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マススペクトロメトリーに基づくホスト分子の分子認識機能評価

研究課題

研究課題/領域番号 07454250
研究種目

基盤研究(B)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 有機化学
研究機関大阪大学

研究代表者

澤田 正實  大阪大学, 産業科学研究所, 助教授 (70029883)

研究分担者 高井 嘉雄  大阪大学, 産業科学研究所, 助手 (20127244)
研究期間 (年度) 1995 – 1996
研究課題ステータス 完了 (1996年度)
配分額 *注記
1,500千円 (直接経費: 1,500千円)
1996年度: 1,500千円 (直接経費: 1,500千円)
キーワードキラル認識 / ホストーゲスト錯体 / エナンチオマー / FABマススペクトロメトリー / ESIマススペクトロメトリー / 同位体標識 / アミノ酸 / キラルクラウンエーテル / 分子認識 / ホストーゲスト
研究概要

前年度において、FABマススペクトロメトリー(MS)を駆使する「エナンチオマー同位体標識ゲスト(EL)法」を新しく開発し、ホストーゲスト錯形成システムにおけるホストのゲストに対するキラル分子認識機能をIRIS値で定量評価でき、溶液中の性質と比較できることが明らかになった。
今年度は(i)この新方法論を実際の人工型、天然型各種ホスト化合物類に適用し、高度な錯形成能を有するホスト化合物を探索すると共に、(ii)最近超分子化学の分野で応用利用の著しいエレクトロスプレーイオン化(ESI)マススペクトロメトリーを用いてキラル分子認識機能評価できるかを検討した。
(1)FABMS/EL(アミノ酸エステル)ゲスト法を用いて、ある種の人工型キラルクラウンエーテル類がアミノ酸エステルゲスト類に対してIRIS=5.0〜0.2のさまざまな程度のキラル分子認識機能を有することを明らかにでき、-ΔΔG_<enan>値にして〜1.0kcal/molに相当することを示した。糖類ホストや環状、非環状抗生物質ホスト類の中には弱い程度ながらキラルゲスト選択性のあることが明らかになった。
(2)FABMS/EL(アミノ酸)ゲスト法も実際的にうまく利用できる(IRIS=3.1〜0.3)が、アミノ酸エステルゲスト法の方が高精度データが得られる。
(3)ESIMS/EL(アミノ酸エステル)ゲスト法の場合、ホストのキラル分子認識能(IRIS値)は大幅に圧縮して観測され、データの取り扱いに注意の必要なことが示された。今後、FABMSを駆使する「エナンチオマー同位体標識ホスト法」の威力を精力的に調べてみたい。

報告書

(3件)
  • 1996 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 1995 実績報告書
  • 研究成果

    (12件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (12件)

  • [文献書誌] M. Sawada et al.: "Chiral Recognition in Host-Guest Complexation Determined by the Enantiomer-Labeled Guest Method using FABMS" J. Am. Chem. Soc.117. 7726-7736 (1995)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1996 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 澤田正實: "FABマススペクトロメトリーによるクラウンエーテル類のキラル分子認識" Dojin News. 78. 10-17 (1996)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1996 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M. Sawada et al.: "Chiral Molecular Recognition in Electrospray Ionization Mass Spectrometry" Chem. Commun.1735-1736 (1996)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1996 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 澤田正實: "FABマススペクトロメトリーを用いるキラル分子認識の研究" 質量分析. 45(印刷中). (1997)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1996 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Sawada et al.: "Chiral Recognition in Host-Guest Complexation Determined by the Enantiomer-Labeled Guest Method using FABMS" J.Am.Chem.Soc.117. 7726-7736 (1995)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1996 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Sawada: "Advances in the Application of FAB Mass Spectrometry to Studies on Chiral Recognition of Chiral Crown Ethers (in Japanese)" Dojin News. 78. 10-17 (1996)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1996 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Sawada, et al.: "Chiral Molecular Recognition in Electrospray Ionization Mass Spectrometry" Chem.Commun.1996. 1735-1736

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1996 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Sawada: "Chiral Recognition in Host-Guest Complexation Determined by FAB Mass Spectrometry (in Japanese)" J.Mass Spectrom.Soc.Jpn.45 (in press). (1997)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1996 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Sawada et al.: "Chiral Recognition in Host-Guest Complexation Determined by the Enantiomer-Labeled Guest Method using FABMS" J.Am.Chem.Soc.117. 7726-7736 (1995)

    • 関連する報告書
      1996 実績報告書
  • [文献書誌] 澤田正實: "FABマススペクトロメトリーによるクラウンエーテル類にキラル分子認識" Dojin News. 78. 10-17 (1996)

    • 関連する報告書
      1996 実績報告書
  • [文献書誌] M.Sawada et al.: "Chiral Molecular Recognition in Electrospray Ionization Mass Spectrometry" Chem.Commun.1735-1736 (1996)

    • 関連する報告書
      1996 実績報告書
  • [文献書誌] 澤田正實: "FABマススペクトロメトリーを用いるキラル分子認識の研究" 質量分析. 45(印刷中). (1997)

    • 関連する報告書
      1996 実績報告書

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公開日: 1996-04-01   更新日: 2016-04-21  

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