| 研究課題/領域番号 |
06650985
|
|---|
| 研究種目 |
一般研究(C)
|
| 配分区分 | 補助金 |
|---|
| 研究分野 |
有機工業化学
|
|---|
| 研究機関 | 岡山大学 |
|---|
研究代表者 |
酒井 貴志 岡山大学, 工学部, 助教授 (00170556)
|
|---|
| 研究期間 (年度) |
1994
|
| 研究課題ステータス |
完了 (1994年度)
|
| 配分額 *注記 |
2,000千円 (直接経費: 2,000千円)
1994年度: 2,000千円 (直接経費: 2,000千円)
|
|---|
| キーワード | 光学活性 / ルイス酸 / C2対称化合物 / 不斉合成 / オキサザボロリジン |
|---|
| 研究概要 |
本研究では、ベンゼン環部の水素をすべてフッ素で置換した光学活性化合物1および2を合成することに成功し、それらをあたらしい不斉認識剤、不斉反応剤などに用いることができるかどうかについて検討した。化合物1はペンタフルオロベンズアルデヒドから、3工程でまずラセミ体2a(X=O)を合成し、次に、カンファースルホン酸で光学分割した。絶対配置をX-線構造解析で決定した。また、この反応経路を応用すれば、1、2-ジオール体も収率よく合成できる事が分かった。それを、さらに、1、2-ジアミン体2bに変換することも検討している。化合物1は電子欠損ベンゼン環を持つため、電子豊富な官能基と、ルイス酸-ルイス塩基の関係で相互作用し、それを鍵とした不斉認識が可能と考えられる。実際、化合物1をα-ハロカルボン酸存在下にFNMRを測定すると、ペンタフルオロフェニルのフッ素部分に著しい変化が見られた。化合物2a(M=BH)は,1(X=O)にBH_3-THFを作用させると、結晶として生成した。これは、新しいキラルルイス酸として興味が持たれる。ケトンを対象にその還元能力について検討した所、不斉還元ができることが分かった。以上のように本研究では、新しいキラルフッ素化化合物の合成に成功しており、その物理的、化学的特性を今後ひき続き明らかにしていきたい。
|
