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天然プテリン誘導体の効率的化学合成と生理活性研究

研究課題

研究課題/領域番号 07045016
研究種目

国際学術研究

配分区分補助金
応募区分大学協力
研究分野 物質変換
研究機関岡山大学

研究代表者

山本 啓司  岡山大学, 理学部, 教授 (70032828)

研究分担者 フライデラー W  コンスタンツ大学, 化学部・(ドイツ), 教授
花谷 正  岡山大学, 機器分析センター, 助教授 (70189588)
PFLEIDERER Wolfgang  UNIVERSITY OF KONSTANZ,FACULTY OF CHEMISTRY,PROFESSOR
フライデラー W.  ドイツ, コンスタンツ大学・化学部, 教授
研究期間 (年度) 1995 – 1997
研究課題ステータス 完了 (1997年度)
配分額 *注記
2,400千円 (直接経費: 2,400千円)
1997年度: 600千円 (直接経費: 600千円)
1996年度: 800千円 (直接経費: 800千円)
1995年度: 1,000千円 (直接経費: 1,000千円)
キーワードビオプテリン / グリコシル化 / 選択的反応 / テトラヒドロ体 / 接触還元 / グリコシル体 / リボシル体 / リミプテリン / グルコシル体 / D-グルコサミン / 保護基 / D-グルコピラノシド / 合成
研究概要

1.N2-(N,N-ジメチルアミノメチレン)-3-(P-ニトロフェネチル)-ビオプテリン及びそのジヒドロ、テトラヒドロ体の簡便かつ大量合成スキームの詳細な検討.[1]1'及び2'-β-D-グルコピラノシル誘導体を上記のN2,N3-保護-ビオプテリンを経由し,TMS化の後、ジクロロメタン中で塩化スズ(IV)存在下,グリコシル化を行って、対応する1'-O-及び2'-O-β-D-グルコシル体効率よく得る方法を確立した。また,グルコシルドナーを2.5等量用いると1',2'-ジ-O-グルコシル体が簡便に得られる。[2]同様にして2'-O-β-D-リボフラノシル体を比較的高い合計収率で得た。[3]天然物リミプテリン{2'-β-D-(N-アセチルグルコサミニル)ビオプテリン}も同様な手法で1,3,4,5-テトラ-O-アセチル-2-N-(N,N-フタロイル)-β-D-グルコサミンを糖ドナーとしてグリコシル化を行い,効率よく得られるようになった。2.[4]これらのN2-(N,N-ジメチルアミノメチレン)-3-(p-二トロフェネチル)-ビオプテリングリコシドを白金触媒存在下酢エチ中で接触還元を行ったところ,主としてテトラヒドロ体が比較的簡便に得られ,合成スキームとして有望であることが示唆された。
2.3.セピアプテリン等の化学合成と選択的グリコシル化,アルキル化等による誘導体合成およびプテリン誘導体の構造・活性相関・生体内機能の総合かつ詳細な検討.このテーマについては現在鋭意検討を続けているところであり,上記生成物を生理活性試験に供すべく準備中である。

報告書

(4件)
  • 1997 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 1996 実績報告書
  • 1995 実績報告書
  • 研究成果

    (8件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (8件)

  • [文献書誌] 花谷 他: "Synthesis of 1'-O-, 2'-O- and l',2'-Di-O-(β-D-glucopyranosyl)-L-biopterin," Chem.Biol.Pteridines and Folates. 49-52 (1997)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 花谷 他: "The effect of phosphorus atom upon vicinal 1H-1H coupling constants in pyranose derivatives having a C-P bond. Additivity rule for the effect of phosphorus substituents," Carbohydr.Res.,. (in press). (1998)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T.Hanaya, K.Soranaka, H.Yamamoto, W,Pfleiderer: "Synthesis of 1'-O-, 2'-O-and 1', 2'-Di-O- (beta-D-glucopyranosyl) -L-biopterin" Chem.Biol.Pteridines and Folatesed. By W.Pfleiderer and H.Rokos, Blackwell Science, Berlin. 49-52. (1997)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T.Hanaya and H.Yamamoto: "The effect of phosphorus atom upon vicinal 1H-1H coupling constants in pyranose derivatives having a C-P bond. Additivity rule for the effect of phosphorus substituents" Carbohydr.Res.(in press).

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 花谷 他: "Synthesis of 1'-O-,2'-O-and 1',2'-Di-O- (β-D-glucopyranosyl) -L-biopterin." Chem.Biol.Pteridines and Folates. 49-52 (1997)

    • 関連する報告書
      1997 実績報告書
  • [文献書誌] 花谷 他: "The effect of phosphorus atom upon vicinal IH-IH coupling constants in pyranose derivatives having a C-P bond.Additivity rule for the effect of phosphorus substituents." Carbohydr.Res.(in press). (1998)

    • 関連する報告書
      1997 実績報告書
  • [文献書誌] H.Yamamoto他: "An Efficient Synthesis of Limipterin [2'-O-(2-Acet-amido-2-deoxy-β-D-glucopyranosil)-L-biopterin]via N^2(N,N-Dimethylamino)methylene-3-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]-L-biopterin" Pteridines. 7. 110-112 (1996)

    • 関連する報告書
      1996 実績報告書
  • [文献書誌] T.Hanaya 他: "Selective N(3)- and O4-Alkylation of L-Biopterin : A Convenient Synthesis of 3- and O4-Methyl-L-biopterin and Versatile N2- (N,N-dimethylaminomethylene) -N(3)-p-nitrophen" Pteridines. 6. 1-7 (1995)

    • 関連する報告書
      1995 実績報告書

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公開日: 1995-04-01   更新日: 2016-04-21  

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