| 研究概要 |
本研究では化学反応および物性両面からみて非常に興味深い性質を有する環歪みを持つ有機化合物に着目し,その性質を利用して核酸と相互作用を示す化合物を合成するための方法論を確立するための研究を行った.フラーレンの持つ疎水結合能力を利用し核酸への結合の一層の制御を達成するために水溶性のC_<70>誘導体の合成とその光駆動細胞毒性の検討,および高選択的核酸認識分子の設計の初期段階として多重官能基化フラーレンの合成を行った.フラーレンを利用した機能性物質の合成においては,どのような官能基化を行うかが重要な課題となるが,我々はフラーレンの三次元的な構造の特徴を活かすために光学活性有機フラーレンの合成を検討した.バックミンスターフラーレン球面上の30の炭素-炭素二重結合の幾つかを選択的に官能基化することで多官能基性の巨大分子を単一の異性体として合成することはそれ自体極めて興味深い合成的課題でもある.この合成では一定の制御の下,位置および立体選択的な反応を実行することが必要となる.本研究ではまずフラーレンへの官能基導入法について検討を加え,そこから二重官能基化の可能性を検討しCs対称性および光学活性なC_2対称性を持つ二重官能基化C_<60>誘導体の合成を行なった.またフラーレンの光駆動細胞毒性がガンの光物理化学療法に役立つのかを調べる目的ですでに合成している水溶性C_<60>誘導体に加え,水溶性C_<70>誘導体も合成して細胞毒性を調べた.その結果本実験ではフラーレンをガン細胞膜に完全に結合した状態で光照射した場合,50マイクロMの濃度でも全く光細胞毒性を示さないことがわかった.
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