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分子記憶系の構築と人工抗体触媒への応用

研究課題

研究課題/領域番号 07458250
研究種目

基盤研究(B)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 生物有機科学
研究機関東京工業大学

研究代表者

上野 昭彦  東京工業大学, 生命理工学部, 教授 (50091658)

研究分担者 池田 博  東京工業大学, 生命理工学部, 助手 (70201910)
中村 朝夫  東京工業大学, 生命理工学部, 助手 (50155818)
池田 宰  東京工業大学, 生命理工学部, 助手 (40151295)
研究期間 (年度) 1995 – 1997
研究課題ステータス 完了 (1997年度)
配分額 *注記
2,200千円 (直接経費: 2,200千円)
1997年度: 1,100千円 (直接経費: 1,100千円)
1996年度: 1,100千円 (直接経費: 1,100千円)
キーワードシクロデキストリン / 分子記憶 / ホスト-ゲスト / 蛍光 / 分子内架橋反応 / 形状記憶 / 分子記憶系 / 人工抗体触媒 / 包接錯体 / 分子認識 / 修飾シクロデキストリン
研究概要

分子記憶系の構築のため水溶液中でゲスト分子存在下における分子内架橋反応を行った。まず、1-ナフタレン酢酸を鋳型分子として存在させ、リン酸緩衝溶液にβ-シクロデキストリン(β-CD)を加え室温で30分撹拌した。次に、グルタル酸クロリド、マロニル酸クロリド、コハク酸クロリドを添加し、10分撹拌した。反応終了後、不溶物をろ過し、脱塩した溶液をアセトン再沈し、沈殿物を回収した。得られた形状記憶CDについて、鋳型分子に類似した化合物への親和性を、形状記憶CDの添加に伴う化合物の蛍光強度の変化の解析から形状記憶能を評価した。この蛍光変化はホスト、ゲスト1:1包接を仮定したモデル式によく一致した。ゲスト選択性は、ナフタレン分子に対する結合定数を100とした相対的結合定数(Ks)で評価した。鋳型に1-ナフタレン酢酸を用いた場合、形状記憶CDは1-メトキシナフタレンをβ-CDの場合の2倍強く包接し、鋳型に2-ナフタレン酢酸を利用した場合には、2-メトキシナフタレン、2-エトキシナフタレンをβ-CDの2倍強く包接することが判明した。さらに、別の記憶形状CDとして、ゲスト分子をカラム充填剤に化学結合させ、一級水酸基をアミノ基あるいはエチレンジアミンで7個置換したCD誘導体と包接錯体を形成させ、次にグルタルアルデヒドとのシッフ塩基形成で架橋反応を行った。その後、形状記憶CDを溶出し、そのゲスト選択性を評価した。その結果、蛍光プローブを用いる定性的な選択性評価からゲルを利用した形状記憶の可能性が明らかになった。

報告書

(3件)
  • 1997 研究成果報告書概要
  • 1996 実績報告書
  • 1995 実績報告書
  • 研究成果

    (32件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (32件)

  • [文献書誌] Shinji Usui: "The Structure of Mono-(3-amino-3-deoxy)-α-cyclodextrin in aqueous sdution-Molecular Dynamics and NMR Studies" J.Molecular Structure. 442. 161-168 (1998)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Taiyo Aoyagi: "Synthesis and Photoisomerization of an Azobenzene Derivative Bearing Two β-Cyclodextrin Urits at Borh Ends" Makromol.Chem.Rapid Commun.19. 103-105 (1998)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Akihiko Ueno: "Guest-responsive Exclmer Fluorescence of β-Cyclodextrin Bearing a Pendant with two Pyrene Moieties" Makromol.Chom.Rapld Commun.19. 103-105 (1998)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Seiji Sakamoto: "Molecular Assembly of Two-α-helix Peptide Induced by Haem Binding" Chem.Commun.1073-1074 (1998)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Kakio Tamura: "Encrgg Transfer in a Rotaxane with a Naphthalene-modified α-Cyclodextrin Threaded by pansyl-terminated PEG" Chem.Lett.369-370 (1998)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Sanyo Hamai: "H-NMR Investigation of the Binding of 2-Methyenapnthalene to α-Cyclodextrin in P_2O solutions" J.of Inclusion Phenomena and Molecular Recognition in Chemistry. 31. 265-273 (1998)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Akihiko Ueno: "Fluorescent Cydodextrins Responsive to Molecules and Metal Ions." J.Org.Chem.64. 382-387 (1999)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] A.Nakamura, T.Imai, S.Okatsu, Y.Oda, A.Ueno, and F.Toda: "Long-Range Triplet-Triplet Energy Transfer in Supramolecular Species in Fluid Aqueous Solutions." Chem.Lett.313-314 (1995)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Nakamura, T.Ikeda, A.Nakamura, H.Ikeda, A.Ueno, and F.Toda: "Remarkable Molecular Recognition of Dansyl-Modified Cyclodextrin Dimer." Chem.Lett.343-344 (1995)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Nakamura, A.Ikeda, N.Ise, T.Ikeda, H.Ikeda, F.Toda, and A.Ueno: "Dansyl-Modified beta-Cyclodextrin with a Monensin Residue as a Hydrophobic Metal Responsive Cap." Chem.Lett.721-722 (1995)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] A.Nakamura, S.Sato, K.Hamasaki, A.Ueno, and F.Toda: "Association of 1 : 1 Inclusion Complexes of Cyclodextrins into Homo-and Heterodimers : A Spectroscopic Study Using a TICT-Forming Fluorescence Probe as a Guest Compound." J.Phys.Chem.99. 10952-10959 (1995)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] F.Hamada, K.Ishikawa, I.Tamura, and A.Ueno: "Molecular-Recognition and Sensory System of gamma-Cyclodextrin Capped by Sodium Anthranilate." Anal.Sci.11. 935-939 (1995)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K.Hamasaki and A.Ueno: "Significant Enantioselectivity in Alanine Ester Hydrolysis Catalyzed by Imidazole Attached beta-Cyclodextrin." Chem.Lett.859-860 (1995)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] J.Wang, A.Nakamura, K.Hamasaki, H.Ikeda, T.Ikeda, and A.Ueno: "A Fluorescent Molecule-Recognition Sensor with a Protein as a Environmental Factor." Chem.Lett.303-304 (1996)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T.Kuwabara, A.Nakamura, T.Ikeda, H.Ikeda, A.Ueno, and F.Toda: "Supramolccular Asscmbly of Dyc-Modified Cyclodextrin Formed by Inclusion of its Dye-Part in Native Cyclodextrin." Supramolecular Chem.303-304 (1996)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] A.Ueno: "Fluorescent Cyclodextrins for Molecule sensing." Supramolecular Sci.3. 31-36 (1996)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T.Kuwabara, M.Takamura, A.Matsushita, A.Ueno, and F.Toda: "A Novel Color-Changeable Host for Molecules. Guest-induced Colorless-to-Color Chang of Phenolphthalein-modified beta-Cyclodextrin. Chem.Lett., 2081-2084 (1996)" Supramolecular Chem.303-304 (1996)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Keita Hamasaki: "Significant Enantioselectivity in Alanine Ester Hydrolysis Catalyzed by Imidazole Attached β-Cyclodextrin" Chem.Lett.859-860 (1995)

    • 関連する報告書
      1996 実績報告書
  • [文献書誌] Tetsuo Kuwabara: "Supramolecular Assembly of Dye-Modified Cyclodextrin Formed by Inclusion of its Dye-Part in Native Cyclodextrin" Supramolecular Chem.7. 235-238 (1996)

    • 関連する報告書
      1996 実績報告書
  • [文献書誌] Tetsuo Kuwabara: "A Novel Color-Changeable Host for Molecules.Guest-induced Color-to-color Change of Phenolphthalein-modified β-Cyclodextrin" Supramolecular Chem.8. 13-15 (1996)

    • 関連する報告書
      1996 実績報告書
  • [文献書誌] Kazuaki Harata: "Crystal Structure of mono(3-amino-3-decxy)-α-Cyclodextrin.5.5hydrate.Evidence for the ^<3,0>β Boat Conformation of the Altrosamine reridue" J.Chem,Soc.,Chem.Commun.,. 2347-2348 (1996)

    • 関連する報告書
      1996 実績報告書
  • [文献書誌] Hiroshi Ikeda: "Fluorescent Cylodextrins for Molecule Sensing.Fluorescent Proportics,NMR Characterization,and Inclusion Phenomena of N-Dansylleucine Cyclodextrin" J.Am.Chem.Soc.,. 118. 10980-10988 (1996)

    • 関連する報告書
      1996 実績報告書
  • [文献書誌] Fumio Hamada: "Photochromic Molecular Recognition of β-Cyclodextrin Bearing Spiropyran Moiety for Organic Guests" J.Chem.Soc,Rerkin Trans.2. 2567-2570 (1996)

    • 関連する報告書
      1996 実績報告書
  • [文献書誌] Akihiko Ueno: "Comprehensive Supramolecular Chemistry(分担)Vol.3" Pergamon, 132 (1996)

    • 関連する報告書
      1996 実績報告書
  • [文献書誌] 上野昭彦: "蛋白質 核酸 酵素(センサーフクノロジー2部分)" 共立出版, 8 (1996)

    • 関連する報告書
      1996 実績報告書
  • [文献書誌] Asao Nakamura: "Long-Range Triplet-Triplet Energy Transfer in Supranolecular Species in Fluid Aquecus Solutions" Chem. Lett.313-314 (1995)

    • 関連する報告書
      1995 実績報告書
  • [文献書誌] Michiei Nakamura: "Remarkable Molecular Recognition of Dansyl-Modified Cyclodetrin Dimer" Chem. Lett.343-344 (1995)

    • 関連する報告書
      1995 実績報告書
  • [文献書誌] Michiei Nakamura: "Dansyl-Modified β-Cyclodextrin with a Monensin Residue as a Hydrophobic, Metal Responsive Cap" J. Chem. Soc., Chem. Commun.721-722 (1955)

    • 関連する報告書
      1995 実績報告書
  • [文献書誌] Asao Nakamura: "Association of 1:1 Inclusion Complexes of Cyclodextrins into Homo-and Hetero dimers: A pectroscopic Study Using a TICT-Forming Fluorescent Probe as a Guest" J. Phys. Chem.99. 10952-10959 (1995)

    • 関連する報告書
      1995 実績報告書
  • [文献書誌] Fumio Hamada: "Spacer Effect of Appended Moieties for Molecular Recognition in Doubly-Sodium Anthranilate Modified γ-Cyclodextrin" J. Inclusion. Phenom.20. 43-51 (1995)

    • 関連する報告書
      1995 実績報告書
  • [文献書誌] Fumio Hamada: "Molecular-Recognition and Sensory System of γ-Cyclodextrin Capped by Sodium Anthranilate." Anal. Sci.11. 935-939 (1995)

    • 関連する報告書
      1995 実績報告書
  • [文献書誌] Juan Wang: "Chem. Lett." A Fluorescent Molecule-Recognition Sensor with a Protein as a Environmental Factor(印刷中), (1996)

    • 関連する報告書
      1995 実績報告書

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公開日: 1996-04-01   更新日: 2016-04-21  

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