemistry"" Marcel Deakker Inc.,New York, 100 (1994)

    • 関連する報告書
      1994 実績報告書

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公開日: 1994-04-01   更新日: 2016-04-21  

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