ポリフィリン生合成阻害と葉緑体チラコイド膜の破壊

• 研究課題/領域番号: 07406017
• 研究種目: 基盤研究(A)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 植物保護
• 研究機関: 玉川大学
• 研究代表者: 若林 攻 玉川大学, 農学部, 教授 (00220830)
• 研究分担者: 佐藤 幸治 玉川大学, 農学部, 教授 (40119516) ; 河野 均 玉川大学, 農学部, 教授 (40074356) ; 平井 憲次 (財)相模中央化学研究所, 主任研究員
• 研究期間 (年度): 1995 – 1997
• 研究課題ステータス: 完了 (1997年度)
• 配分額: 1,900千円 (直接経費: 1,900千円); 1997年度: 800千円 (直接経費: 800千円); 1996年度: 1,100千円 (直接経費: 1,100千円)
• キーワード: Peroxidizing作用機構 / 活性酵素 / プロトポルフィリノーゲン酸化酵素 / チラコイド膜破壊 / HPLC-イソルミノール化学発光法 / 環状イミド系化合物 / Diphenyl ether系化合物 / プロトポルフィリノーゲン酸化酵素阻害剤 / 活性酸素

研究概要

単細胞緑藻(Scenedesmus acutus)を用いた実験で確認された,“プロトポルフィリノーゲン-IX酸化酵素の阻害,ポロトポルフィリン-IXの蓄積,エタン発生をともなうチラコイド膜の破壊,光合成色素の減少"といういわゆるPeroxidizing植物毒性作用の解明を目的として,科学研究費交付最終年度の検討を行い,以下の成果([1]〜[4])を得た.
[1]HPLC-イソルミノール化学発光を原理とする全自動脂質分析システムを用い,プロトポルフィリノーゲン-IX酸化酵素阻害剤処理後に生ずる過酸化脂質を測定し,活性酸素が関与するチラコイド膜破壊の機構を明らかにした.
[2]クロロフィル生合成能を有する植物培養細胞を用いた生物試験を行い,上記のPeroxidizing植物毒性作用が緑色植物の葉緑体中で普遍的に起こることを確認した.
[3]光存在下で活性酸素を発生させチラコイド膜破壊を誘導する新しいプロルフィリノーゲン酸化酵素阻害剤の分子設計と合成を行なった.
[4]分子設計し合成した阻害剤の多くは,各種植物のプロトポルフィリノーゲン酸化酵素を阻害することが確認された.
平成9年度の研究で得られた結果は,(11)項記載の雑誌等に発表した.

研究成果

• [文献書誌] Ryouichi Uraguchi et al: "Molecular Shape Similarity of Cyclic Imides and Protoporphyrinogen-IX" J.Peaticide Science. 22. 314-320 (1997)
  • 説明: 「研究成果報告書概要(和文)」より
• [文献書誌] Aiko Ohki et al: "Phytotoxicity Caused by Peroxidixing Herbicides Is Alleviated by 2-substituted 4,6-Bis(ethylamino)-1,3,5-triazines" J.Pesticide Science. 22. 309-313 (1997)
  • 説明: 「研究成果報告書概要(和文)」より
• [文献書誌] Tetsuji Iida et al: "Peroxidizing Phytotoxicities of 1,2-Dialkyl-1,2,4-triazolidines and 3,4-Dialkyl-1,3,4-thiadiazolidines" J.Pesticide Science. 22. 303-308 (1997)
  • 説明: 「研究成果報告書概要(和文)」より
• [文献書誌] Shizuka Ishida et al: "Protoporphyrinogen-IX Oxidase Inhibition by N-(2,4,5-Trisubstituted phenyl)-3,4,5,6-tetrahydrophthalimides" J.Pesticide Science. 22. 299-302 (1997)
  • 説明: 「研究成果報告書概要(和文)」より
• [文献書誌] Atsushi Uchida et al: "Isomerization of 3,4-Dialkyl-1,3,4-thiadiazolidines and 3,4-Alkylene-1,3,4-thiadiazolidines by Glutathione S-Transferase" Zeitschrift fur Naturforschung. 52c. 345-350 (1997)
  • 説明: 「研究成果報告書概要(和文)」より
• [文献書誌] Yukiharu Sato et al: "The Enzymatic Activation of Peroxidizing Cyclic Imide : A New Function of Glutathione S-Transferase and Glutathione" J.Pesticide Science. 22. 33-36 (1997)
  • 説明: 「研究成果報告書概要(和文)」より
• [文献書誌] Satoshi Senoo et al: "Enzyme-Modified Phytotoxic Structure of Thiadiazolidine Compounds" Zeitschrift fur Naturforschung. 51c. 518-526 (1996)
  • 説明: 「研究成果報告書概要(和文)」より
• [文献書誌] Kou Shouda et al: "Peroxidizing Phytotoxicities of 1,2-Alkylene-1,2,4-triazolidines and 3,4-Alkylene-1,3,4-thiadiazolidines" J.Pesticide Science. 21. 187-193 (1996)
  • 説明: 「研究成果報告書概要(和文)」より
• [文献書誌] Beate Nicolaus et al: "Isomerization of Peroxidizing Thiadiazolidine Herbicides Is Catalyzed by Gluthathione S-Transferase" Zeitschrift fur Naturforschung. 51c. 342-354 (1996)
  • 説明: 「研究成果報告書概要(和文)」より
• [文献書誌] Ko Wakabayashi et al: "Peroxidizing Herbicides (II): Structure-Activity Relationship and Molecular Design" Zeitschrift fur Naturforschung. 50c. 591-601 (1995)
  • 説明: 「研究成果報告書概要(和文)」より
• [文献書誌] Peter Boger et al: "Peroxidizing Herbicides (I): Mechanism of Action" Zeitschrift fur Naturforschung. 50c. 159-166 (1995)
  • 説明: 「研究成果報告書概要(和文)」より
• [文献書誌] R.Uraguchi, Y.Sato, A.Nakayama, M.Sekikawa, I.Iwataki, P.Boger & K.Wakabayasi: ""Molecular Shape Similarity of Cyclic Imides and Protoporphyrinogen IX"" J.Pesticide Sci.22. 314-320 (1997)
  • 説明: 「研究成果報告書概要(欧文)」より
• [文献書誌] A.Ohki, S.Ohki, K.Koizumi, Y.Sato, H.Kohno, P.Boger & K.Wakabayashi: ""Phytotoxicity Caused by Peroxidizing Herbicides is Alleviated by 2-substituted 4,6-Bis (ethylamino)-1,3,5-triazines"" J.Pesticide Sci.22. 309-313 (1997)
  • 説明: 「研究成果報告書概要(欧文)」より
• [文献書誌] T.Iida, A.Uchida, R.Uraguchi, Y.Sato, P.oger & K.Wakabayashi: ""Peroxidizing Phytotoxicities of 1,2-Dialkyl-1,2,4-triazolidines and 3,4-Dialkyl-1,3,4-thiadiazolidines"" J.Pesticide Sci.22. 303-308 (1997)
  • 説明: 「研究成果報告書概要(欧文)」より
• [文献書誌] S.Ishida, K.Hirai, H.Kohno, Y.Sato, H.Kubo, P.Boger & K.Wakabayashi: ""Protoporphyrinogen-IX Oxidase Inhibition by N-(2,4,5-Trisubstituted phenyl)-3,4,5,6-tetrahydrophthalimides"" J.Pesticide Sci.22. 299-302 (1997)
  • 説明: 「研究成果報告書概要(欧文)」より
• [文献書誌] A.Uchida, T.Iida, Y.Sato, P.Boger & K.Wakabayashi: ""Isomerization of 3,4-Dialkyl-1,3,4-thiadizolidines and 3,4-Alkylene-1,3,4-thiadiazolidines by Glutathione S-Transferase"" Z.Naturforsch.52c. 345-350 (1997)
  • 説明: 「研究成果報告書概要(欧文)」より
• [文献書誌] Y.Sato, P.Boger & K.Wakabayashi: ""The Enzymatic Activation of Peroxidizing Cyclicsoimide : A New Function of Glutathione S-Transferase and Glutathione"" J.Pesticide Sci.22. 33-36 (1997)
  • 説明: 「研究成果報告書概要(欧文)」より
• [文献書誌] S.Senoo, Y.Iida, K.Shouda, Y.Sato, B.Nicolaus, P.Boger & K.Wakabayashi: ""Enzyme Modified Phytotoxic Structure of Thiadiazolidine Compounds"" Z.Natureforsch.51c. 518-526 (1996)
  • 説明: 「研究成果報告書概要(欧文)」より
• [文献書誌] K.SHouda, T.Iida, A.Uchida, H.Kohno, Y.Sato, B.Nicolaus, P.Boger & K.Wakabayashi: ""Peroxidizing Phytotoxicities of 1,2-Alkylene-1,2,4-triazolidines and 3,44-Alkylene-1,3,4-thiadiazolidines"" J.Pesticide Sci.21. 187-193 (1996)
  • 説明: 「研究成果報告書概要(欧文)」より
• [文献書誌] B.Nicolaus, Y.Sato, K.Wakabayashi & P.Boger: ""Isomerization of Peroxidizing Thiadiazolidine Herbicides Is Catalyzed by Glutathione S-Transferase"" Z.Naturforsch.51c. 342-354 (1996)
  • 説明: 「研究成果報告書概要(欧文)」より
• [文献書誌] K.Wakabayashi & P.Boger: ""Peroxidizing Herbicides (II) : Structure-Activity Relationship and Molecular Design"" Z.Naturforsch.50c. 591-601 (1995)
  • 説明: 「研究成果報告書概要(欧文)」より
• [文献書誌] P.Boger: ""Peroxidizing Hervicides (I) : Mechanism of Action"" Z.Naturforsch.50c. 159-166 (1995)
  • 説明: 「研究成果報告書概要(欧文)」より
• [文献書誌] Beate Nicolaus et al: "Activation of Proherbicides by Glutathinoe S-Transferase" Proceeding ; NATO Advanced Research Workshop : Regulation of Enzymatic Systems Detoxifying Xenobiotics in Plants. 32- (1996)
• [文献書誌] Hitoshi Kohno et al: "The Effects of PET Inhibitors on Peroxidizing Phytotoxic Activity" Proceeding ; 10th Congress,European Plant Physiology and Biochemistry Society. 299-300 (1996)
• [文献書誌] Ko Wakabayashi: "Present Status and Future Prospect of Peroxidizing Herbicides" Fine Chemicals. 26. 5-19 (1997)
• [文献書誌] Yukiharu Sato et al: "The Enzymatic Activation of Peroxidizing Cyclic Imide : A New Function of Glutathione S-Transferese and Glutathione" J.Pesticide Science. 22. 33-36 (1997)
• [文献書誌] Chikaaki Muro et al: "Effect of Rhodanine and 2(5H)-Thiophenone in Green Algae and Liverwort Cells" J.Pesticide Science. 22. 1-5 (1997)
• [文献書誌] Atsushi Uchida et al: "Isomerization of 3,4-Dialkyl-1,3,4-thiadiazolidines and 3,4-Alkylene-1,3,4-thiadiazolidines by Glutathione S-Transferase" Zeitschrift fur Naturforschung. 52c. 345-350 (1997)
• [文献書誌] Shizuka Ishida et al: "Protoporphyrinogen-IX Oxidase Inhibition by N-(2,4,5-Trisubstituted phenyl)-3,4,5,6-tetrahydrophthalimides" J.Pesticide Science. 22. 299-302 (1997)
• [文献書誌] Tetsuji Iida et al: "Peroxidizing Phtotoxicities of 1,2-Dialkyl-1,2,4-triazolidines and 3,4-Dialkyl-1,3,4-thiadiazolidines" J.Pesticide Science. 22. 303-308 (1997)
• [文献書誌] Aiko Ohki et al: "Phytotoxicity Caused by Peroxidizing Herbicides Is Alleviated by 2-Substituted 4,6-Bis(ethylamino)-1,3,5-triazines" J.Pesticide Science. 22. 309-313 (1997)
• [文献書誌] Pyoichi Uraguchi et al: "Molecular Shape Similarity of Cyclic Imides and Protoporphyrinogen-IX" J.Pesticide Science. 22. 314-320 (1997)
• [文献書誌] T.Jablonkai et al: "Chemical Catalysis of the Isomerization of a Peroxidizing Herbicidal Thiadiazolidine" Proceeding : The 1997 Brighton Crop Protection Conference-Weeds. 2. 771-776 (1997)
• [文献書誌] Kou Shouda et al.: "Peroxidizing Phytotoxicities of 1,2-Alkylene-1,2,4-triazolidines and 3,4-Alkylene-1,3,4-thiadiazolidines" J.Pesticide Science. 21. 187-193 (1996)
• [文献書誌] Motoo Sumida et al.: "Accumulation of Proroporphirinogen-IX Induced by Acifluorfen Methyl" Zeitschrift fur Naturforschung. 51c. 174-178 (1996)
• [文献書誌] Beate Nicolaus et al.: "Isomerization of Peroxidizing Thiadiazolidine Herbicides Is Catalyzed by Glutathione S-Transferase" Zeitschrift fur Naturforschung. 51c. 342-354 (1996)
• [文献書誌] Satoshi Senoo et al.: "Enzyme-Modified Phytotoxic Structure of Thiadiazolidine Compounds" Zeitschrift fur Naturforschung. 51c. 518-526 (1996)
• [文献書誌] Motoo Sumida et al.: "Protoporphyrinogen-IX Oxidase Inhibition of New Diphenyl Ethers" J.Pesticide Science. 21. 317-321 (1996)
• [文献書誌] Toshio Fujita et al.: "QSAR AND DRUG DESIGN : NEW DEVELOPMENTS AND APPLICATIONS" Edited by Toshio Fujita ; Elsevier,Amsterdam, 493 (1995)
• [文献書誌] Motoo Sumida: "Synthesis of Novel Diphenyl Ether Herbicides" J.Agricultural and Food Chemistry. 43. 1929-1934 (1995)
• [文献書誌] Tetsushi Ihara: "Peroxidizing Phytotoxic Activity of 1,3,4-Thiadiazolidine-2-thiones and 1,2,4-Triazolidine-3,5-dithiones" J.Pesticide Science. 20. 41-47 (1995)
• [文献書誌] Tetsuji Iida: "Isomerization and Peroxidizing Phtotoxicity of Thiadiazolidinethione Compounds" Zeitschrift fur Naturforschung. 50c. 186-192 (1995)
• [文献書誌] Peter Boger: "Peroxidizing Herbicides (I):Mechanism of Action" Zeitschrift fur Naturforschung. 50c. 159-166 (1995)
• [文献書誌] Ko Wakabayashi: "Peroxidizing Herbicides (II):Structure-Activity Relationship and Molecular Design" Zeitschrift fur Naturforschung. 50c. 591-601 (1995)
• [文献書誌] Kou Shouda: "Peroxidizing Phytotoxicities of 1,2-Alkylene-1,2,4-triazolidines and 3,4-Alkylene-1,3,4-thiadiazolidines" J.Pesticide Science. 21(in press). (1996)