| 研究課題/領域番号 |
06660139
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| 研究種目 |
一般研究(C)
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| 配分区分 | 補助金 |
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| 研究分野 |
生物生産化学・応用有機化学
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| 研究機関 | 岡山理科大学 |
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研究代表者 |
直島 好伸 岡山理科大学, 理学部, 教授 (20113194)
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| 研究期間 (年度) |
1994 – 1995
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| 研究課題ステータス |
完了 (1995年度)
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| 配分額 *注記 |
1,900千円 (直接経費: 1,900千円)
1995年度: 600千円 (直接経費: 600千円)
1994年度: 1,300千円 (直接経費: 1,300千円)
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| キーワード | 生体触媒 / リパーゼ / 生物変換 / エナンチオ選択性 / フェロモン / 加水分解 / 不斉合成 / 酵素反応 / フエロモン / 光学活性天然物 |
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| 研究概要 |
1.本研究では、アセトン-水の混合溶媒中でのリバーゼPSによるエナンチオ選択的加水分解反応と従来の有機合成反応を組み合わせたハイブリッドプロセスにより、以下のような光学活性天然有機化合物の高立体選択的合成を達成した。
(1)様々な種のアリのフェロモンとして知られている3-octanol(R)-鏡像体(100%ee)と(S)-鏡像体(100%ee)。(2)ショウジョウバエの集合フェロモンである(S)-2-tridecanyl acetate(100%ee)および(S)-2-pentadecanyl acetate(100%ee)。(3)Penicillium urticae S11R59から単離された抗カビ活性を有する12員環ラクトンである(R)-Patulolide A(100%ee)。
2.1の研究結果を踏まえて、アセトン-水混合溶媒中で数種の不飽和アセテートのリパーゼPSによる加水分解を行った。その結果、それぞれの反応のエナンチオ選択性は、基質アセテートの不飽和結合の位置や幾何異性によって大きく異なることを見出した。すなわち、トランス型のアリルアセテートやプロパギルアセテートの加水分解のエナンチオ選択性は、シス型のアリルアセテートやホモプロパギルアセテートの選択性よりもはるかに高く、97%ee以上の光学純度を有するトランスアリルアルコールやプロパギルアルコールの生成が認められた。また、リパーゼPS、AK、LIPといったPseudomonas系のリパーゼを使用し脂肪族第2級アルコールのアセテート体の加水分解を行い、それぞれのリパーゼのエナンチオ選択性を比較検討した。その結果、リパーゼPS、AKの両者とLIPのエナンチオ選択性は大きく異なることが判明した。
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