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高立体選択的合成手法による環境無負荷性植物保護物質,医薬品の合成研究

研究課題

研究課題/領域番号 07555282
研究種目

基盤研究(A)

配分区分補助金
応募区分試験
研究分野 有機工業化学
研究機関岡山大学

研究代表者

坪井 貞夫  岡山大学, 環境理工学部, 教授 (00032954)

研究分担者 中島 修平  岡山大学, 農学部, 助教授 (10100950)
小林 主一  北興化学工業株式会社, 開発研究所, 研究員
宇高 正徳  岡山大学, 工学部, 教授 (30033153)
研究期間 (年度) 1995 – 1996
研究課題ステータス 完了 (1996年度)
配分額 *注記
1,000千円 (直接経費: 1,000千円)
1996年度: 1,000千円 (直接経費: 1,000千円)
キーワード植物保護物質 / パン酵母 / リパーゼ / 光学活性体 / 生体触媒 / 医薬品 / 制ガン剤 / 高立体選択的反応 / 昆虫フェロモン / (-)-ディスパーラー / ペスタロチン / 高立体選択的合成
研究概要

本研究では,研究代表者らが以前から手がけている入手容易な化合物から,環境負荷の全く無いパン酵母および加水分解酵素リパーゼを用いて,ほとんど光学的に純粋な光学活性アルコール,エポキシド,およびγ-置換ブテノリド類の簡便な合成法を開発することに成功した.更にこれら光学活性化合物を用いて,昆虫フェロモンや植物ホルモンほか各種植物保護質,医薬品,およびそれらの重要中間体の合成を行い,生理活性試験を行っている.研究成果の主なものは以下の通りである.
1.天然物合成の重要中間体になる光学活性リンゴ酸を合成した.
2.リパーゼを用いて光学活性3-クロロ-2-ヒドロキシアルカン酸エステルを合成し,更にマイマイガの性フェロモン(-)-Disparlureの全合成に成功した.
3.γ-置換ブテノリドの両鏡像体の高選択的合成に成功し,(3aS,6aS)-Ethysolide,Whisky Lactone,および(-)-Avenaciolideの全合成に応用した.
4.植物成長促進物質Pestalotinの合成重要中間体になる光学活性α-ヒドロキシアルデヒド,および光学活性なグリシッド酸エステルの合成研究を行った.
5.ヒメコガネの性フェロモンである(Z)-5-テトラデセン酸メチルの14位にフッ素原子を導入したアナログを合成した.

報告書

(3件)
  • 1996 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 1995 実績報告書
  • 研究成果

    (5件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (5件)

  • [文献書誌] 坪井貞夫: "Asymmetric Synthesis of Optically Active Malic Afid" J.Fac.Environ.Sci.and Tech.,Okayama Univ.1. 205-210 (1996)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1996 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 坪井貞夫: "Lipase-catalyzed kinetic resolution of 3-chloro-2-hydroxyalkanoates.Its application for the synthesis of (-) -disparlure" Tetrahedron : Asymmetry. 8. 375-379 (1997)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1996 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Sadao Tsuboi, Shin-ichiro Ono, and Masanori Utaka: "Aymmetric Synthesis of Optically Active Malic Acid" J.Fac.Environ.Sci.and Tech., Okayama Univ.Vol.1 (No.1). 205-210 (1996)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1996 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Sadao Tsuboi, Nobuyuki Yamafuji, and Masanori Utaka: "Lipase-catalyzed kinetic resolution of 3-chloro-2-hydroxyalkanoates. Its application for the synthesis of (-) -disparlure" Tetrahedron : Asymmetry. Vo.8 (No.3). 375-379 (1997)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1996 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 坪井貞夫: "C : Pase-Catalyzed kinetic resolution of 3-chlors-2-hydroxy-alkanoates. Its application for the synthesis of (-)-disparlure" Tetrahedron Aeymmetry. 8(印刷中). (1997)

    • 関連する報告書
      1996 実績報告書

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公開日: 1996-04-01   更新日: 2016-04-21  

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