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海洋産ポリエーテル系天然物の合成研究

研究課題

研究課題/領域番号 06740545
研究種目

奨励研究(A)

配分区分補助金
研究分野 物質変換
研究機関東北大学

研究代表者

門田 功  東北大学, 理学部, 助手 (30250666)

研究期間 (年度) 1994
研究課題ステータス 完了 (1994年度)
配分額 *注記
900千円 (直接経費: 900千円)
1994年度: 900千円 (直接経費: 900千円)
キーワードポリエーテル系天然物 / ヘミブレベトキシンB / 環状エーテル / アリルスズ / 分子内環化反応
研究概要

海洋産のポリエーテル系天然物であるヘミブレべトキシンB(1)の合成研究を行った。この化合物は赤潮の原因毒の一つとして渦鞭毛藻の一種Gymnodinium breveから単離された四環性の化合物である。興味深いことにこの魚毒成分は海産ポリエーテルに共通する神経毒性以外に腫瘍細胞に対する活性を示すことが知られており、医薬品への応用も期待されている。本研究では光学活性なd-マンノース2から出発し、有機スズ化合物の分子内環化反応を利用することによって、ポリエーテル骨格を構築するというルートをとった。その結果、ヘミブレベトキシンBに含まれる四つのエーテル環を有する化合物3を高立体選択的に合成することに成功した。今後さらに研究を続け、残る測鎖の導入を行いこの天然物の全合成を目指す。また、合成完了時にはその生理活性についてさらに詳細な調査を実施し、活性発現機構など生体内での動的挙動についての研究を行う予定である。また天然物そのものに対して各種の化学修飾を施し、その生理活性を調べることによって海洋産ポリエーテルの構造活性相関についての研究も行う。

報告書

(1件)
  • 1994 実績報告書
  • 研究成果

    (3件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (3件)

  • [文献書誌] 山本嘉則: "Stereocontrolled Synthesis of the 6-7-7-6 Ring System of Polycyclic Ethers via the Intramolecular Reaction with ω-Tributylstannyl Ether Aldehydes" Main Group Metal Chemistry. 17. 269-289 (1994)

    • 関連する報告書
      1994 実績報告書
  • [文献書誌] 山本嘉則: "Highly Stereocontrolled Formal Total Synthesis of Hemibrevetoxin B" Bulletin des Societe Chimiques Belges. 103. 619-628 (1994)

    • 関連する報告書
      1994 実績報告書
  • [文献書誌] 門田 功: "Asymmetric Synthesis of β-Alkoxycyclic Ethers via the Intramolecular Cyclization of Group 14 Allyls Containing Chiral Acetals" Journal of the Chemical Society,Chemical Communicatin. 1953-1954 (1994)

    • 関連する報告書
      1994 実績報告書

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公開日: 1994-04-01   更新日: 2016-04-21  

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