| 研究課題/領域番号 |
07554085
|
|---|
| 研究種目 |
基盤研究(A)
|
| 配分区分 | 補助金 |
|---|
| 応募区分 | 展開研究 |
|---|
| 研究分野 |
有機化学
|
|---|
| 研究機関 | 千葉大学 |
|---|
研究代表者 |
横山 正孝 千葉大学, 理学部, 教授 (00009052)
|
|---|
| 研究分担者 |
工藤 正昭 日本農薬株式会社, 研究員
大栗 直毅 日本分析工業株式会社, 研究所員
|
|---|
| 研究期間 (年度) |
1995 – 1997
|
| 研究課題ステータス |
完了 (1997年度)
|
| 配分額 *注記 |
2,600千円 (直接経費: 2,600千円)
1997年度: 1,200千円 (直接経費: 1,200千円)
1996年度: 1,400千円 (直接経費: 1,400千円)
|
|---|
| キーワード | C-アザヌクレオシド / C-アザデオキシヌクレオシド / フラノシルリボース / デオキシフラノシルリボース / 抗HIV-1活性 / C-アザリキソヌクレオシド / 抗エイズ剤 / β-選択的合成 / C-ヌクレオシド / 抗HIV / C-ヘテロ原子-ヌクレオシド / 立体選択的合成 / 生物活性評価 / C-リボヌクレオシド / C-デオキシリボヌクレオシド |
|---|
| 研究概要 |
ショウドマイシンで代表されるC-ヌクレオシドとノジリマイシンで代表されるアザ糖の両方の類似骨格を有するC-アザヌクレオシド類の合成の例は、その合成方法の難しさから非常に少ない。従って、その性質はほとんど知られていない。我々は保護されたフラノシルリボースに塩基部分の複素環の金属塩を反応させることにより、相当するジオール誘導体に、次に酸化によりジケトン誘導体に変換後、還元的アミノ環化反応により相当する、C-アザヌクレオシドをグラム単位で合成した。この化合物を脱保護後塩酸塩としてX-線構造解析を行い、L-リキソース型のC-アザヌクレオシドであることを決定した。更にこの方法を保護されたデオキシフラノシルリボースに適用すると、同様にL-リキソース型のC-アザデオキシヌクレオシドのα-アノマー、βアノマーを1:1で与えることが分った。これらは、液体クロマトグラフィーで分割することが出来た。この研究で得られたC-アザヌクレオシドの抗ウィールス活性を見るために、抗HIV-1活性を調べたが、その活性は認められなかった。
|
