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超活性海洋天然物の精密構造解析

研究課題

研究課題/領域番号 07102002
研究種目

特別推進研究

配分区分補助金
審査区分 化学系
研究機関東北大学

研究代表者

安元 健  東北大学, 農学部, 教授 (20011885)

研究分担者 山下 まり  東北大学, 農学部, 教務職員 (50192430)
研究期間 (年度) 1995 – 1997
研究課題ステータス 完了 (1997年度)
配分額 *注記
161,000千円 (直接経費: 161,000千円)
1997年度: 26,000千円 (直接経費: 26,000千円)
1996年度: 30,000千円 (直接経費: 30,000千円)
1995年度: 105,000千円 (直接経費: 105,000千円)
キーワードシガトキシンの絶対構造 / 下痢性貝毒群の絶対構造 / 新規貝毒スピラミノ酸 / 赤潮毒プリムネシン / 新規貝毒ジムノジミン / ウミガメ中毒原因毒 / テトロドトキシン耐性機構 / クルペオトキシズム原因毒パリトキシン / シガトキシン / マイトトキシン / イエッソトキシン / プリムネシン / パリトキシン / ヒガンフグ筋肉Naチャネル / フグのフグ毒耐性機構 / クルペオトキシズム / 有毒渦鞭毛藻 / 超活性海洋天然物 / ブレベトキシン新奇同族体 / ギムノジミン / ポリカバノシド / テトロドトキシン同族体 / パリトキシン同族体
研究概要

[食中毒原因毒の化学構造と起源の解明] 1)「クルペオトキシズム」の原因毒パリトキシン類の同定と起源渦鞭毛藻Ostreopsis siamensisの同定 2)ウミガメ中毒原因をらん藻類の炎症毒リングピアトキシンAと同定 3)サメ中毒試料から原因毒 carchatoxin類を単離 4)アイルランド産毒化二枚貝の新規毒スピラミノ酸の構造決定 5)神経性貝毒の本体である新規ブレベトキシン誘導体の化学構造決定 6)オゴノリ中毒の原因物質ポリカバノシドの新規誘導体の構造決定 7)ニュージーランド産カキの毒ジムノジミンの構造決定と起源生物Cymnodinium sp.の同定 8)ペクテノトキシン-7,-8とラクトン環の解裂したセコ酸の構造と起源決定 9)イェッソトキシン類の新規誘導体の構造と起源決定 10)シガトキシンの新規誘導体の構造決定 11)赤潮鞭毛藻Prymnesium parvumの溶血性魚毒プリムネシン-1,-2の構造決定 12)テトロドトキシン新規誘導体の発見。
[精密化学構造の決定] シガトキシン、マイトトキシン、ガンビエロール、ペクテノトキシン、ジノフィシストキシンの絶対構造決定、プリムネシン、ガンビエル酸の一部の基の絶対配置の決定、ポロニカムトキシンの化学合成による構造確認を行った。
[微量定量法の開発] 以下の微量分析法を開発した。 1)ペクテノトキシン-2、イェッソトキシン類、シガトキシン-4Aの蛍光HPLC定量法 2)シガトキシン類の化学発光定量法 3)ジノフィシストキシン類の酵素阻害に基づく迅速・微量定量法
[作用発現機構の解明] 以下の4項目について成果を得た。 1)トリチウム標識オカダ酸の調製と作用解析への利用 2)テトロドトキシン同族体を用いたラット脳Naチャンネルの微細構造解析 3)フグ筋肉Naチャンネル遺伝子の構造解析によるフグのテトロドトキシン耐性機構の考察 4)フグ血漿中のサキシトキシン結合蛋白の単離。

報告書

(4件)
  • 1997 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 1996 実績報告書
  • 1995 実績報告書
  • 研究成果

    (155件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (155件)

  • [文献書誌] Patrizia Ciminiello: "Yessotoxin in mussels of the northem Adriatic Sea" Toxicon. 35(2). 177-183 (1997)

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      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Masayuki Satake: "Isolation and structure of ciguatoxin-4A, a new cituatoxin precursor, from cultures of dinoflagellate Gambierdiscus toxicus and parrotfigh Scarus gibbus." Biosci. Biotech. Biochem.60(12). 2103-2105 (1997)

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      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Emiko Ito: "Effects of repeated injection of palytoxin of lymphoid tissues in mice." Toxicon. 35(5). 679-680 (1997)

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      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Hiroko Ogura: "Synthetic of Ciguatoxin. Absolute Configuration of the C2 Hydroxy Group." Tetrahedron. 53(9). 3057-3072 (1997)

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      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Masayuki Satake: "Two New Analogs of Yessotoxin, Homoyessotoxin and 45-Hydroxyhomoyessotoxin, Isolated from Mussels of the Adriatic Sea." Natural Toxins. 5(3). 107-110 (1997)

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      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Takeshi Yasumoto: "Fluorometric Measurement of Yessotoxins in Shellfish by High-pressure Liquid Chromatography" Biosci. Biotech. Biochem. 61(10). 1775-1777 (1997)

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      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Katsunori Sasaki: "Identification of the Absolute Configuration of Pectenotoxin-6, a Polyrther Macrolide Compound, by NMR Spectroscopic Method Using a Chiral Anisotropic Reagent, Phenylglycine Methyl Ester." Biosci, Biotech, Biochem.61(10). 1783-1785 (1997)

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      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Hideyuki Onodera: "New Saxitoxin Analogues From the Freshwater Filametous Cyanobacterium Lyngbya wollei." Natural Toxins. 5(4). 146-151 (1997)

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      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Masayuki Satake: "Identification of Protoceratium reticulatum as the Biogenetic Origin of Yessotoxin." Natural Toxins. 5(4). 164-167 (1997)

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  • [文献書誌] Masayuki Satake: "The Absolute Configuration of Ciguatoxin." J.Am.Chem.Soc.119(46). 11325-11326 (1997)

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      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Hiroshi Nagai: "Manauealides, Some of the Causative Agents of a Red Alga Gracilaria coronopifolia Poisoning in Hawaii." journal of NATURAL PRODUCTS. 60(9). 925-928 (1997)

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  • [文献書誌] Masayuki Satake: "Isolaton and Structures of New Ciguatoxin Analogs, 2,3-Dihydroxy CTX3C and 51-Hydroxy CTX3C, Accoumulated in Tropical Reef Fish." Tetrahedron Letters. 39. 1197-1198 (1998)

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  • [文献書誌] Kazuya Murata: "Isolaton and Suructures of New Ciguatoxin Analogs, Brevetoxin B2, from Greenshell Mussels from New Zealand." Tetrahedron. 54. 735-742 (1998)

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  • [文献書誌] Mari Yotsu Yamashita: "Synthesis and Confirmation of the Structures of Polonicumtoxins A,B,and C." Heterocylces.48. 79-93 (1998)

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  • [文献書誌] Tomoji Igarashi: "Biological activities of prymnesin-2 isolated from a red tide alga Prymnesium parvum." Natural Toxins. (印刷中).

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  • [文献書誌] Katsunori Sasaki: "The Identification and Characterization of Pectenotoxin (PTX) 4 and PTX7 as Spiroketal Stereoisomers of Two Previously Reported Pectenotoxins" J.Organic Chemistry. (印刷中).

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      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Takeshi Yasumoto: "Bioactive Compounds from Marine Microalgae" Chimia. 52(印刷中).

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      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Katsunori Sasaki: "Application of the Phenylglycine Methyl Ester to the Establishment of the Absolute Configuration of Dinophysistoxin-1, a Polyether Toxin Responsible for Diarrhetic Shellfish Poisoning" Enantiomer. 1(印刷中).

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  • [文献書誌] Hiroyuki Ogino: "Toxicologic Evaluation of Yessotoxin" Natural Toxins. (印刷中).

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  • [文献書誌] Emiko Ito: "Effects of Repeated Injections of Palytoxin on Lymphold Tissues in Mice" Toxicon.35. 679-688 (1997)

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  • [文献書誌] Hiroko Tohda.: "Unstable Expression of the Multi-Drug-Resistant Phennotype in chinese Hamster Ovary Cells Resistant to Okadaic Acid" Biochemical and Biophysical Research Communications. 232. 398-402 (1997)

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      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Akira Takai: "Inhibition of specific binding of okadaic" Biochem.J.306. 657-665 (1995)

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      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Dietrich Mebs: "Further report on the occurrence of tetrodotoxin in Atelopus species (Family : Bufonidae)" Toxicon. 33(2). 246-249 (1995)

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      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Tomoji Igarashi: "Chemical studies on prymnesins isolated from Prymnesium parvum." In "Harmful Marine Algal Blooms" (P.Lassus, G.Arzul, E.Erard, P.Gentien and C.Marcaillou, eds.). Technique & Documentation-Lavoisier, Paris.303-308 (1995)

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      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Takeshi Yasumoto, Masayuki Satake, Kiminori Sugiyama, Shu Ishida, Michio Murata, and Hideo Naoki: "Maitotoxin and other ciguatera toxins : from structures to determination." In "Harmful Marine Algal Blooms" (P.Lassus, G.Arzul, E.Erard, P.Gentien, C.Marcaillou, eds.). Technique & Documentation-Lavoisier, Paris.377-381 (1995)

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      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Hitoshi Ishida: "Brevetoxin B1, A new polyether marine toxin from the New Zealand shellfish, Austrovenus stutchburyi" Tetrahedron Lett.36(5). 725-728 (1995)

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      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Takeshi Yasumoto: "Determinations of marine toxins in foods" A.O.A.C.Intern.78(2). 574-582 (1995)

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      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Masaya Usami: "Palytoxin analogs from the dinoflagellate Ostreopsis siamensis." J.Am.Chem.Soc.117. 5389-5390 (1995)

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      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Masayuki Satake: "Structural confirmation of maitotoxin based on complete ^<13>C NMR assignments and the three-dimensional PFG NOESY-HMQC spectrum" J.Am.Chem.Soc.117. 7019-7020 (1995)

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      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Ron L.Manger: "Detection of sodium channel toxins ; directed cytotoxicity assays of purified ciguatoxins, brevetoxins, saxitoxins, and seafood extracts" J.A.O.A.C.Intern.78(2). 521-527 (1995)

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      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Mari Yotsu-Yamashita: "Four new analogs of polycavernoside A." Tetrahedron Lett.36(31). 5563-5566 (1995)

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      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Tetsuya Seki: "Gymnodimine, a new marine toxin of unprecedented structure isolated from New Zealand oysters and the dinoflagellate Gymnodinium sp." Tetrahedron Lett.36(39). 7093-7096 (1995)

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      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Akio Morohashi, Masayuki Satake, Kazuya Murata, Hideo Naoki, Heinrich F.Kaspar and Takeshi Yasumoto: "Brevetoxin B3, a new brevetoxin analog isolated from the greenshell mussel Perna canaliculus involved in neurotoxic shellfish poisoning in New Zealand" Tetrahedron Lett.36(49). 8995-8998 (1995)

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      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Patrizia Ciminiello: "Determination of PSP toxins in mussels from the Adriatic Sea." Marine Pollution Bulletin. 30(11). 733-735 (1995)

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      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Mari Yotsu-Yamashita: "5,6,11-Trideoxytetrodotoxin from the puffer fish, Fugu poecilonotus." Tetrahedron Lett.36(51). 9329-9332 (1995)

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      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Makoto Sasaki: "Stereochemical assignment of the C35-C39 acyclic linkage in maitotoxin ; completion of stereochemical determination of C15-C134." Tetrahedron Lett.36(49). 9011-9014 (1995)

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      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Fascal Boisier: "Fatal mass poisoning in Madagascar following ingestion of a shark (Carcharhinus leucas) : clinical and epidemiological aspects and isolation of toxins." Toxicon. 33(10). 1359-1364 (1995)

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      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Tomoji Igarashi: "Prymnesin-2 : A potent ichthyotoxic and hemolytic glycoside isolated from the red tide alga Prymnesium parvum." J.Am.Chem.Soc.118. 479-480 (1996)

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      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Emiko Ito: "Morphological observations of diarrhea in mice caused by experimental ciguatoxicosis" toxicon. 34(1). 111-122 (1996)

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      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Matomo Nishio: "Na^+ permeable channels induced by maitotoxin in guinea-pig single ventricular cells." Euro.J.Pharmacol.297. 293-298 (1996)

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      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Nobuaki Matsumori: "Long-range carbon-proton coupling constants for stereochemical assignment of acyclic structures in natural products : configuration of the C5-C9 portion of maitotoxin" Tetrahedron Lett.37(8). 1269-1272 (1996)

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      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] B.Q.Wu: "11-Oxo-tetrodotoxin and a specifically labelled ^3H-tetrodotoxin." Toxicon. 34(4). 407-416 (1996)

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      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Aurella Tubaro: "A protain phosphatase 2A inhibition assay for a fast and sensitive assessment of pkadaic acid contamination in mussels." Toxicon. 34(7). 743-752 (1996)

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      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Hiroshi Nagai: "Aplysiatoxin and debromoaplysiatoxin as the causative agent of a red alga Gracilariacoronopifolia poisoning in Hawaii." Toxicon.34(7). 753-761 (1996)

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      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Makoto Sasaki: "The complete structure of maitotoxin, I ; Stereochemistry of the C1-C14 side chain, Angew." Chem.Int.Ed.Engl.35. 1672-1675 (1996)

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      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Makoto Sasaki: "The complete structure of maitotoxin, II ; Stereochemistry of the C135-C142 side chain and absolute configuration of the entire molecule. Angew." Chem.Int.Ed.Engl.35. 1675-1678 (1996)

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      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Masayuki Satake: "Relative configuration of yessotoxin and isolation of two new analogs from toxic scallop" Tetrahedron Lett.37(33). 5955-5958 (1996)

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      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Keiichi Konoki: "Blockade of MTX-induced Ca2+ influx in rat glioma C6 cells by alkylamines." J.Natural Toxin. 5(2). 209-217 (1996)

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      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Takeshi Yasumoto: "Chemical and etiological studies on tetrodotoxin and its analogs" J.TOXICOL.-TOXIN REVIEWS.15(2). 81-90 (1996)

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      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Takeshi Yasumoto: "Chemistry, etiology and determination methods of ciguatera toxins" J.OXICOL.-TOXIN REVIEWS. 15(2). 91-107 (1996)

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      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Emiko Ito: "Intestinal injuries caused by experimental palytoxicosis in mice" Toxicon. 34(6). 643-652 (1996)

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      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Lionel Glendenning: "Examination of the conformational properties of the prymnesin system : a computational chemistry approach" Bull.Chem.Soc.Jpn.69. 2253-2263 (1996)

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      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] A.Tubara: "Suitability of the MTT-Based cytotoxicity assay to detect okadaic acid contamination of mussel" toxicon. 34. 965-974 (1996)

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      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Kazuaki Akasaka: "Fluorimetric determination of diarrhetic shellfish toxins in scallops and mussels by high-performance liquid chromatography" Journal of Chromatography A.729. 381-386 (1996)

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      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Haruko Takahashi: "Determination of the absolute configuration of yessotoxin, a polyether compound implicated in diarrhetic shellfish poisoning, by NMR spectroscopic method using a chiral anisotropic reagent, Methoxy-(2-naphthyl) acetic acid" Tetrahedron Lett.37. 7087-7090 (1996)

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      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Gary S.Bignami: "Antibodies to maitotoxin elicited by immunization with toxin-fragment conjugates" toxicon. 34. 1393-1397 (1996)

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      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Masayuki Satake: "Chemical studies on the NSP toxins in the greenshell mussels from New Zealand" Harmful and Toxic Algal Blooms. Yasumoto T., Oshima, Y and Fukuyo, Y.(eds). 487-489 (1996)

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      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Tetsuya Seki: "Gymnodimine, a novel toxic imine isolated from the Foveaux strait oysters and Gymnodinium sp." Harmful and Toxic Algal Blooms. Yasumoto, T., Oshima, Y and Fukuyo, Y.(Eds). 495-498 (1996)

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  • [文献書誌] Lincoln Mackenzie: "Gymnodimine contamination of shellfish in New Zealand." Harmful and Toxic Algal Blooms. Yasumoto, T., Oshima, Y and Fukuyo, Y.(Eds). 97-100 (1996)

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      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Niclas Johansson: "Toxin Production By Dinophysis Acuminata And D.Acuta Cells Grown Under Nutrient Sufficient And Deficient Condition" Harmful and Toxic Algal Blooms.Yasumoto, T., Oshima, Y and Fukuyo, Y.(Eds). 277-280 (1996)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
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  • [文献書誌] Masayuki Satake: "Isolation and structure of ciguatoxin-4A,a new cituatoxin precursor, from cultures of inoflagellate Gambierdiscus toxicus and parrotfigh Scarus gibbus." Biosci.Biotech.Biochem.60. 2103-2105 (1997)

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  • [文献書誌] Masayuki Satake: "Two New Analogs of Yessotoxin, Homoyessotoxin and 45-Hydroxyhomoyessotoxin, Isolated from Mussels of the Adriatic Sea" Natural Toxins. 5(3). 107-110 (1997)

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  • [文献書誌] Hiroko Ogura: "Synthetic Study of Ciguatoxin. Absolute Configuration of the C2 Hydroxy Group" Tetrahedron. 53(9). 3057-3072 (1997)

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  • [文献書誌] Emiko Ito: "Effects of repeated injection of palytoxin of lymphoid tissues in mice" oxicon. 35(5). 679-688 (1997)

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  • [文献書誌] Takeshi Yasumoto: "Fluorometric Measurement of Yessotoxins in Shellfish by High-pressure Liquid Chromatograohy" Biosci.Biotech.Biochem.61(10). 1775-1777 (1997)

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  • [文献書誌] Katsunori Sakaki: "Identification of the Absolute Configuration of Pectenotoxin-6, a Polyrther Macrolide Compound, by NMR Spectroscopic Method Using a Chiral Anisotropic Reagent, Phenylglycine Methyl Ester" Biosci.Biotech.Biochem.61(10). 1783-4785 (1997)

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  • [文献書誌] Masayuki Satake: "The Absolute Configuration of Ciguatoxin" J.Am.Chem.Soc.119(46). 11325-11326 (1997)

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  • [文献書誌] Masayuki Satake: "The Absolute Configuration of Ciguatoxin" J.Am.Chem.Soc.119(46). 11325-11326 (1997)

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  • [文献書誌] Hiroshi Nagai: "Manauealides, Some of the Causative Agents of a Red Alga Gracilaria Coronopifolia Poisonig in Hawaii." ournal of NATURAL PRODUCTS.60(9). 925-928 (1997)

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  • [文献書誌] Masayuki Satake: "Isolation and Structures of New Ciguatoxin Analogs, 2,3-Dihydroxy CTX3C and 51-Hydroxy CTX3C,Accoumulated in Tropical Reef Fish., Philippe Cruchet and Takeshi Yasumoto" Tetrahedrom Lett.39. 1197-1198 (1998)

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  • [文献書誌] 佐竹真幸: "ニュージランド産二枚貝中の新規神経性貝毒と新規有毒成分Gymnodimineの構造研究" 第37回天然有機化合物討論会講演要旨集. 684-689 (1995)

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公開日: 1995-04-01   更新日: 2018-03-28  

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