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光触媒反応を用いる次世代有機合成プロセスの開発

研究課題

研究課題/領域番号 07555574
研究種目

基盤研究(C)

配分区分補助金
応募区分試験
研究分野 工業物理化学
研究機関京都大学

研究代表者

西本 清一  京都大学, 大学院・工学研究科, 教授 (10115909)

研究分担者 大谷 文章  北海道大学, 大学院・理学研究科, 助教授 (80176924)
井澤 邦輔  味の素(株), 中央研究所プロセス開発研究所・ファインケミカル開発室, 室長
研究期間 (年度) 1995 – 1996
研究課題ステータス 完了 (1996年度)
配分額 *注記
500千円 (直接経費: 500千円)
1996年度: 500千円 (直接経費: 500千円)
キーワード光触媒反応 / アミノ酸 / 工業的プロセス / L-リシン / L-ピペコリン酸 / 小型反応装置 / 後処理法 / イオン交換樹脂 / 医薬品原料 / ピペコリン酸 / 白金担持酸化チタン / 光学純度 / カルバミル化 / ε-アミノ基
研究概要

光学活性の環状アミノ酸の一種であるL-ピペコリン酸はピペリジンアルカロイドの基本骨格をもち、その誘導体は医薬品などの合成に有用であるためその需要が高まっているが、現在のところ、工業的生産法は確立していない。本研究では、安価な原料であるL-リシンを半導体光触媒によりL-ピペコリン酸に一段階で変換する反応について、プロセスの実用化の可能性を検討した。
平成7年度には、(1)半導体光触媒のスクリーニング、(2)反応機構の解明、さらに、(3)ミクロスケールの反応で得られた目的生成物の精製法の確立と純度評価を行なった。また、小型光反応装置(2-3リットル)の設計を行ったが、ミクロスケールの場合とは触媒粒子に入射する光の条件が著しく異なることが判明した。本年度は、再度小型光反応装置の設計を行うとともに、光入射条件が反応におよぼす影響について検討した。その結果、光強度が大きく水銀灯外壁から懸濁液の比較的内部まで光が入射する場合には、光強度が小さい場合と比べてL-リシンの転化率に対するピペコリン酸生成量割合、すなわち選択性が向上するが、副生物も増加するため、最適な強度があることを見いだした。また、水銀灯における電気-光エネルギー変換効率を測定したところ、反応に有効な波長の光は投入した電気エネルギーの数パーセントにすぎないことが判明した。さらに、反応混合物から触媒粉末ではなく、生成物を取り出す後処理プロセスについて検討し、イオン交換樹脂を利用することによって、生成物であるL-ピペコリン酸、出発原料であるL-リシン、および副生物であるアンモニアを、触媒懸濁液から回収することに成功した。

報告書

(3件)
  • 1996 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 1995 実績報告書
  • 研究成果

    (17件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (17件)

  • [文献書誌] B.Ohtani: "Photocatalytic Transfer Hydrogenation of Schiff Bases with Propan-2- of by Suspended Semiconductor Partloles Loaded with Platinum Deposits" J.Chem.Soc.,Faraday Trans.92. 4291-4295 (1996)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1996 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Kominami: "Photocatalytic Minaralization of Aoetic Acid in Asrated Aquaoua Suspenalone of Ultra-highly Active Titanium (IV) Oxide Prepared by Hydrothermal Cryatallization in Toluene" Chem.Lett.1051-1052 (1996)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1996 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] B.Ohtani: "Aninsltu FT-IR Study on Photocatalytic Reaction at Semiconduct or -Aqueous Solution Interface‥Mechanism of Photooatalytio N-Cyclization of L-Lysine" Chem.Lett.91-92 (1997)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1996 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] B.Ohtani: "Role of Platinum Deposits on Titanium (IV) Oxide Particies : Structural and Kinatic Analyses of Photocatalytio Reaction in Aqueous Alcohl and Amino Solutions" J.Phys.Chem.101(印刷中). (1997)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1996 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] B.Ohtani: "Photooatalytic Activity of Amorphous-Anatase Mixture of Titanium (IV) Oxide Particles Suspended in Aqueous Solutions" J.Phys.Chem.101(印刷中). (1997)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1996 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Kominami: "Novel Synthesis of Miaroaryat alline Titanium (IV) Oxide Having High Thermal Stability and Ultra-High Photooat Alytic Activity : Thermal Decomposition of Titanium (IV) Alkoxide in Organic Solvents" Catal.Lett.(印刷中). (1997)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1996 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Ohtani, Bunsho ; Goto, Yosuke ; Nishimoto, Sei-ichi ; Inui, Tomoyuki: "Photocatalytic Transfer Hydrogenation of Schiff Bases with Propan-2-ol by Suspended Semiconductor Particles Loaded with Platinum Deposits" J.Chem.Soc., Faraday Trans.92. 4291-4295 (1996)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1996 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Kominami, Hiroshi ; Kato, Jun-ichi ; Kohno, Masaaki ; Kera, Yoshiya ; Ohtani, Bunsho: "Photocatalytic Mineralization of Acetic Acid in Aerated Aqueous Suspensions of Ultra-highly Active Titanium (IV) Oxide Prepared by Hydrothermal Crystallization in Toluene" Chem.Lett.1051-1052 (1996)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1996 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Ohtani, Bunsho ; Yako, Takayuki ; Samukawa, Yoriaki ; Nishimoto, Sei-ichi ; Kanamura, Kiyoshi: "An in situ FT-IR Study on Photocatalytic Reaction at Semiconductor-Aqueous Solution Interface--Mechanism of Photocatalytic N-Cyclization of L-Lysine" Chem.Lett.91-92 (1997)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1996 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Ohtani, Bunsho ; Iwai, Kunihiro ; Nishimoto, Sei-ichi ; Sato, Shinri: "Role of Platinum Deposits on Titanium (IV) Oxide Particles : Structural Analyzes and Kinetic Simulation of Photocatalytic Reaction in Aqueous Alcohol and Amino Acid Solutions" J.Phys.Chem.(in press.). (1997)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1996 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Ohtani, Bunsho ; Ogawa, Yoshimasa ; Nishimoto, Sei-ichi: "Photocatalytic Activity of Amorphous-Anatase Mixture of Titanium (IV) Oxide Particles Suspended in Aqueous Solutions" J.Phys.Chem.(in press.). (1997)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1996 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Kominami, Hiroshi ; Kato, Jun-ichi ; Takada, Yoko ; Doushi, Yoshiaki ; Ohtani, Bunsho ; Nishimoto, Sei-ichi ; Inoue, Masashi ; Inui, Tomoyuki ; Kera, Yoshiya: "Novel Synthesis of Microcrystalline Titanium (IV) Oxide Having High Thermal Stability and Ultra-High Photocatalytic Activity : Thermal Decomposition of Titanium (IV) Alkoxide in Organic Solvents" Catal.Lett.(in press). (1997)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1996 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] B.Ohtani: "Photocatalytic Transfer Hydrogenation of Schiff Bases with Propan-2-ol by Suspended Semiconductor Particles Loaded with Platinum Deposits" J.Chem.Soc.,Faraday Trans.92. 4291-4295 (1996)

    • 関連する報告書
      1996 実績報告書
  • [文献書誌] H.Kominami: "Photocatalytic Mlnerallzation of Acetlc Acid in Aerated Aqueous Suspensions of Ultra-highly Active Tltanlum (IV) Oxide Prepared by Hydrothermal Crystallization in Toluene" Chem.Lett.1051-1052 (1996)

    • 関連する報告書
      1996 実績報告書
  • [文献書誌] B.Ohtani: "Aninsitu FT-IR Study on Photocatalytic Reaction at Semiconductor-Aqueous Solution interface--Mechanism of Photocatalytic N-Cycllzation of L-Lysine" Chem.Lett.91-92 (1997)

    • 関連する報告書
      1996 実績報告書
  • [文献書誌] B. Ohtani: "Effect of Platinum Loading on the Photocatalytic Activity of Cadmium(II)Sulfide Particles Suspended in Aqueous Amino Acid Solutions" J. Photochem. Photobiol., A: Chem.90. 75-80 (1995)

    • 関連する報告書
      1995 実績報告書
  • [文献書誌] B. Ohtani: "Photocatalytic Racemization of Amino Acids in Aqueous Polycrystal-line Cadmium(II)Sulfide Dispersions" J. Chem. Soc., Faraday Trans.91. 1103-1109 (1995)

    • 関連する報告書
      1995 実績報告書

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公開日: 1996-04-01   更新日: 2016-04-21  

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