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本研究ではトリブチルスズハイドライドをラジカルメデイエーターとする電子不足アルケンへのアルキルラジカルの位置選択的付加反応を利用し、通常の方法では得ることのできない構造を有するアルキルボランの合成について検討を行なった。
フェニルアセチレンをモノハイドロボレーションして生成する2-フェレニルエセニルボランを、ホウ素基に有する電子不足アルケンと見なし、これを用いてAIBN存在下におけるベンゼン中加熱還流、或いは室温における紫外線照射でアルキルハライドとトリブチルスズハイドライドから生成するアルキルラジカルの付加反応について調べた。その結果、双方の場合ともアルキルラジカルはホウ素基と結合しているアルケニル炭素へ位置選択的に付加し、対応する1-フェニル-2-アルキルボランが生成することを見い出した。このアルキルボランは、通常の方法では位置選択的に得ることができない構造を有している。生成物の収率に関しては、加熱の条件下2フィニルエセニルボロン酸を用いた場合が最も良い結果を与えた。また、嵩高いアルキルラジカルとの反応においては立体障害を引き起こすこともわかった。
次に、3-ブロモ-1プロペンをハイドロボレーションして生成する3-ブロモ-1プロピルボランをアルキルハライドと見なし、それとトリブチルスズハイドライドとの反応によってホウ素基を有するプロピルラジカルを生成させ、電子不足のアルケンへの付加反応について調べた。その結果、ホウ素基を有するプロピルラジカルの生成は認められたが、その電子不足アルケンへの付加反応は非常に困難であることがわかった。これは用いた基質によるためとも考えられるので、他の基質を用いて検討する必要がある。
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