植物ホルモン・ジベレリンの受容体機構探索分子の合成化学的研究

• 研究課題/領域番号: 06672132
• 研究種目: 一般研究(C)
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 化学系薬学
• 研究機関: 理化学研究所
• 研究代表者: 瀬戸 秀春 理化学研究所, 植物機能研究室, 先任研究員 (40175419)
• 研究分担者: 阿部 知子 理化学研究所, 植物機能研究室, 研究員 (70201895)
• 研究期間 (年度): 1994
• 研究課題ステータス: 完了 (1994年度)
• 配分額: 1,900千円 (直接経費: 1,900千円); 1994年度: 1,900千円 (直接経費: 1,900千円)
• キーワード: 植物ホルモン / ジベレリン / 受容体 / 合成化学 / α-アミラーゼ誘導

研究概要

1.天然ジベレリンの中でカビの培養により大量に得られるC_<19>-ジベレリン、GA_3を出発原料として、天然活性型ジベレリンの生合成前駆体であるC_<20>-ジベレリンの実用的な合成法を開発し、極微量天然物の為これまでは入手できなかったGA_<38>等の効率的な合成に成功、これらを量的に確保する道を拓いた。
2.天然ジベレリンの活性データの解析により、活性発現に共通する部分構造として3β-水酸基、6位カルボン酸並びにγ-ラクトン環を抽出した。次に上記合成法を基盤としてこれら3要素の中で先ずγ-ラクトン環部を中心にその構造展開を行ない、様々なジベレリン類縁体を合成、α-アミラーゼ誘導活性試験を行った。その結果、活性型天然ジベレリンに共通するγ-ラクトン環は、受容体認識に関与しているものの必須認識部位ではないこと、その機能は他の2要素の空間配置を保持することにあることが明かとなった。更に、フォトアフィニティ標識化合物を展望してジベレリンD環二重結合の改変を行ないスペーサー導入の足がかりを掴んだ。又、この過程で、構造が確定していない一群の天然17-ハイドロキシジベレリンの立体選択的な合成法を開発、これらの構造決定を可能にした。
3.以上合成した様々な化合物について、伸長及び開花誘導活性を行っている。