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不斉酸化的炭素炭素結合形成反応の開発

研究課題

研究課題/領域番号 06857167
研究種目

奨励研究(A)

配分区分補助金
研究分野 化学系薬学
研究機関北海道大学

研究代表者

中島 誠  北海道大学, 薬学部, 講師 (50207792)

研究期間 (年度) 1994
研究課題ステータス 完了 (1994年度)
配分額 *注記
900千円 (直接経費: 900千円)
1994年度: 900千円 (直接経費: 900千円)
キーワード酸化的カプリング / 酵素酸化 / 銅アミン錯体 / ビナフトール / 不斉合成
研究概要

テトラメチルエチレンジアミンと塩化銅(I)から容易に調製される錯体1が、酵素雰囲気下,ナフトールの酸化的カプリングに極めて有用であることを見いだした。触媒はわずか1mol%あれば十分であること,酸化剤として安価で安全な酵素、ひいては空気を利用できること、電子求引基を有す不活性な基質でもカプリングできること等、多くの利点を持つため、本反応はビナフトール誘導体の一般的合成法として活用できる。さらに、アミンとして光学活性な2を用いると、72%eeという高い不斉収率で不斉酸化が進行した。ナフトールの酸化的カプリングとしては文献上知られる最高の選択性を実現し、光学活性ビナフチル化合物の高効率合成の新手法を開拓した。

報告書

(1件)
  • 1994 実績報告書
  • 研究成果

    (1件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (1件)

  • [文献書誌] M.Noji: "A New Catakytic System for Aerobic Oxidative Coupling of 2-Naphthol Derivatives by the Use of CuCl-Amine Complex:A Practical Synthesis of Binaphthol Derivatives." Tetrahedron Letters. 35. 7983-7984 (1994)

    • 関連する報告書
      1994 実績報告書

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公開日: 1994-04-01   更新日: 2016-04-21  

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