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環境調和型有機合成を目指したキラル相間移動触媒の簡便な調製法の開発

研究課題

研究課題/領域番号 06F06069
研究種目

特別研究員奨励費

配分区分補助金
応募区分外国
研究分野 有機化学
研究機関京都大学

研究代表者

丸岡 啓二  京都大学, 大学院・理学研究科, 教授

研究分担者 王 永剛  京都大学, 大学院・理学研究科, 外国人特別研究員
研究期間 (年度) 2006 – 2007
研究課題ステータス 完了 (2007年度)
配分額 *注記
2,400千円 (直接経費: 2,400千円)
2007年度: 1,200千円 (直接経費: 1,200千円)
2006年度: 1,200千円 (直接経費: 1,200千円)
キーワード環境対応 / 化学工学
研究概要

21世紀の有機化学では金属を用いない環境調和型不斉合成反応の開発とその実用化は一つ大きな課題である。従来の金属触媒は、有機物を変換するための優れた機能性物質であるが、一方で、高価であり、環境を汚染する-人体に影響がある一可能性がある。このため、製薬企業などでは、人体への影響を懸念し、金属触媒を用いた反応を簡単に用いることができないのが現状である。また、社会的にも、環境にやさしい化学合成というのが求められているが、金属触媒は必ずしもこれを満たさない。こういう背景から、我々は環境調和型有機合成を目指したキラル相間移動触媒の簡便な調製法の開発及びアルカロイドの合成への応用といった研究を行っている。
我々はビナフチル骨格を有するジブチルアンモニウムキラル相間移動触媒を用いて、ベンゾフェノンイミン誘導体への不斉アルキル化によって、2位に置換基を持つアジリジン、ピロリジン及びピペリジンへの不斉合成法(>98%ee)を確立した。一方、我々はビナフチル基本骨格を持ち、モルホリン骨格を有する新規なキラル相間移動触媒を開発し、これらの触媒を用いてグリシンのベンゾフェノンイミン誘導体によるα,β-不飽和ケトンへの不斉共役付加により高いエナンチオ選択性でピロリジジン及びインドリジジンへの合成法も確立した(93〜99%ee)。この合成法を活用して生理活性アルカロイド(9Z)-3-propylindolizidine及び(+)-monomorineの不斉合成にも成功した。

報告書

(2件)
  • 2007 実績報告書
  • 2006 実績報告書
  • 研究成果

    (4件)

すべて 2007

すべて 雑誌論文 (4件) (うち査読あり 2件)

  • [雑誌論文] Design of Chiral Phase Transfer Catalyst with Conformationally Fixed Binhenvl Core:Annlication to Asymmetric Alkvlation of Glvcine Derivatives2007

    • 著者名/発表者名
      Yong-Gang Wang and Keiji Maruoka
    • 雑誌名

      Orgnic Process Research&Development 11

      ページ: 628-628

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Convenient preparation of chiral phase transfer catalysts with conformationally fixed biphenyl core for catalytic asymmetric synthesis of α-alkyl-andα,α-dialkyl-α-amino acids:application to the short asymmetric synthesis of BIRT-3772007

    • 著者名/発表者名
      Yong-Gang Wang, Mitsuhiro Ueda, Xisheng Wane, Zhenfu Han and Keiii Maruoka
    • 雑誌名

      Tetrahedron 63

      ページ: 6042-6042

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Design of Chiral Phase Transfer Catalyst with Conformationally Fixed Biphenyl Core : Application to Asymmetric Alkylation of Glycine Derivatives2007

    • 著者名/発表者名
      Yong-Gang Wang, Keiji Maruoka
    • 雑誌名

      Orgnic Process Research &Development 2 (in press)

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [雑誌論文] Convenient preparation of chiral phase transfer catalysts with coformationally fixed biphenyl core for catalytic asymmetric synthesis of α-alkyl- and α,α-dialkyl-α-amino acids : application to the short asymmetric synthesis of BIRT 3772007

    • 著者名/発表者名
      Yong-Gang Wang, Mitsuhiro Ueda, Xisheng Wang, Zhenfu Han, Keiji Maruoka
    • 雑誌名

      Tetrahedron 63 (in press)

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書

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公開日: 2006-04-01   更新日: 2024-03-26  

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